戊戌政变后，面对顽固派在朝廷，地方的倒行逆施，唐才常已无法在乡间立足，他的活动舞台从中国的内陆腹地转向了海外以及上海，这个中国最西化的城市。
在对香港、新加坡、日本作了短暂访向之后，1899年2月唐才常回到了上海，主持了《亚东时报》的编缉工作。《亚东时报》于1898年在上海创刊，它由日本人主办，由日本人山根虎之助编缉。唐才常与山根虎之助是老朋友，加上唐才常在湖南办《湘学报》、《湘报》成绩有目共睹，于是等唐才常到上海以后，决定由唐才常接办该报。唐才常接办《亚东时报》以后，将《亚东时报》变成了改良思想的宣传阵地。为了鼓舞斗志，他上任伊始就将谭嗣同的生前未能出版的遗作《仁学》，在《亚东时报》上分期连载。完成了谭嗣同生前的遗愿。虽然《仁学》作于1897年戊戍变法前，但其反对封建专制，号召冲决君主网罗，冲决伦常之网罗，冲决一切之网罗的战斗精神，在戊戍政变之后的黑暗日子里仍是振聋发聩尤能给人以勇气。唐才常借《仁学》的发表以缅怀先烈鼓励来者。
面对政变以后顽固派的疯狂报复，唐才常没有气馁，而是从反面看到这正是考验人心的最佳时刻。他在《亚东时报》上发表《论戊戌政变大有益于支那》一文中谈到政变以来，“上下人心，轩豁呈露”，这是“将来用人行政之一大权衡也”。所谓大浪淘沙，一些附庸新思想的人放弃理想，呈现出他的本来面目，这正是一个纯洁队伍锤炼斗志的最佳时机。
唐才常在游历香港、南洋时，亲眼看到了当地资本主义的发展，他与当地的华侨资本家广泛交友，看到这些国家的商人和资本家都能够知道变法求新所带来的好处，这使他深受鼓舞与启发。回到上海以后他发表了《砱旧危言》，主张中国内地的商民应该效仿南洋，开商会，办学堂。有了商会这样的团体，才能够抵抗封建政府剥削的毒螫（shì），才能够在生产技术方面有所突破，独立创造，以与西方各国进行商战，保护中国的应得利益。他理想中的商会“以议会之规模，行商会的权力”这必须是一个政治团体，他对商会规定了两大任务；对外进行商战抵御外洋；对内开民智，参国权控制政府。唐才常设商会的思想和他在湖南时创立南学会的思想一脉相承，二者都是通过组织团体的形式，以达到资本主义国家议会的实质，从而在封建政府中夺取一些应得的权力。南学会的希望是寄托在绅士士大夫身上，戊戌维新也是将希望寄托在士大夫身上，结果证明中国的士大夫无力承担起此重任；唐才常现在的目光转向了商人资产阶级，希望能为改革思想找寻新的主力军。唐才常的这种思想是他在走出了湖南这块资本主义发展相对落后，相对闭塞的土地来到南洋和日本后开了眼界的结果。他的思想代表了一部分刚刚兴起的中国商人资产阶级的利益。而资产阶级相对于腐朽衰弱的封建地主阶级来说，也是一股需要扶植的新生力量，一股新鲜活泼的空气，这也是唐才常在戊戌政变后思想发展的一个方面。
唐才常思想变化的另一个方面是他对清王朝的认识。戊戌时期，他宣传氏权思想，大骂中国历代封建王朝专制，但骂来骂去每次到他生活的清王朝便戛然而止，不再有下文，这表明他对清王朝还是抱有级大希望的，并没有反满的思想。但在戊戌政变以后，唐才常对这种思想渐生怀疑，朦胧地萌发了反抗民族统治的情绪，他在一首诗中将清王朝斥之为“胡人”指责他们窃取政权，使这250年以来，中国一直生活在黑暗贫穷之中。“胡人”是一种带有贬义的称呼，在中国历史上是指的北方游牧民族，清朝的满族人是由东北入主中原的，所以唐才常也将他称之为“胡人”。现在看来鄙视少数民族当然是不对的，但在当时那个年代，这个称呼是对清王朝的反对态度，是有积极意义的。
唐才常这段时期思想较之在戊戌时期更为激进，有许多地方超出了康、梁的改良主义范畴，而与以孙中山为首的革命派有了一些共同语言。这也为他们今后的合作打下了基础。
1899年夏，唐才常离开《亚东时报》，再次东渡日本，与康，梁会唔，讨论形势与改良派的活动方针。这次东渡唐才常取得了实质性的收获。
这年秋天，唐遇见了毕永年，毕是唐在长沙岳麓书院时的好友，曾积极参与湖南维新运动，在戊戌变法时期他曾北上见到了谭嗣同，当他看到谭嗣同他们在帝后两党斗争中一筹莫展，只能依靠袁世凯以后，觉得变法维新已无前途，于是东渡日本，参加了孙中山领导的兴中会，抛弃了改良幻想成为革命派一员。经过毕永年的介绍，唐才常在日本横滨会见了孙中山先生；进行了一次愉快的会谈。
