盛宣怀生活在中国的最后一个封建王朝没落衰败直至最后被推翻的复杂时代，当时有封建统治者的垂死挣扎；也有外国侵略者的频繁入侵；又有革命者为反对上述两种势力的反抗斗争。在这种复杂多变的矛盾斗争中，盛宣怀度过了自己的一生。
从政治上来说，盛宣怀从青年时代开始，就对那种古老落后的科举制度不满，但为了政治上的出路和前途，他又不得不频频去应试，虽然走这条路他失败了，连个举人都没有中上，但他对整个封建统治制度并没有失去信心，还是极力去支持它，维护它，希望通过自己的努力，让它能延续下来。所以他一直追求“高官”，想爬进统治集团的上层。这是他的保守和落后性，也是他一生的悲剧所在。
在那个时代，没有科举出身，要爬到统治集团的上层是很困难的。盛宣怀选择了投靠当时洋务派的首脑人物李鸿章，寄希望于通过搞洋务，挤进统治集团。他选择的这条路成功了。正是借助李鸿章等一批洋务运动人物的提拔和推荐，他的地位逐步上升了，最后变成了洋务派中的重要人物。
搞洋务要有两个基础，一个是办实业，另一个是善与洋人打交道。办实业，就要引进资本主义的一些技术和管理方法，从本质上说，这是与封建主义的政治制度矛盾，水火不相容的。洋务派办实业的目的，是想将两种矛盾的东西硬捏合在一起，所以才有盛宣怀一直主张的那种“官督商办”企业的出现，有一会儿要官办，一会儿又要商办的矛盾和斗争。要与洋人打交道，在当时列强虎视眈眈的情况下，清朝政府又腐败无能，所以办洋务要想站稳脚根，只有在外国侵略者面前步步退让，事事妥协，最后变成代表洋人利益的买办。盛宣怀一生办了不少实业，也和洋人打了不少交道，开始也还想争取主权，发展民族企业，但最后也不得不走上买办的道路。这不仅仅是盛宣怀个人的脆弱，而是整个时代的产物。
从盛宣怀个人来说，他最终达到了“做高官”的目的，爬到了“皇族内阁”成员、邮传部大臣的地位；他要“办大事”的目的也达到了，一手控制了轮船、电报、铁路、银行、钢铁等企业，成为在经济上十分显赫的人物。但是就在他个人事业最成功的时候，也是他终结的时刻。当辛亥革命的暴风雨摧垮了清朝统治后，盛宣怀的“高官”一下子没有了，不得不逃亡到日本；他辛勤经营的企业大厦也倒塌了一半，个人的财产被革命政府没收。由于辛亥革命的不彻底，盛宣怀虽然没有完全垮台，但他毕竟受到了很大的挫折和打击，此后再也未能恢复过去的辉煌。
辛亥革命后，盛宣怀利用自己和袁世凯与孙中山过去的老关系，从中周旋，力图保持自己在招商局和汉冶萍公司的实力，但因失去政治后台，已不尽如意，所以在心情上一直闷闷不乐。到了1915年已患病在身，年底卧床不起，1916年4月27日，病逝于上海，享年73岁，走完了他矛盾复杂的一生道路。遗有《愚斋存稿》，反映了他一生的思想和活动。