建安三年（公元198年），曹操在收服张绣，消灭吕布，占领徐州之后，开始和袁绍发生争斗。曹操虽然取得了一些胜利，但是孔融却坚决反对和袁绍展开大战，他认为“绍地广兵强；田丰、许攸，智计之士也，为之谋；审配、逢纪，尽忠之臣也，任其事；颜良、文丑，勇冠三军，统其兵：殆难克乎！”最终，曹操以少胜多，在官渡大战中取得了胜利。
曹操将袁绍击败，进驻邺城后，便把袁绍的儿媳甄氏赏赐给了曹丕。孔融针对此事，给曹操写了一封亲笔信，信上写道：“以前，武王讨伐无道的纣王，将纣王的爱妾妲己赐给了弟弟周公。这回，曹公仿效武王，将甄氏赐给了世子，很有胸襟啊，真是可喜可贺！”曹操因孔融见多识广，以为却有此事，便觉得这是一种美谈，返回许昌后就追问孔融这是从哪个典籍里来的？孔融却慢条斯理地回答道：“以现今的情况分析，我想就是这样的。曹操这时才弄清楚，原来孔融在讥讽他们父子，因此他心中有了愤恨之意。
当时，曹操连年对其他割据势力用兵，再加上灾荒，军粮短缺现象十分严重。曹操为此曾经下令禁酒，孔融很爱喝酒，因此接连上书曹操表示反对，和曹操唱反调。他说：“天有酒星，地有酒泉，人间有酒德，酒如何可以禁止呢？再说自古就有因为女人而国灭的，怎么不禁婚姻呢？”
对于孔融这种不合时宜的言论，曹操是早已心怀忌恨的，但是由于北方形势还没有稳定，况且孔融又有极大的名声，所以才没有拿他怎么样。
后来，曹操率军攻打乌桓，孔融又借机嘲讽道：“大将军远征，萧条海外。昔肃慎不贡楛矢，丁零盗苏武牛羊，可并案也。”他的意思是说曹公远征，当年肃慎（商周时北方的蛮夷）不向讨伐纣王的周武王进贡楛矢（楛是生长在北方的树木），从前苏武出使匈奴的牧羊却被丁零（羌族一支）盗走，如今这些都可以一并归案了。
另外，荆州牧刘表“不供职贡，多行僭伪，遂乃郊祀天地，拟斥乘舆。”对于刘表这种多行僭越的割据势力，孔融上书认为“窃以为宜隐郊祀之事，以崇国防。”
孔融接连不断地对曹操的政策措施加以讥讽，使得曹操对孔融十分恼怒。虽然孔融的盛名令曹操暂时无可奈何，但对他却是恨之入骨了，必欲除之而后快。
狂人祢衡
祢衡，字正平，平原般县（今山东临邑）人。祢衡在少年时期就才气过人，记忆力超群，有过目不忘之能，写得一手好文章，还善于辩论。然而，祢衡似乎天生就脾气不好，动辄就开口骂人，因而得罪了很多人。
建安初年，汉献帝在曹操的胁迫下，将都城迁到了许都，许都因此逐渐成为了中原地区的政治中心。曹操发布了《求贤令》，招贤纳士，当时很多志士贤才纷纷前来，希望得到建立功名、施展才华的机会。此时，身处荆州的祢衡也来到了许都，为求获得重用，他曾经写了一封自荐书，想要毛遂自荐。
年轻的祢衡意气风发，恃才傲物，狂放不羁，“见不如己者不与语”。当时的许都是名流汇集，人才济济，有很多当世名士都在这里。但是自视甚高的祢衡一个也看不上眼，结果自荐书最终也没派上用场。
有人曾劝他要结交司空椽陈群和司马朗，他却十分刻薄地挖苦说他们是“屠沽儿辈”，又有人劝他去拜访尚书令荀彧和荡寇将军赵稚长，他却说荀彧长了一副吊丧面孔，赵稚长更是一个是酒囊饭袋。
然而，高傲的祢衡也不是目空一切，他对于孔融和杨修十分赞赏。也许是才气学问相当，或许是气味相投的原因，这三个人不仅比较谈得来，而且彼此之间还曾相互吹捧，比如孔融称祢衡是“颜回不死”，祢衡则称孔融是“仲尼复生”。
对祢衡十分欣赏的孔融没有计较其无礼与轻慢，曾多次把祢衡推荐给曹操，希望曹操能够重用祢衡，他在上疏中说道“（祢衡）淑质贞亮，英才卓砾……忠果正直，志怀霜雪。见善若惊，疾恶若仇。”
