1．广州品茗润之论政 上海反蒋亚子赋诗
柳亚子是毛泽东与其诗词唱和最多的一位诗友。
毛泽东和柳亚子是在1926年相识的。1926年5月，国民党在广州召开二届二中全会，毛泽东以宣传部代理部长的名义报告三个多月来宣传部的工作，会上，毛泽东针对蒋介石排斥共产党的行径，对陈独秀的右倾投降主义进行了言辞驳斥，得到柳亚子和何香凝等人的大力支持。毛泽东在会议上当选国民党中央候补委员，代理中央宣传部部长，柳亚子当选国民党中央监察委员会委员。会议期间，由于共同的政治见解使毛泽东和柳亚子走到了一起。他们一起品茗，一起论政，一起吟诗，成为无话不谈的挚交。
柳亚子对毛泽东的德才非常欣赏、感佩，当下为毛泽东赋诗一首：
孔佛耶回付一嗤，空言济世总非宜。
能持正义融科学，独拜弥天马克思。
诗句对毛泽东坚定的马克思主义信念予以了充分肯定，这对于一个民主革命的国民党员来说是难能可贵的。
会议期间，柳亚子对蒋介石提出的“整理党务案”仍不放心，因为柳亚子对蒋介石的底细还是比较了解的，其人极为善变，忽而革命，忽而经商，忽而隐退，忽而锐进，忽来忽去。今手握军权，实不可靠。柳亚子便找恽代英商谈，献计用非常手段铲除此人。恽代英说，共产党相信群众，不重视个人，搞群众运动，不搞阴谋。不同意柳亚子的做法。
柳亚子无奈，又去找毛泽东到茶楼商量，毛泽东的看法同恽代英一样，认为这样做会损坏国共合作。柳亚子生气地说：“你们不听我的话，将来是要上当的。”还没等会议结束，柳亚子就负气回吴江老家了。从此以后近二十年与毛泽东未曾谋面，但是他们的心却始终是息息相通的。
1927年，蒋介石的面纱终于揭下来了，他悍然发动了“四·一二”反革命政变，国共合作破裂了。柳亚子因为同情共产党而遭到蒋介石的通缉，为了躲避蒋介石的迫害，无奈之中东渡日本。次年4月又回上海投身反蒋斗争。而此时，毛泽东领导着名的秋收起义，正在井冈山建设革命根据地。柳亚子仿佛对人的观察有一种天生的本领，他先是看透了蒋介石的底细，今天又从毛泽东的身上看到了革命的希望，看到了光明。
当他看到毛泽东在井冈山建立革命根据地的消息时，提笔赋《存殁口号》一首，高度赞誉毛泽东的革命行动：
神州峰头墓草青，湘南赤旗正纵横。
人间毁誉原休问，并世支那两列宁。
诗中将孙中山和毛泽东同列宁作比，对当时的毛泽东给予了极高的评价。
1932年，毛泽东率领中央红军连续打败国民党对根据地的三次“围剿”，柳亚子闻听消息，再赋《怀三人截》一首：
平原门下亦寻常，脱颖如何空处囊。
十万大军凭谁握，登坛旗鼓看毛郎。
1937年6月25日，毛泽东在致何香凝的信中说：“看了柳亚子先生题画，如见其人，便时乞为致意。像这样有骨气的旧文人，可惜太少，得一二个拿句老话说叫做人中麟凤，只不知他现时的政治意见如何？时势渐有转机，想先生亦为之慰，但光明之域，尚须作甚大努力方能达到。”1941年1月，蒋介石制造摩擦，公然发动了“皖南事变”，破坏国共合作，柳亚子、宋庆龄、何香凝、彭泽民联名给蒋介石拍电报，痛斥其反革命行径：“今后必须绝对停止以武力攻击共产党，必须停止弹压共产党的行动。”4月，柳亚子因为拒绝出席国民党五届八中全会，被国民党开除党籍。对此，柳亚子针锋相对地说：“我早应以中央监委的身份，提议开除蒋介石的党籍。”
2．毛泽东山城会友 柳亚子重庆索句
1945年8月28日，毛泽东在周恩来、王若飞陪同下，应蒋介石之邀，从延安飞抵山城重庆，开始同国民党谈判。在这期间，毛泽东充分利用一切可以利用的时间，和重庆的民主人士进行广泛的接触交流，宣传国共合作的重大意义。8月30日，毛泽东的老朋友、着名诗人柳亚子前来拜会毛泽东，二人促膝相谈，非常融洽。回去后，柳亚子赋七律一首《一九四五年八月三十日渝州曾家岩呈毛泽东》，登载在9月2日的《新华日报》：
