纪晓岚十二岁那年，四叔家中来了一个名叫文鸾的小婢，聪明伶俐的文鸾，乖巧可爱，很得大家的爱怜。而纪晓岚没事径往四叔家跑，由于年纪相仿，很快地跟文鸾熟识起来，两人时常玩在一块，除了读书时间之外，几乎很少分开。纪晓岚鬼点子多，跟他在一起永远有玩不完的游戏，谁也不嫌闷。纪母看他年纪尚小，书也念得熟，便由他去，反正不准他做什么也是不容易的事。幸好，纪家跟四叔家只隔一条大街，母亲也比较放心。
就这样纪晓岚和文鸾常常在一起，渐渐产生出爱意，只是两人年纪仍幼，不知爱情为何物，只知两人在一起是很愉快的。只不过这样的青梅竹马时光，却因父亲纪容舒升官赴京上任而停止。
父亲纪容舒想纪昀聪明伶俐，老待在乡下不是件好事，便要带着纪晓岚上京，见见世面，扩展他的视野。纪晓岚知道父亲要带他到京城去，便感到烦躁起来。因为京城不比乡间，乡下可以自由自在地生活，到了京城哪能这么过，而且还得跟文鸾分开，这才是他不想去京城的主因。可父亲的命令哪能违抗，纪晓岚只好赶紧跑到四叔家去和文鸾道别。
到了四叔家，四婶正好在堂上。她看着这个跑得满头大汗、气喘吁吁的侄子，奇怪地打量着，正准备发问时，纪晓岚忙道：“四婶，父亲升了官得上京赴任，还要侄儿一同前往，这一去，不知要哪天回乡。侄儿想在上京前见文鸾一面。”“唉！傻小子，你喜欢文鸾，四婶早知道了。不过，你这一去京师，这京师啊！女孩多，美丽漂亮的更多，说不定你到了京城，就忘了咱们的文鸾。”“绝不会，侄儿绝不会将文鸾忘记。”
其实在纪晓岚刚进门时，文鸾就已经知道，便躲在屏风后偷听，一听纪晓岚和四夫人的谈话，是又悲又喜。悲的是纪少爷要去京城了，喜的是纪少爷喜欢她。听见纪少爷最后那句斩钉截铁的话，她羞得转头就跑。
只听夫人叫道：“别忙着跑，我早知你在那听了，昀少爷都快上京啦！快见不着人了，还害臊做啥！”“是，夫人。”“文鸾我们出去玩好吗？”“好是好，可是我还有事没做完……”“你尽管去，事儿我会叫别人做，你只要陪昀少爷就好，早去早回。”
两人边跑边玩到了“水明楼”。这“水明楼”是纪府的老宅，下临卫河，远望点点渔舟，翩翩沙鸥，美不胜收，一声一声传来的渔唱，悠扬自在。庭院中，老树蔽空，百花绽放，小桥流水，曲径通幽，美得令人以为身在仙境。
“文鸾，以后恐怕没法再像这样玩了。”
“文鸾听到您要去京师，真的吗？”
“嗯，父亲的话不可违逆，可是我最不愿的是得和你相隔万里。”
“昀少爷别这样，我们还小，日子还多着，总有再见的时候。只怕您到时早把文鸾忘了。”
“忘了？这怎么成，我才不是善变之人。”
纪晓岚一听文鸾也跟四婶一样，怀疑他会变心，气得嘴翘半天高。文鸾安慰他说：“昀少爷，到京城读书可是件难得的事，而且京城生活热闹繁华，夫人也说京里漂亮闺女多……”
“多！多又如何？再多的漂亮女孩跟你比起来，也庸俗了。”
“唉！文鸾只是个丫环，您是纪府的少爷，前途无量，我怎配得上您？”
“这什么话，我们从小玩到大，我何时把你当丫头看？”
“可是……”
“别可是了，文鸾，我喜欢你，待我回来，我一定会去迎娶你的。”
这边四婶也过去纪晓岚家，找纪母商量。纪母怎么会不晓得儿子的心里在打什么主意，只不过门当户对的观念，在当时是根深蒂固，尤其纪家是官宦之家，纪家最受看重的子弟娶个丫环，岂不让人笑话。并且纪晓岚的父亲早已和山东马周箓协定了亲事，准备纪晓岚考过童子试后即迎娶马家千金过门。
可是纪母最疼纪晓岚了，答应不是，不答应也不对，一时也拿不出个主意。正好纪晓岚回来，他一看到母亲，即跪求母亲道：“娘，孩儿希望自京返乡后，能娶文鸾为妻。”“唉！昀儿啊，娘不是不答应，可是咱们是官宦之家，文鸾的确是个好女孩，乖巧聪明的，娘也喜欢她，但她毕竟是个丫环，你要娶她，我不好做主，等跟你爹商量后再说吧。”
