当时丹麦和法国结盟，安徒生的父亲所在的雇佣兵第三营开拔到丹麦南部边境，还没等他走出国门，拿破仑大军就在滑铁卢遭到了惨败。厄运总算没有把他扔到异国的土地上。不过，在那些当兵的日子里，他也没有少受罪。脏活累活什么没干过！挨冻受饿，兵营里的臭气，折磨人的夜行军，什么滋味没尝过！好在没等他参加战斗，斐特烈王子就代表丹麦签订了和约，士兵们就被遣送回家了。
父亲回到家里时，健康已受到了严重损害。他一身的病，骨瘦如柴，那样子简直吓人。巫医和草药也好，母亲的细心照顾也好，全无济于事。
到了1816年3月，父亲再也起不了床了。但有一天早晨，一阵喊声把安徒生从睡梦中惊醒。他睁开眼睛一看，父亲赤着脚，蓬头散发，站在房间中央，两只失明的眼睛大睁着，朝着前方大声喊道：
“跟我来！进攻！乌拉！”
之后不到两天，父亲就死去了。父亲当时才33岁。
父亲去世后，母亲过了两年更为艰难的日子，不得不改嫁了。安徒生的继父尼尔斯·冈徒生也是一个鞋匠。他对待安徒生还不错，不反对他按自己的愿望行事。母亲改嫁后，跟继父搬到了另一处地方，离原来那条磨坊街很远。继父家的园子比他家原来的所谓园子更大，更美丽，不仅醋栗树比原来园子里的多，而且还有荼蔗子和其他的树。新的家也在一条小河附近。他母亲常站在河里的一块石头上漂洗麻布衣服。这儿的邻居很好，喜欢讲故事，安徒生很喜欢听他们讲故事。他听他们讲了好多有趣的故事。有一次，一个洗衣服的老大娘说，假如在这条河上挖土，挖呀挖呀，最终能挖出一条通道，一直通到中国。这样，就可以从通道里走到中国去。那是个很大的帝国，那儿的皇帝很威风。小安徒生很希望到中国去看看。假如黄皮肤的中国王子能到丹麦来该多好。他用魔术般的方法指引自己到中国去，在那儿欢迎自己，自己就会有很大的名气。
安徒生坐在河岸上，唱起他会唱的最美好的歌来。说不定中国王子会忽然听到，叫他去中国玩呢。那时他说不定会得到一个水晶城堡呢。
安徒生第一次写剧本的计划失败之后，便很想到剧院里去看看那里是怎样演戏的。但他家买不起戏票。搬家之后，有一次母亲弄来了一张戏票，说可以让他上剧院看戏了。安徒生喜出望外，多年来的愿望可以实现了。他母亲觉得儿子到剧院去，得穿得体面些，到那儿看戏的人没有像他儿子穿得那样不好的。家里穷，没有钱给儿子买新衣服。母亲便把丈夫的一件不用了的礼服找出来，让儿子穿上试了试。这礼服又宽又大，儿子穿着不合身。她请了个女裁缝来，把它改成了一件儿子穿起来合身的礼服。她又找出四五块丝绸布，给儿子做了一件背心。她找出一块过去舍不得用的肥皂，让儿子把全身洗得干干净净。之后，给他把这套衣服穿上。又帮他把头发两边分开，梳成整整齐齐的分头。还找出一块顶像样的布，给儿子围在脖子上，成了一条不错的围巾。这样一打扮，儿子可精神多了。母子俩高兴得很。
安徒生进了剧院，坐在自己的座位上，一看，那么多观众，有意思极了。幕布一拉开，他就全神贯注地看演出。戏演得真好，真带劲。他看完戏，一回到家，第一件事就是把母亲的一块围裙抓过来，当成一件斗篷，披在肩上，把自己装扮成中世纪的骑士，走到一面镜子前，模仿剧院演员的动作，口中念着台词，那么认真地表演起来。说也奇怪，他居然记住了那么多台词。他母亲惊奇地看着他说一些中世纪骑士说的话，做一些骑士做的动作。他就这样，一连表演好几个小时，甚至接连几天沉醉在这里面。他母亲制止也没用。母亲实在不耐烦，说道：“没见你这么个傻孩子，这么发起狂来了！”她拿根皮鞭子抽了他几鞭子，他才停住。