当时孙中山正在酝酿在广东的惠州举行起义，武装反抗清王朝。唐才常也正在寻找新的方向推进改良运动。会谈中，二人讨论了革命改良两派合作以及广东两湖地区起兵计划。这次会面给唐才常一个很大的鼓舞，激发了他“树大节，行大难，行大改革”的政治雄心，两湖地区的起义计划也开始酝酿。
当然，这并不表示唐才常已抛弃了改良主义主张而皈依革命真理，在要不要推翻清政府这一根本问题上，唐才常的认识与革命派的主张还有很大的距离，唐才常虽然极其憎恶西太后，发誓要用鲜血来为战友报仇，但始终对政变后被幽禁的光绪帝抱有幻想。天真地以为中国有了这个好皇帝就会有希望，他跳不出康有为保皇思想的圈子，因此他只提“勤王”。不提反满。而革命党人的口号毫不含糊“排满革命”，认为光绪也不过是个跳梁小丑而已！两种想法可谓是南辕北辙，但唐才常身在东京不能不受到青年留学生激昂的革命思想的感染，不能不受到革命空气的滋润，这使得他左右傍徨，既要保皇，又要革命，陷入了两难的境地。带着这重重矛盾他于1899年冬回到了上海，开始武装勤王的准备工作。所谓勤王就是保护皇帝的意思，武装勤王就组织义兵用武力保护皇帝。
唐才常回到上海以后，立即着手组织“正气会”，作为将来武装起义的策动机关。这些都在一个借日本人名义发起的“东文学会”掩护下进行的。“正气会”的名称来源于宋末抗元英雄文天祥所作的正气歌。但唐才常的正气会还没有文天祥那样的意志坚定，而是一个含糊不清的混合物。在宣布正气会成立的序文中，一方面攻击清政府“甘首腥膻，自甘为隶”，指现清政府对洋人的屈膝投降，成为洋人的奴隶，强调“非我族类，其心必异”。这是革命派提倡排满的根据，清王朝的统治者满人跟汉人是不会一条心的，这两句是民族革命的口号。另一方面又宣扬要“忠君爱国”称“日月所照，莫不尊亲，君臣之义如何能废”，承认与满清有君臣关系。前面提倡反满革命，笔锋一转又唱君臣赞歌，两个截然相反的东西并列在一起，这反映唐才常这时思想上的矛盾之处，反映了正气会与两大政治组织—以孙中山为代表的革命派与以康有为为代表的改良派之间的错综复杂的关系。为什么会产生如此局面呢？这要从当时情况谈起：
中国近代史上宣传改良与主张革命的两派差不多都是在甲午战争后同时登上历史舞台的。当时由康有为，梁启超为代表的改良派在中国的大江南北开学会，办报纸，宣传变法维新思想。康、梁的主张虽然遭到封建顽固势力的攻击，但在一些有识之士中间很快得到共鸣而风靡全国，渐成气候，并且最终促成了虽然只有103天但影响深远的戊戌维新。康梁的主张是在不动封建政权的条件下实行改革以挽救中国。它符合历史的潮流因而是进步的。几乎在同时，孙中山领导的革命党人在广州起义，开始了武装推翻清政府的首次尝试，但革命党人这时的影响仅局限于海外及华南地区，他们要推翻皇帝的行动当时还不能被世人所理解，在世人的眼中，革命党人只是一些大逆不道的乱臣贼子。不难看出这一时期改良派占据着历史舞台的中心。代表时代的主流部分，革命派处于积蓄力量的时期。
这种两派并存以改良为主的局面在戊戍政变失败以后才逐渐发生了变化。改良派领袖康有为亡命日本，他的活动舞台也被迫移师海外，虽然康梁在学生华侨中仍享有很大的号召力，但改良派正在失去它自身的活力，康有为从政变前依靠光绪皇帝进行自上而下的改革的初衷出发，到政变后因眷恋光绪皇帝而变成保皇，他死抱着保皇的教条不放，认为中国要保国保种就非变法不可，要变法就非光绪不能，他将忠君与救国相联，将光绪与变法并列，完全颠倒了逻辑。为了光绪皇帝的复辟，康有为甚至把希望放在英、日两国政府能干涉中国内政，帮助皇帝重掌政权。1899年康有为在加拿大创立了“保皇会”，宣告了康有为由追求变法图强的维新派沦为专事帮助皇帝复辟的保皇派，他关注的重点从国家的命运变为皇帝一个人的命运。他没有跟上时代的步伐而始终停留在原地，也就被时代抛弃了，被追随时代的人抛弃了，当康有为蜕变为保皇党的时候，改良派阵营中有人不满意康氏逻辑，或者转而加入革命阵营，如章太炎、秦力山等人，或者左右徘徊不能定夺，最后付出了血的代价，如唐才常和他的自立军起义那样。
虽然革命派排满革命的主张得到越来越多人们的认同，连改良派主将梁启超因为身处东京激进的留日学生中间也受的影响，激扬慷慨地为民主共和大唱赞歌，声称中国“舍革命而无别法”，只有革命一条路，梁启超的这一思想与康有为的保皇思想有了很大的分歧，致于康有为认为梁启超落入了孙中山的圈套，不得不对他运用师道尊严把他调到檀香山去组织保皇会，从而远离东京的激进气氛。
