兵法上说，知己知彼，百战不殆。吴质是知己知彼，而杨修空负才名，不及吴质的老谋深算，反被吴质暗算了一把，还牵连主子曹植受到猜忌，真是有苦难言。这件事情说明杨修只是有些小聪明，并没有大智慧，当然也就无法在政治和军事上有什么建树。尽管曹植的文采曾经让曹丕自忖不如，但在吴质的帮助下却得以又一次逆转了形势，致使曹操再次对曹植有了看法：“魏王尝出征，世子及临菑侯植并送路侧。植称述功德，发言有章，左右属目，王亦悦焉。世子怅然自失，吴质耳曰：‘王当行，流涕可也。’及辞，世子泣而拜，王及左右咸欷歔，于是皆以植辞多华，而诚心不及也”。吴质在此事当中表现得善解人意，这比杨修与曹操玩猜字谜的工夫实用多了。
在四友的策划下，曹丕于夺嫡的争斗中逐渐占了上风。不单单如此，曹丕本人也做出了许多努力：一方面，他努力塑造自己的形象，“文帝御之以术，矫情自饰，（曹操）宫人左右，并为之说”；另一方面，他适时对曹操亲信展开公关攻势，拉拢曹操手下的谋士重臣贾诩等人。与曹丕的小心谨慎相反，曹植经常发作诗人的狂放风格，“植任性而行，不自雕励，饮酒不节”，因此逐渐失宠于曹操。偏偏这时又出了一件大事，那就是曹植自作主张奔驰于魏国都城——邺城的弛道中。但弛道，是作为魏王的曹操专用道路，曹植这样做，俨然以魏王自居，可以说是目无法纪，惹得曹操大怒，最后的结果是“公车令坐死。由是重诸侯科禁，而植宠日衰”。当然，曹丕最后当上太子，曹操谋士贾诩的一句话起到了不容忽视的作用。《三国志》《贾诩传》说：
是时，文帝为五官将，而临菑侯植才名方盛，各有党与，有夺宗之议。文帝使人问诩自固之术，诩曰：“愿将军恢崇德度，躬素士之业，朝夕孜孜，不违子道。如此而已。”文帝从之，深自砥砺。太祖又尝屏除左右问诩，诩嘿然不对。太祖曰：“与卿言而不答，何也？”诩曰：“属适有所思，故不即对耳。”太祖曰：“何思？”诩曰：“思袁本初、刘景升父子也。”太祖大笑，于是太子遂定。
由此我们可以看出，曹操虽然具有诗人气质，但他首先是个政治家。贾诩的一句话让他明白当时在立嗣问题上废长立幼的利弊和前车之鉴。而对曹操来说，他死后维持政权的安定和长久才是首位的，其他所有一切包括自己个人的好恶都可以让路。
秘书工作的失误
从客观方面来说，以秘书学的角度来看，杨修根本不了解秘书工作的性质。即便他才华出众，但不具备领导人秘书的素质，这也难免遭受杀身之祸。
作为领导人秘书重要的原则之一，就是秘书在日常的工作中要注意从整体利益出发，顾全大局，凡事讲原则，求团结，做到不利于团结的话不说，不利于团结的事不做。杨修的所作所为却严重背离了这条原则。他和曹植结成小帮派团体，帮助曹植争夺太子位置，这直接导致曹氏兄弟关系的不和。而曹操认为，在敌强己弱的情况下，自己能够打败袁绍，轻易拿下河北，主要是原因就在于袁氏集团上下的不和，子孙的互相争斗。为曹操战胜袁绍出谋策划的恰恰正是各为其主的袁氏谋臣。他们为争夺自己的利益而挑起袁氏子孙争斗不休是导致曹操能够以少胜多的决定性因素。袁氏的前车之鉴，曹操岂能轻易忘记呢？因此，曹操心中最厌恶、最担心的人，莫过于挑拨自己的子孙互相攻讦的人。而杨修为了自己日后的飞黄腾达，偏偏选择了一条为曹植夺权来谋求自己今后更大发展的道路。因此，虽然杨修的政治性不强，但曹操最终还是以“交结诸侯”之罪杀了他。
当然，作为领导人秘书还有一个极其的重要原则，秘书是为领导服务的，而不能总是显摆秘书自身的成绩。杨修却完全相反，他抓住任何一次出头露面的机会。凡是可以显示自己才华的时候，他几乎每次都要表现一下，这导致他的风头比领导还足，获取的虚名远远超过他的顶头上司曹操。这样的秘书，领导怎么会喜欢？况且，曹操一方面具有雄才大略之心，另一方面又具有多疑之心，阴险奸诈，好表现自己。他期望处处表现自己才气过人，以赢得部下的拥戴，而杨修却时时打击了曹操的这种心理。