安徒生就这样迷上了戏剧。不过，他母亲再也没有给他弄过戏票了。有一天，他碰到一个熟人，那是剧院的广告张贴人，名字叫彼得·坚凯尔。他每天到各处张贴戏剧广告。安徒生对他说：
“你把广告交给我吧，我帮你贴到你要贴的地方去。”
这位熟人看到有这么一个好的小助手，感到很高兴，同意了他的建议。不管天气好坏，安徒生干这活儿很热情，很认真。
“我真奇怪，你为什么那么喜欢张贴戏剧广告呢？”这位熟人问他，“你从这里能得到什么好处呢？”
“我买不起戏票，我是从广告里看戏呢。”安徒生说，“广告里有剧情介绍，我读着广告，就想像到剧院里的演出。就像戏台在我面前一样，似乎连舞台布景都见到了，整场戏的演出，似乎都活灵活现地出现在我眼前。你要知道，总有一天我要当上演员的。”
“是吗，你要当演员？”广告张贴人说，“你认为，你能成为一个好演员？”
“是的，我会成为一位名人的。我全都知道。但首先要吃好多苦，受好多罪，然后才会出名。”
安徒生一直怀着这样的美好理想。但他母亲的想法就跟他不一样了。他母亲希望他当一名裁缝。她觉得，学一门裁缝手艺，走到哪里都有饭吃。这是一门最好的职业。而且她看到儿子心灵手巧，编织点什么东西，缝缀点什么，一学就会。他当裁缝最合适不过了。
“等你长大了，设法开一家像史特格曼先生开的那样一家裁缝店，好吗？”她用启发的口吻跟儿子说，“你看看，史特格曼先生多有钱。他有4个徒弟，他的裁缝店在最繁华的街上。我看，你学裁缝手艺，一定会成功的。”
安徒生摇摇头。这样的主意，他连听都不想听。
1818年6月，哥本哈根皇家剧院的一批男女演员和歌唱家到欧登塞来演出几场小歌剧和悲剧。他们的杰出表演成了大家议论的一件大事。安徒生进到舞台侧门，对几个演员说他爱好戏剧，希望能看到他们的演出。他们安排他到后台观戏，在一场歌剧中，还叫他作为一个当小听差的小男孩出场。在这之后，他就更加迷上了戏剧，一心想到皇家剧院去当演员。皇家剧院在首都哥本哈根，那是全国最大的城市，国王也住在那个城市里。到那儿去最有前途。他想，要是到了那里，就去找皇家剧院的经理，陈述自己的志愿。经理一定会答应他的要求，给他一个位置，他就认认真真地演戏。这样，说不定很快就能成为观众的偶像。家乡有些熟人听他这么讲，也对他说一些鼓励的话。其中就有一位叫霍格·古尔登堡的上校，这是一位有影响的绅士，他见安徒生很有些出众的地方，极力鼓励他到哥本哈根去找出路。他对安徒生非常关心，还介绍他去晋见克里斯蒂安王子。
克里斯蒂安王子当时是欧登塞的总督（以后他登上了丹麦王座，成了克里斯蒂安八世），他接见了安徒生。安徒生鼓起勇气向王子陈述他想到皇家剧院当演员的志愿，希望得到王子的支持。但克里斯蒂安王子并不赞同他的想法。
“你要当演员，这个忙我不能帮。”王子说，“如果你愿意学一门手艺，比如车工之类的手艺，我会照顾你的。”
安徒生觉得王子讲得合情合理，学一门手艺很快就运用得上。但他并不想学手艺。他失望地走开了。后来，当安徒生充分显示了他的才华以后，这位王子（后来当了国王）在安徒生碰到困难时还是帮了他很大的忙。
安徒生无论如何不愿放弃自己的志愿。不过，要到哥本哈根去，也不是件容易的事。他一时想不出办法来。到了复活节，他母亲极力劝他去工作。看到母亲不得不靠给人家洗衣服来维持生计，流了不少眼泪，最后同意到工厂去打短工。到工厂打短工挣钱不多，一天才挣几个便士。这还不说，工厂里的工友还肆意取笑他，对他说一些脏话，看到他痛苦的样子，还幸灾乐祸。他感到很不是滋味。工间休息时，为了消愁解闷，他大声唱起歌来。他的歌喉好极了。这一下子，工友们不取笑他了，都带着敬重的神情聚精会神地听他那洪亮的歌声。安徒生后来在自传中写道：“当我唱起歌来的时候，大家都鸦雀无声。
