另外，曹锐还经营着利丰大米庄、被服厂、同福饼干公司等。从各地采购米面和被服原料，不出运费，不纳捐税，以高价售给行军，从中牟取暴利。
恒源纱厂是1919年曹锐任直隶省长时办的，他是董事长兼总经理，拥有资金400万元。1946年曹锐之孙曹郁文任恒源纱厂经理时，拥有112142股，曹锐之妻严淑君也是恒源纱厂的股东，有2394股。曹郁文还有天津蕴宝斋古玩店等。1949年天津解放前夕，他将店里值钱的珍玩玉器装了100余箱携逃香港。
在曹锟的几个兄弟中，曹锟与曹锐感情最厚，曹锟又把自己的独生子曹士藻(曹少珊)过继给了曹锐，因此曹锟对曹锐十分信任。曹锟执政期间，现金多由曹锐经营，连同曹锟的私蓄大部分存在美商花旗银行、英商汇丰银行和法商东方汇理银行。这些存款都是用的假名字，由曹锐经手主管。1924年，冯玉祥发动北京政变，逮捕了曹锐，目的是要曹锐吐出贪污赃款，报销一批军费开支。曹锐误以为冯玉祥要杀他，所以吞了生鸦片自杀。
曹锟五弟曹钧，原在大沽美孚油庄任职，曹锟任直隶督军后，他当选为安福国会议员。曹钧还是天津证券物品交易所理事长及天津同福饼干公司、北方航业公司董事长，在北京航业公司入股10万元。此外，他还在北京廊坊头条开设宝权珠宝店，在天津开设了大信诚五金行，曹钧的儿子曹士杰还任保定电灯公司董事，曹锟在该公司有股票10万元。
曹锟的七弟曹瑛，清末秀才，后入测量学校，曾任陆军测量局长、二十六师师长等职。他以采办军需为名贩运烟土，获利累累。因他在曹锟面前最不得宠，所以自称曹家“最穷”的一个。1924年春节，曹氏家族因经济矛盾，曹瑛对其内弟发牢骚说：“我们曹家现在就是四哥(曹锐)手内钱最多，三哥虽当总统，还不如他。大哥、五哥财产已过千万，还嫌不够……”而这个自称最穷的曹瑛，当1939年天津发水时，旧英租界烟台道他的两个姨太太所住的公馆楼下被水浸没，仅细毛皮货就有50箱。
此外，曹家几兄弟除经营各种企业外，在各地还拥有众多的田产和房产。
三、曹锟与袁世凯的关系
1892年，曹锟30岁时，有一次他贩布到保定，受到守卫城门的清兵侮辱，使他气忿难平，但同时又羡慕吃官粮当兵的威风，觉得做小商小贩难成大事，便投淮军当兵。曹锟相貌堂堂，体格魁梧，又粗通文字，于是不久被送到天津北洋武备学堂学习，毕业后往宋庆的毅军充任哨官。
1894年中日甲午战争，曹锟随军去朝鲜。战后清廷鉴于旧式湘淮军已不足恃，有意改练新军。当时袁世凯以浙江温处道留京，充“督办军务处”差委，抢先上书朝廷，提出练新军的策划。经多方钻营，他取得西太后之亲信荣禄和军机大臣李鸿藻等人的推荐，1895年底被派接管“定武军”十营，以之作为改练新军的基础，这支使用新式枪炮的队伍驻扎在天津附近的小站，有4700余人，袁接管后增募2000多人。
曹锟随即投奔袁部，参与军训工作。由其亲戚将他辗转介绍给当时为小站练兵处提调(相当于参谋长)的徐世昌，徐则将曹推荐到袁世凯总办身边听差。由于他在社会上东游西荡，厮混多年，渐渐学会一套溜须拍马、见风使舵的本领，因此他对袁世凯极尽恭顺奉承之能事，受到袁的赏识。1902年袁任曹为右翼步兵一营管带。此时曹锟与徐世昌、段祺瑞、张勋等均成为袁的心腹。于是曹对袁更加效力，袁亦对其更加宠信。袁好以貌取人，认为曹具“虎形而有福相”，有意栽培他，便送他到第二期军官班学习，毕业后即任命为亲兵管带。