有一次，曹操派人造了一所后花园。落成时，曹操去园中观看，在那儿转了一圈，临走时什么也没说，只在园门上写了一个“活”字。工匠们不明白曹操的意思，就去向杨修请教。杨修直接就对工匠们说，门内添个“活”字，那是“阔”字，丞相嫌你们把园门造得太宽了。工匠们恍然大悟，于是改建园门。完工后再请曹操验收。曹操看了之后非常高兴，便向众人问：“谁领会了我的意思？”身旁的人回答他：“多亏杨主簿告诉了我们！”曹操虽然表面上称好，但心底却很忌讳。
还有一次，塞北有人给曹操送了一盒精美的酥奶酪，巴结曹操。曹操尝了一口，突然想考考周围文臣武将的才智，灵机一动，便在酥盒上竖写了“一合酥”3个字，让使臣送给文武大臣。众大臣面对这盒酥，百思不得其解，又去向杨修请教。杨修看到盒子上的字，二话不说，直接把酥奶酪分给大家吃了。大家问他：“我们怎么能吃魏王的东西？”杨修说：“明明是魏王赏赐给我们的，让我们一人一口酥嘛！”在场的大臣们都为杨修的聪敏而拍案叫绝。之后，等到曹操问其中缘故时，，杨修从容不迫地答道：“盒上明明写着‘一人一口酥’，岂敢违丞相之命乎？”曹操虽然笑嘻嘻，而心头却更加妒嫉杨修。
曹操在门上写个“活”字，在盒上写“一合酥”，如果是他自己揭开谜底，会得到部下的佩服和尊敬，有利于提高他的威望，从而巩固他的地位。杨修却只顾表现，只为出风头，自然引来曹操的忌恨，难免遭致杀身之祸。
秘书是一个特殊的职业。由于职业的关系，秘书往往能够掌握较多的机密，容易了解领导的真实想法。本来，杨修应该利用自身这一优势，领会领导的意图，把握工作的要领，把工作做在前面，尽量变被动服务为主动服务。但杨修的情况却不是这样，多次“漏泄魏王训诲”，随意揣摩领导的意图，显示自己的小聪明。
曹操生性多疑，深怕人家暗中谋害自己，常常对身边的侍从说：“我梦中喜欢杀人，凡我睡着的时候，你们千万不要靠近我！”有一天，曹操在帐中假装睡觉，故意把被子一角遗落到地上，身旁的一个近侍慌忙把被子给曹操盖好。曹操即刻从床上跳起来拔剑把他杀了，然后又上床入睡。睡了半天起来的时候，假装惊问：“是什么人敢杀我近侍？”大家把实情告诉了曹操。曹操痛哭流涕，命令手下厚葬近侍。大家都以为曹操果真是梦中杀人，只有杨修识破了他的意图，临葬时直接指着近侍尸体而惋惜地说道：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳！”曹操听到后更加反感杨修。
这样的秘书，能说合格吗？
秘书是为领导直接服务的，不论写文章还是办事情，都必须以领导人的意志为转移。这就要求秘书必须忠诚于领导机关和领导人的事业，做老实人，说老实话，办老实事，反映情况，处理问题，不撒谎，不掺假，不缩小也不扩大。更不能故意欺骗领导，背地里另搞一套。杨修多次帮助曹植通过曹操的考验，曹植因此变得越来越高傲，杨修本想和他疏远却又不敢。而曹操因为知道曹植受杨修之助才通过考验，更感到气愤。后来他曾在给杨彪的信中提到：“足下贤子，恃豪父之势，每不与吾同怀，即欲直绳，顾颇恨恨。”杨修，身为曹操的秘书，却与曹植联合欺骗曹操，本来就不应该，而在汇报吴质的问题上又被对手陷害了，让曹操误以为是他故意栽赃陷害他人，这使得曹操对他产生更大的顾忌，认为他不忠诚于自己，最后借故把他杀了。
杨修必死
曹植失宠后，杨修曾经有意疏远他，但曹植毕竟是曹操的儿子，所以不敢过于明显，与其保持着一定的往来。
曹操在处理完立嗣的问题之后，立刻从政治角度出发，认为曹植和曹丕争嗣的后果不能小视，因为他们二人周围都有一群谋士，这些谋士具有强大的能量，所以在建安二十四年秋的时候，曹操决定除掉杨修。《三国志》中这样说道：“太祖既虑终始之变，以杨修颇有才策，而又袁氏之甥也，于是以罪诛修”。
在《三国志》中，提到了“终始之变”，加上杨修“有才策”，又是“袁氏之甥”，所以就杀了他。由此可见杨修除了因为参与了夺嫡的原因被杀以外，就是“有才策”和“袁氏之甥”这些因素。
杨修虽然谈不上有才策，但他的才华却是无可挑剔的。下面有一个关于杨修的故事，足以说明杨修之才。