父亲听完母亲的话后，火冒三丈，怒道：“不准！大家闺秀你不要，偏要个丫头，我绝不答应。”纪晓岚看父亲生这么大气，再也不敢说话，难过地转头跑进房间，把自己锁在里头。这把母亲吓死了，急得如热锅上的蚂蚁般，慌道：“老爷，这该怎么办？”纪容舒也不知该如何是好，这时纪晓岚的四婶正好过来，想问问纪母晓岚和文鸾的事。四婶知道事情的发生经过后，便出一计：“昀儿聪明过人，一向轻视功名，最讨厌的就是科举考试，不如叫他去应试，中了榜再说。”
父亲一听觉得有道理，便在晓岚房间前说道：“昀儿，为父认为你功未成名未就，何以成家？如果你能三元及第，为父就考虑你的婚事，快开门出来吧！”纪晓岚一向痛恨作那些八股文，可是一想和文鸾的婚事有望，便打开房门，向父亲说道：“只要三元及第就可娶文鸾？好，我答应去应试。”
古时有首《四喜诗》说：
久旱逢甘霖，他乡遇故知。洞房花烛夜，金榜题名时。
金榜题名能列为人生四大乐事之一，可知古人多么重视科举。对中国士子而言，从小到大，寒窗苦读十年，无非就是希望能金榜题名，光宗耀祖。然而想要金榜题名，是一件非常困难的事，多少人在科举上挫败，却又屡败屡战，白发苍苍、齿牙动摇，仍在试场中努力者大有人在。
《儒林外史》就有《范进中举》的故事：范进年已五十仍努力参加科考，白发渐生方中举人。科举制度到了清朝更是完备，困难度也就相对提高。士子们得先通过县试、府试、院试，通过院试才成为秀才，才能参加三年一次、由中央高官主持的乡试，通过了才是举人，第一名的举人叫解元。举人才能参加礼部主办的会试，第一名叫做会元。通过会试，才可参加皇帝主持的殿试又叫廷试，通过殿试便是进士，进士第一名叫做状元，读书士子的考试过程才算结束。
其实当士人中举后即有做官资格，但想要当进士，就要继续深造、科考。所谓的“三元及第”，亦即在院试、乡试和廷试中，考中解元、会元以及状元，可知纪晓岚的父亲提出的条件有多么困难。另有叫做“四元及第”，在中进士后，还可参加朝试，考上成为翰林院庶吉士，朝试第一名叫做朝元，难度比“三元及第”更高。
乾隆五年庚申(公元1740年)，纪晓岚十七岁(实应是十六足岁)自京返乡应童子试，而且奉了父亲大人之命，娶马家千金为妻。虽然是千般不喜，万般不愿，纪晓岚也无可奈何，只好希望可以纳文鸾为妾，并努力达成他所允诺的“三元及第”的诺言。
由于纪晓岚所学博杂，又不喜八股时文，竟然无法顺利通过县、府、院三级科试。直到乾隆九年(公元1744年)才取得参加乡试的资格，当时纪晓岚已经二十一岁。他本想在同年的乡试一举夺魁，岂知出乎意料之外，竟名落孙山，这个打击对素称神童的纪晓岚而言，简直是晴天霹雳，尤其是对文鸾。对大家承诺的“三元及第”竟然无法实现，纪晓岚简直觉得世界末日已到，心灰意冷，不禁想到刚通过院试时，督学大人语重心长的教诲。
在纪晓岚刚通过院试后，因成绩优异备受督学大人青睐。督学素知纪晓岚有“才子”、“神童”之称，担心他年轻即锋芒太过，而才高气盛，恃才傲物，便在见面行师徒大礼后，特别将纪晓岚留下提醒提醒他，希望他能注意。“晓岚，久闻你善对对子，为师这有一上联你来对对看。”督学出的上联是：
县考难，府考难，院考更难，当名秀才不易。
纪晓岚刚考过院试，自是意气风发，觉得老师真是太小看他。为了表现他志向远大，随口即对：
乡试易，会试易，殿试更易，中个进士何难？
督学听完纪晓岚的下联，摇了摇头道：“晓岚，志向远大是很好的一件事，但是‘谦受益，满招损’，我们读圣贤书的人，应明了为学之道，应以‘谦’字为重，为师希望你能牢记在心。”督学很喜爱纪晓岚的聪颖，担心他聪明反被聪明误，便诚心诚意地告诫他，纪晓岚当时正在享受考试成功的喜悦，哪里听得进去。结果四年后亦即乾隆九年，纪晓岚考乡试时竟因破题不被考官喜爱，被列为劣等，这时才知道当年督学大人对他的苦心。