即使如此，这时革命派无论在人数方面还是在舆论宣传方面与保皇派相比都处于劣势。故此，他们希望通过两派合作来成大事，康梁在戊戍政变后刚到东京，孙中山就通过日本人宫崎寅藏与之联系，表达了两派合作的愿望，虽然此次遭到康有为冷淡的拒绝，但孙中山仍然没有放弃希望。在以后孙中山与唐才常会谈时，也曾表示假如康有为能够接受革命真理，废弃保皇的成见，不仅两党之间可以合作，而且还能使革命党人捐弃前嫌与康有为握手言欢。
因此，保皇和革命二派虽然奋斗的目的不同，一个要拯救皇帝，一个要把皇帝拉下马，但在1900年前后，却处在一个松散的合作同盟中，唐才常的自立会、自立军就是这个合作的产物，虽然在其中两派各唱各的调，但都想通过自立军实现自身目标。
唐才常本人的思想则摇摆于两派之间，他既想利用康有为保皇会筹来的钱做活动经费去完成他的目标，即用武装的办法来达到变法的目的，为此他打“勤王”的旗号，但他的部下有许多是兴中会会员，他们帮助他发动了两湖地区的会党力量，唐才常要起事必须倚重他们的力量，因此多少在思想上受他们的影响。两种力量同时在唐才常身上施加影响，所以导致了既“勤王”又“排满”的不伦不类不明不白的目标出笼。
唐才常成立正气会以后，便积极准备在长江流域起兵勤王，而孙中山也正在布置广州、惠州的起义。为了能南北呼应使两地同时起义，孙中山指示正气会中的部下不要局限于地域、党派的不同，尽量配合唐才常成事。
就在正气会为武装勤王而紧张筹备的关键时刻，中国北方爆发了义和团运动。
中国北方的经济在甲午战争后发生了很大变化，帝国主义的经济掠夺造成了北方农村经济的凋蔽。一些农民、小手工业者被迫离开了赖以维生的土地、手艺，流离失所。另外在文化方面经过几十年的经营，基督教、天主教教会势力扩大，它们在农村插手地方事务，为非作歹，使得当地农民与教会矛盾激化，多次发生所谓教案，每次民教纠纷发生后，地方官僚因惧怕洋人势力极力偏袒教会，这使得乡民与教会积怨更深，忍无可忍，便只有奋起反抗一条路可走。加上当年北方大水灾，民不聊生，天怒人怨，走投无路的农民最终掀起了一场轰轰烈烈的反帝斗争，他们把目标直接指向帝国主义尤其是教会势力，提出了“反清灭洋”的口号，他们的势力迅速从山东，天津蔓延到整个华北地区，以慈禧为首的朝廷当权派为了达到巩固自身的政权，铲除异己的目的，罪恶地利用了义和团，将“反清灭洋”的口号改头换面，变成“扶清灭洋”。
义和团的斗争如燎原烈火在北方大地上燃烧起来，它引得帝国主义列强极度不安。1900年6月英、法、德、日、意、奥、俄、美等八国组成了联合部队，悍然发动了侵略中国的战争，史称“八国联军之战”。侵略军首先从天津港口登陆，经过激战终于占领了天津，并沿运河方向进犯北京。慈禧太后见势不妙立即挟同光绪皇帝狼狈而逃，一口气直逃到山西太原才惊魂稍定。在西逃的路上，慈禧太后发表文告宣布和联军一起剿灭义和团并命两广总督李鸿章担任了中国方面议和的全权代表，而议和的一个总原则就是“量中华之物力，结与国之欢心；”也就是说只要洋人能够高兴，大清朝可以要什么给什么，这真是一个最最明白的卖国宣言了。朝廷这时的心态正如鲁迅先生所讲是争做奴隶，只恐怕想做奴隶而洋人不给机会罢。
对于义和团运动的看法，无论是革命派或者保皇派都很不以为然，他们没有认识到这次运动的反帝爱国性，反而认为义和团所采用的独特的宗教形式是“妖言惑众”，指责他们“煽乱危邦”，是导致八国联军侵入中国的罪魁祸首。他们没有认识到义和团所长正是两派的所短，义和团有着浓厚的群众基础，但缺乏明确的政治目的以致被清政府利用，而革命、保皇两派都有自己明确的政治目的，但缺乏群众基础，势单力孤。两者在这大好机会却失之交臂，相互误会。这固然使后人扼腕叹息，但它决不是由某个人负责的，这是历史的局限。尽管革命、保皇两派不赞同义和团的所作所为，但对于由这个运动所带来的政治混乱倒都认为是千载难逢的可乘之机，所谓机不可失，时不再来。两派立即着手采取行动。孙中山派史坚如、郑士良分别前往广州、惠州活动，作惠州起义的最后准备，保皇派更是活动频繁。他们的如意算盘是先在上海开国会，动员南方各省独立成立新政府，然后再以政府的名义北上救驾，这样自立军勤王就可以在合法的范围内进行了。