不久，曹锟听说天津宜兴埠曹克忠，是清季水师提督和陆军提督，曾随左宗棠到新疆镇压回民起义，卸任后住在天津北门里，人称“曹大帅”，与袁世凯祖父袁甲三是把兄弟，两家时常往来，世交甚密。曹锟认为机会来了，便备购厚礼，以同宗名义到天津拜见“曹大帅”，认宗攀亲，竟被曹克忠认做族孙，并由其姨太太向袁世凯说情，让他给曹锟加官晋爵。曹锟并不是真傻，而是很识趣，为了讨袁之欢心，将其胞妹献给袁，为袁之第二妾。从此曹锟官运亨通，从北洋第三镇管带(相当于营长)，很快升为北洋陆军第一混成协统领(相当于旅长)。1907年初又被提拔为新军第三镇统制，率部驻扎北京城。
曹始终在袁的身边，从未上过战场，未闻过枪声，但却能晋升为统制，不能不说是个奇迹。同年末，经东三省总督徐世昌奏调，曹锟率北洋陆军第三镇随行保卫，移驻长春。此时正值严冬，天气奇冷，大多关内士兵不适应关外气候，耳朵生冻疮。曹锟忙命军需处为每个官兵缝制一个毛皮耳套，深得人心。贝勒郡王衔亲王载洵到东北巡视时，曾传令嘉奖曹锟。日俄战后，东北三省人民面临日本帝国主义侵略加剧和封建势力的残酷压榨，广泛开展各种形式的反抗斗争。曹锟因对人民进行血腥镇压“有功”，屡获清朝统治者嘉奖。1911年4月，授他以副都统衔，不久又“补总兵后以提督升用”。
武昌起义爆发后，清廷被迫重新起用袁世凯。曹锟受袁之命率第三镇全体官兵，由长春移驻直隶娘子关一带，镇压革命。
1912年2月，在南北议和的默契下，袁世凯被选为临时大总统。辛亥革命的胜利果实被袁窃取。这时第三镇改为第三师，曹锟继续任师长，驻北京南苑，成为袁的得力爪牙。南京临时政府派蔡元培、汪精卫、宋教仁、唐绍仪四名专员到北京，迎袁南下就职。由于袁本身的势力均在北方，不愿南下，他表面上装作准备离开北京南下的样子，却在暗中让其大儿子袁克定唆使曹锟在北京、保定等地发动兵变，然后借口北方需要他坐镇，以作为拒绝南下的借口。
2月29日晚，曹部之第三镇借减饷问题先行举事，蜂拥进城，抢掠东城市面，纵火东安市场，次日驻丰台第三镇第五混成协在京保道间哗变，动掠百姓，接着天津也发生兵变。这就吓得四位迎袁专使不敢留驻北京，甚至也不希望袁世凯立即南下，唯恐京城治安无人维持，影响外国使节的安全。曹锟深知袁事后绝不会嫁祸于他，反而会受到重赏，所以干起这些勾当特别卖命，果然事后获得“白鹰勋章”一枚。曹锟因替袁制造拒绝南下的借口而“崭露头角”，其大名始为世人关注，人们才明白曹锟是袁世凯手下的一个忠实鹰犬。1913年9月，袁见曹办事对他特别忠心，遂任命为长江上游警备司令。曹率第三师进驻岳州，与湖南都督汤芗铭共同监视南方革命势力的动向。
从此，曹锟大耍各种权术，周旋于各派官僚之间，纵横捭阖，权倾一时，横征暴敛，当老军阀冯国璋一死，他便成了北洋直系军阀的首领。
在中华民国史上，袁世凯上演了复辟帝制丑剧，曹锟作为忠实鹰犬，积极劝进献媚，并以武力扞卫主子。当袁帝制美梦破灭，曹锟又摇身一变，投靠段祺瑞，遂在黎段、冯段“府院之争”中见风使舵，首鼠两端，其用心良苦，到底获得了什么？