东汉时期，浙江上虞有一个14岁的少女，名叫曹娥。因为她的父亲在江里淹死，曹娥便投江寻觅父亲的尸体，最后也被淹死了。这件事很快在民间传扬开来，并被加上了迷信色彩。曹娥也因此成为封建社会“孝女”的典型。当时的“上虞长”度尚为曹娥立了纪念碑。这个碑就是后世所传的名碑——《曹娥碑》。
据说碑文是邯郸淳所作，当时的邯郸淳年仅13岁。他当着众人之面，略加思索就将碑文一挥而就，写得相当出色。著名文学家蔡邕路过上虞时，曾特地去过看这个碑，可是他到达的时侯已是傍晚时分。在苍茫的暮色中，蔡邕用手抚摸着石碑，读完了碑文。然后他在碑的背面题了八个大字：“黄绢幼妇外孙齑臼”。当时的人们谁也不明白这八个字到底是什么意思。
据《世说新语》记载，蔡邕题字后的一天，曹操和他的“主簿”（类似现在的秘书）杨修途经上虞，便一同去看了《曹娥碑》。
曹操指着蔡邕的题字，问杨修：“你知道这八个字的意思吗？”
杨修答道：“知道。”
曹操说：“你先不要讲出来，让我想一想。”走了30里路，曹操才明白过来，说：“我也想出来了。咱们把各自的理解写出来吧。”
杨修于是写道：“黄绢，色丝也，这是一个‘绝’字；幼妇，少女也，这是一个‘妙’字；外孙，女之子也，这是个‘好’字；齑臼，受辛也，这是一个‘辞’（‘辤’同‘辞’）字。这八个字的意思是‘绝妙好辞’！”
曹操一看，跟自己写的完全一样，便十分感慨地对杨修说：“我的才能不及你！”
后来，人们便以“黄绢幼妇”或“绝妙好辞’作为文才高、诗词佳的赞语。
杨修即使真有才策，曹操也不会为此杀他。曹操手下谋臣如雨，不可胜数，如奇变横生的贾诩，深通兵法和政治的荀彧、荀攸叔侄，有胆有谋的程昱等。这些人的能力都远胜于杨修，却没有一个因为有才而遇害的。
单是“袁氏之甥（袁术的外孙）”也不会被杀，庞德在马超手下的时候已经勇冠三军，闻名于世，他的亲哥哥又在刘备手下做官，但曹操同样重用他。
探究“杨修之死”最深层的原因，就在于杨修和曹操政治集团的对立。当然，“清议复古派”谈不上是什么集团，它只是曹操口诛笔伐的对象。还有一个重要的原因，就是杨修参与了夺嫡之争，犯了曹操的大忌。所以曹操为了稳定社稷，就必须除掉后患。
于是，杨修的悲剧开始上演了。
曹操出兵汉中进攻刘备的时候，军队被困于斜谷界口。进兵，有马超拒守；收兵，恐被蜀兵耻笑。
曹操心中犹豫不决，正巧碰上了厨师来送鸡汤。曹操见碗中有鸡肋，有感于怀。正在沉吟之时，夏侯淳进入帐中，问夜间的口号。
曹操随口答道：“鸡肋！鸡肋！”
行军主簿杨修见口号是“鸡肋”二字，便让随行的军士收拾行装，准备归程。有人报告给夏侯淳。夏侯淳非常吃惊，于是请杨修到帐中问道：“杨公为何要收拾行装？”
杨修说：“根据今夜的号令，我就知道魏王不久就会退兵回朝，鸡肋，你品尝它又没有多少肉，舍弃它又很可惜。现在进攻不能取胜，撤退又怕蜀军耻笑，在这里也没有什么益处，还不如早点回朝，明天魏王一定会班师的。所以让军队先收拾行装，免得临行时慌乱。”
夏侯淳说：“还是杨公了解魏王的心思呀！”于是他也开始收拾行装。
军营中的各位将军，没有一个不准备班师回朝的。曹操知道这件事情后，传唤杨修并问他这样做的理由，杨修便以鸡肋之意回答他。曹操愤怒地说：“你怎么敢胡乱编造谣言，惑乱我军军心那！”于是叫刀斧手把杨修推出去斩了，又将他的首级挂于辕门外。
曹操以“扰乱军心”之罪杀杨修，是有充分理由的。
作为一个秘书，要做到没有根据的话不说，没有把握的事不做，并且特别要注意，秘书只是负责传达领导意见，而不是代替领导答复或许诺，更不能代替领导作指示，否则就是严重的侵权行为。对照一下杨修的表现，不得不遗憾地说：杨修过于轻狂，仅凭着对曹操的一个口令的猜测，就擅自放出话来，确实罪有应得。
当然，曹操杀杨修时还有一些理由：“前后漏泄言教，交关诸侯”。杨修在临死之前叹息道：“我固自以死之晚也。”事实上，杨修至死也没看清自身的缺点。
杨修死时年仅45岁，时间是建安二十四年（公元219年）的秋天。