阔别羊城十九秋，重逢握手喜渝州。
弥天大勇诚能格，遍地劳民战尚休。
过了几天，毛泽东再一次约柳亚子交谈。毛泽东精辟地分析国共两党和谈的形势，认为国民党无谈判的诚意，对谈判毫无准备，使柳亚子进一步认清了国民党的反动本质。回到家中，柳亚子有感而发，乃赋诗一首，题为《润之招谈红岩嘴办事处，归后有作，兼简恩来、若飞》：
后车载我过礓溪，骏骨黄金意岂迷。
兴汉早闻三足鼎，封秦宁用一丸泥。
最难鲍叔能知管，倘用夷吾定霸齐。
心上温馨生感激，归来絮语告山妻。
得坐光风霁月中，矜平躁释百忧空。
与君一席肺腑语，胜我十年萤雪功。
后起多才堪活国，颓龄渐老意犹童。
中山卡尔双源合，天下英雄见略同。
诗中洋溢着一种难以掩饰的兴奋。形容和毛泽东聊天有如沐春风的感觉，一席肺腑之言甚至胜过萤囊映雪学习十年的功夫，将内心的烦躁和忧愁一扫而光。
这首诗毛泽东是非常喜爱的，后来，1946年1月28日，毛泽东在致柳亚子的信中说：“很久以前接读大示，一病数月，未能奉复，甚以为歉。阅报知先生已迁沪，在于再追悼会上慷慨陈词，快何如之。印章二方，先生的和词及孙女士的和词，均拜受了；‘心上温馨生感激，归来絮语告山妻’，我也要这样说了。总之是感谢你，相期为国努力。”毛泽东在重庆期间，柳亚子还约请青年画家尹瘦石为毛泽东画像，尹精心作画，形神兼备，得到毛泽东的认可，柳亚子也很赞许，并在画上题诗一首：
恩马堂堂斯列健，人间又见此头颅。
龙翔凤翥君堪喜，骥附骖随我敢吁。
岳峙渊渟真磊落，天心民意要同符。
双江回合巴渝地，听取欢虞万众呼。
9月6日，毛泽东和周恩来、王若飞一起来到柳亚子的寓所，看望柳亚子。有感于中共领导人的礼遇，柳亚子极为感动，当即赋诗记盛：
兰玉庭阶第一校，英雄当拜复何疑。
已看三杰留鸿爪，更遣髯翁补小诗。
因柳亚子正在着手编一本诗集，准备收录毛泽东的《七律·长征》，请求毛泽东对它进行校对。毛泽东对柳亚子手中的《七律·长征》进行了校对。10月7日，毛泽东又以《沁园春·雪》书赠柳亚子。柳亚子得到毛泽东的《沁园春·雪》欣喜若狂，并步原韵和词一阕，准备在《新华日报》上一起发表。但是，报社的同志说发表毛泽东的着作（包括诗词）
要经过延安的批准，而且要征得毛泽东本人的同意，所以柳亚子只好将自己的和词于1945年11月11日在重庆的《新华日报》上发表：
廿载重逢，一阕新词，意共云飘。叹青梅酒滞，余怀惘惘；黄河流浊，举世滔滔。邻笛山阳，伯仁由我，拔剑难平块垒高。伤心甚，痛无双国士，绝代妖娆。
才华信美多骄，看千古词人共折腰。算黄州太守，犹输气概；稼轩居士，只解风骚。更笑胡儿，纳兰容若，艳想浓情着意雕。君与我，要上天下地，把握今朝。柳亚子和词的发表引起山城重庆文化界的普遍关注，人们一致认为，既有和词，当然应该有原作。纷纷要求柳亚子公开毛泽东的原作。柳亚子那边还没有答复，就在这个时候，有人给《新民报》送来了毛泽东的原作。11月14日《新民报晚刊》首刊此词。一时在重庆引起轰动，死寂的重庆文坛一时间活跃起来，很多诗人纷纷步韵唱和。
人们对《沁园春·雪》的热衷，引起国民党的惊恐。蒋介石下令组织一帮御用文人在报刊上写攻击性的文章，组织反动文人写反对《沁园春·雪》的词。王若飞曾收集这些文、词寄回延安，毛泽东阅后一笑置之，评论道：“其中国民党骂人之作，鸦鸣蝉噪，可以喷饭。”