袁世凯上台后，一心追求独裁专制的统一，镇压民主力量，妄图把已被推翻了的封建君主制重新加在人民头上。为此目的，他采取一系列倒行逆施的手段，先是派军警胁迫国会选他为总统，接着解散国会，公然宣布废除他曾宣誓效忠的《临时约法》，炮制《中华民国约法》，自己独揽大权。为复辟帝制，极力提倡尊孔，通令全国恢复祭孔。1914年9月28日，袁世凯亲率文武百官祀孔，12月23日又仿效历代皇帝到天坛祭天。
袁图谋称帝，激起了全国人民的强烈反对，孙中山发表讨袁宣言和檄文，痛斥袁逆历史潮流而动，蔡锷在云南首先宣布起义讨袁，组成护国军。
为了实现称帝梦想，袁世凯早就培植了大批亲信。他在小站训练新式陆军时，提调的徐世昌是个擅长诗词的翰林，并不懂何为军事，袁却对其倍加重用。他主要依靠的还有所谓“北洋三杰”龙、虎、狗。龙指的是王士珍，为人聪明，不与人争官、搬弄是非；虎是段祺瑞，性格刚强，好争权夺利，从不让人；狗指冯国璋，为人庸俗，嗜财如命。再就是曹锟乃袁氏之心腹大将，被任命为袁的王牌军第三师师长。
是时，袁的另一员大将冯国璋，早已统领北洋陆军第二、四、六各师进驻长江诸省，冯以江苏督军的身份，坐镇南京，变成了外藩。他不知袁欲称帝的底细，特地赴京谒见袁世凯。袁对他讲：“华甫(冯的别字)，你我朋友十几年，难道还不知道我的心事，我的大儿是名士，二儿是残废，三儿是未达时务，哪个是能成气候的东西？我早已托人在英国伦敦买房，如果真有人逼我做皇帝，我就出洋。”冯国璋听后觉得总统的话与外界所传大有出入，便找曹锟摸底。
曹已是虎威将军，坐镇保定，其弟曹锐任直隶省长，曹瑛任第二十六混成旅旅长，驻在袁的身边。曹锟哪能不了解袁世凯的心思。见老上司冯国璋询问帝制问题，他并不知袁瞒冯说的假话，居然把袁克定和筹安会“六君子”们怎样筹备洪宪帝制说了个一清二楚，并说：“我奉命率一个师和五个混成旅坐镇保定，就是保驾的。倘若有人胆敢反对袁大总统做皇帝，我就出兵讨伐。”
冯国璋听后大吃一惊，这才知袁对他说了假话，预感自己要大祸临头，况且段祺瑞已被罢免，失去兵权，自己的下场可想而知。遂急匆匆向袁辞行。冯是极聪明之人，临别时向袁表示：“如果将来总统有用得着我的地方，我要千方百计援助曹锟，不让他独力难支。”袁世凯点头笑道：“仲珊(曹锟)忠诚可靠，可惜书读得太少，你出身秀才，以后对仲珊要另眼相看。”
袁世凯训练了三十六镇的新式陆军，分布南北各省。最亲信的一、二、三、四、五、六、七、八等镇留守北京外围，第一镇一直驻北京紫禁城，第三镇驻北京城内外。曹从第三镇的下级官员升到高级军官，始终是徐世昌身边的亲兵，徐任军机大臣、协办大学上，曹率第三镇驻北京城，被讥为吃太平粮的统制。曹本人还自我解嘲地说：“咱家是无用之人，只好在大树底下遮荫。”
曹锟死心塌地依附袁世凯，成为袁复辟帝制的支柱之一。1915年9月，他领衔和张绍曾等254人以直隶代表名义上书劝进，请求袁世凯改变国体。10月，袁授予曹锟“虎威将军”的称号，袁称帝后封曹为一等伯，可见曹和袁之间的关系非同一般。