没想到，祢衡耻于曹操的为人，他不但托病不见曹操，且还“著布单衣练巾，手持三尺杖，坐大营门”，对曹操出口不逊。这使得曹操万分难堪。
曹操当时正在广招贤才，“求贤勿拘品行”，较为注重自己的言行和名声。因此，曹操虽然十分生气，但为了避免遭到天下人的指责，他也不好加害于祢衡。
祢衡的狂傲，使他在许都没有多少朋友，也没有获得为官的机会，反而树敌无数，频频招致别人的怨恨。受其羞辱的人，都想要寻找机会报复他。
有一回，祢衡将要返回荆州，整装出发之前，众人在城南供帐为其送行。而祢衡珊珊来迟。于是，众人互相告诫说：“祢衡屡次出言不逊，如今因其迟到，我们以不起身报复他。”等到祢衡来到后，看见众人都端坐不起，于是嚎啕大哭。众人赶忙问他出了什么事，祢衡说道：“行走在尸柩之间，怎么能不悲痛呢？”众人的举动非但没有羞辱祢衡，反而再一次让祢衡羞辱一番。
曹操知道祢衡善于击鼓，就召他为击鼓小吏。一日大宴宾客，曹操命祢衡击鼓助兴，想要借此羞辱祢衡，没成想祢衡在换装束（有专门的鼓吏衣帽）的时候，居然当着众宾客的面将衣服脱得精光，使宾主讨了场大没趣。
曹操曾经对孔融说过：“祢衡这个小子，我要是杀他，不过像杀死一只麻雀或老鼠一样容易罢了！只是这个人想来有一些虚名，杀了他，别人会说我缺少容人之量。”
害怕留下骂名的曹操就想了一个借刀杀人的法子，把祢衡强行押往荆州，送到了刘表那里。
在荆州，刘表让祢衡掌管文书，“文章言议，非衡不定”。他不但常常借机嘲讽刘表的部属，而且逐渐地连刘表也不放在自己眼里，言语之间总是隐含讥刺。刘表本来就心胸狭窄，自然难以不能容忍祢衡的放肆和无礼。然而他也知道祢衡名气很大，不想要承担杀贤的恶名，所以就把祢衡打发到江夏太守黄祖那里去了。
黄祖对于祢衡也“嘉其才，每在坐，席有异宾，介使与衡谈”，但祢衡改不了“恃才傲逸”的品性，“臧否过差”的言谈以及“见不如己者不与语”的轻慢。
有一次，黄祖在战船上设宴款待众人，谁知祢衡的“脾气”又来了，他竟然当着所有宾客的面，“言不逊顺”，净说一些刻薄无礼的话。黄祖一怒之下，便把狂人祢衡杀掉了。此时，正是建安元年（公元196年），祢衡当时只有二十六岁。
祢衡虽然死了，但是曹操与孔融之间的关系却更加紧张了。
遇害
郗虑，字鸿豫，是山阳高平人。年轻之时，郗虑拜经学大师郑玄为师，与华歆、王朗在当时的名声很大。建安初年，郗虑被拜为侍中，后来擢升为九卿之一的光禄勋。建安十三年（公元208年），自封丞相的曹操拜郗虑为御史大夫。
御史大夫的主要工作是负责监察百官，代表皇帝接受百官奏事，管理国家重要图册、典籍，代表朝廷起草诏命文书等，其地位也仅次于丞相。曹操把这一项重要的权力交给郗虑，可见对郗虑十分器重与信任。
有一次，郗虑与担任少府的孔融一同朝见汉献帝。汉献帝问孔融：“郗虑都有什么长处啊？”或许是不满郗虑的所作所为，孔融毫不客气地答道：“郗虑只能凭空论道，办事的能力却是一点没有。”郗虑在旁边听后，立即生气地举着朝板说道：“孔融在担任北海太守时，没有丝毫政绩，百姓流离失所。由此可见，孔北海也没有任何办事的能力。”从此，孔融、郄虑两人开始不睦，怨仇也结下了。
其后，由于孔融屡屡反对曹操的政策，并且一心拥护汉室，所以曹操对其十分忌恨，时刻想借机除掉他。
这时，郗虑揣摸到了曹操的心意，于是就罗织了一些罪名上奏曹操，孔融也就被免了官职。曹操原本是借此让孔融收敛自身的一些不适宜行为。