有一天，一个粗暴的短工又肆意侮辱起安徒生来了。他母亲很可怜儿子，把他领出这家工厂，再不劝儿子干这种活了。
安徒生乘机请求母亲让他到哥本哈根去找出路。
“我知道我会成名的，”他恳求道，“还会发财的。以后我会给你很多钱，给你买衣服，买有用的东西。让我去吧，妈妈！”
他母亲拿不定主意。她想，找人给他算算命吧。在这方面，他母亲是个很迷信的女人。她很信那些算命先生的话。她领儿子到一个所谓的“女神仙”的算命老太太那儿去，让她用咖啡渣和纸牌预卜儿子的命运。
“你的儿子将成为一个伟人，”这位算命的老太太说，“他的名气会那么大，整个欧登塞要引以为自豪，还要张灯结彩来庆祝他。”
这给安徒生解了围，也给他母亲吃了定心丸。她高高兴兴地决定让儿子到哥本哈根去闯荡。
“让这么个14岁的孩子出远门，”有的邻居对安徒生的母亲说，“到那么人地生疏、复杂的大城市哥本哈根去，这可是件可怕的事啊！”
“是啊，”他母亲回答，“可是他搅得我不得安宁。我同意了，但我肯定他走不出尼堡的，他一见到那汹涌的海洋就会吓得折回来的。”
1819年7月，一个叫哈梅的女演员到欧登塞来。安徒生认识的一位本地男演员带他去见她。那位女演员热情地接待了他，细心地听了他讲去哥本哈根的抱负，鼓励他到那儿去。安徒生去哥本哈根的事定下来了。好心的哈梅小姐答应他可以跟她同坐一辆车去哥本哈根，到那儿以后还可以想法帮助他。但过了些日子，安徒生得知哈梅小姐在这儿欠了一大笔债，一时离不开欧登塞。她叫安徒生自个儿去哥本哈根。
邻居们和熟人们听说安徒生要到人地生疏的哥本哈根去，建议他找人写几封介绍信带着。他听说芭蕾舞女演员沙尔夫人是哥本哈根皇家剧院首屈一指的演员，在他看来，她是万能的舞蹈皇后，什么事都能办到。要是能请人写封介绍信给她，请她帮忙，那是最好不过的了。
找谁给沙尔夫人写封介绍信呢？安徒生想起了老印刷商艾弗森，他是欧登塞最体面的公民之一。据安徒生所知，当哥本哈根的演员们在欧登塞时，他跟他们有过一些交往。他一定认识那位著名的舞蹈家。一个星期天的下午，安徒生去拜访了艾弗森。
艾弗森非常亲切地倾听了安徒生的请求，但他十分诚恳地劝安徒生放弃他的打算，不如学一门手艺为好。
“那真是最大的罪孽。”安徒生回答，断然不同意去学手艺。
安徒生的决心之大，使艾弗森老人很是吃惊。他对安徒生产生了好感。
“我并不认识那位舞蹈家，不过我可以写封信给她。”他认认真真写了封推荐信交给安徒生带着。
安徒生好容易凑了10元钱作旅费。其中几块钱是几位好心的人送的。他母亲又另用3元钱的价格同一辆运送邮件的四轮马车车夫达成交易：把她儿子带到哥本哈根城门口。
1819年9月初，安徒生带着10元钱和很少一点行李，离开了欧登塞。行前，他年老的祖母赶来了，拉着孙子的手，老泪纵横。他等着祖母说祝他一路平安或别的祝福的话，但她难过得一句话也说不出来。祖孙两人从此再没有见过面。可怜的祖母两年后就去世了，埋葬在教堂院子里的穷人墓地里。母亲依依不舍地把他送上邮车，一直望着这辆四轮马车出了城门，才抹着眼泪回家。
安徒生一路上非常愉快，终于很快就要到盼望已久的哥本哈根了。他后来在自传中这样描写当时的心情：“马车左驾座上的车夫吹着他的号角。那是一个阳光灿烂的下午，太阳照进了我愉快天真的胸怀。我为映入我的眼帘的每一件新奇的事物感到欢欣，一路向着我心灵深处所向往的地方驶去。”然而，当他到达大贝尔特海峡的尼堡港、离开他出身的岛屿时，他才“感到自己是多么孤单而可怜，除了天国的上帝再没有可以依靠了”。