“唉！真是不该，督学大人这么苦口婆心地劝我，我竟不当一回事，以致于落到这种田地，真是愧对恩师、家人和文鸾。唉……”
“我的昀少爷可不是个只会唉声叹气的人。”
发话的人正是文鸾。原来纪晓岚落榜后躲了起来，家人四处找不着。心急的文鸾突然想到一个地方，就是她常跟昀少爷去玩的地方，便跑到那找找看，一到那，果然看到满脸懊悔失望的昀少爷，独自傻坐在石头上喃喃自语。
“文鸾，我让你失望了，真是对不起，对不起呀！哇……”纪晓岚一看到心爱的文鸾，终于忍不住内心的难受，不禁大哭起来。“这有什么要紧的？大不了三年后再来。三年后您一定能成功的。”温柔的文鸾用坚定的语气告诉纪晓岚她深信她的昀少爷绝不是这么容易就被打倒的。“谢谢你文鸾，为了你，我一定会重新振作，我绝不会再让你失望。”大哭一场后，又得心上人安慰的纪晓岚，终于恢复往常的自信与神采。这次纪晓岚真的是痛下决心，不再像以前一样恃才傲物。他开始整日闭门不出，埋首书堆，日以继夜，决心要在下次的乡试中一雪前耻。
乾隆十二年(1747年)丁卯，是大比之年。纪晓岚和堂兄纪昭同赴顺天府参加乡试。八月的京师艳阳高照，近千名生员汇聚京城。他们各个摩拳擦掌，跃跃欲试，都想挤进通向仕途的这道重要的门槛，竞争异常激烈。这次考试中，纪晓岚吸取上次失利的教训，沉着应对，每一场考试都发挥了自己应有的水平。乡试共有三场，第二场的试题是：“拟乾隆十一年，上召宗室廷臣，分日赐宴，瀛台赋诗，赏花钓鱼，赐赉有差，众臣谢表。”这是要求写假设中盛大宴会的宏大场面。纪晓岚自幼喜欢辞赋，这个题目非常合他的胃口。他屏住声气，静静地构思，顿时文思泉涌，一篇锦心绣口的妙文便一蹴而就。在他的笔下，一场虚拟的宴会被描写得栩栩如生，热闹非凡，盛况空前。
赋中写宴会繁华盛美：
“青龙布席，白虎执壶，四溟作杯，五岳为豆。琳琅法曲，舜韶奏而凤凰仪；浑穆元音，轩乐张而鸟兽骇。红牙碧管，飞逸韵以干云；羽衣霓裳，惊仙游之入月。莫不神飞而色动，共酌太和；感觉心旷而情怡，同餐元气。”
赏花钓鱼的情景则更是生动逼真：
“舟浮太液，惊黄鹄以翻飞；帐启昆明，凌石鲸而问渡。指天河之牛女，路接银潢；搴秋水之芙蓉，域开香国。寻芳曲径，惹花气于露中；垂钓清波，起潜鳞于荷下。檀林瑶草，似闻金谷之郁芳；桂饵翠纶，喜看银盘之拨刺。”
这篇赋文共两千余字，引经据典，浮想联翩，词采瑰丽，兼用骈散，展现出纪晓岚过人的才华和功力，实为难得的上乘之作。
负责本届乡试的主考官是大名鼎鼎的阿克敦和刘统勋。评卷时，诸考官曾打算让同场应试的朱珪为第一。等他们看完纪晓岚的这份谢表后，不禁眼前一亮，拍案叫绝，最终定纪晓岚为乡试第一名解元，朱珪为第六。
朱珪对考官的判定也是心服口服的。纪晓岚逝世后，朱珪在《祭纪晓岚文》中这样写道：“公少年英特，弃武试文，博学奇葩，遂冠其军。丁之秋，骈骊万言，两相赏奇，褒然榜元。”这次乡试中，纪晓岚的堂兄纪昭也榜上有名，得中第七。纪府一榜两举人，在当时成为一段佳话。
以“俪语冠场”高中解元的纪晓岚春风得意，又恢复了三年前的光彩。自此以后，他把全部心力都放在功名上，积极地为礼部会试做准备。1748年，他踌躇满志入京应会试。会试也是考三场。第一场考《四书》文三题，要求用八股文应试。本场的试题为：1．《大学》“好人之所恶”二节；2.《论语？八佾》“子曰：呜呼！曾谓泰山不如林放乎？”二句；3．《孟子？尽心上》“鲁君之宋，呼于垤泽之门”二句。
看到这题目，纪晓岚想起一件事情来：刘墉的一个侄子为刘墉买了宅院，但好长时间空着没人住。有人问他，他说，叔叔不太满意。于是纪晓岚打破常规，以经破题，借此事铺排发挥，讽刺那个巴结刘墉的家伙：“旷安宅而弗居，敬叔父也。甚矣，地之相去也，千有余里，恶在其敬叔父也，噫！为其为相欤！”
考完试后，纪晓岚虽然自我感觉良好，但结果是头一场的卷子就被主考官打下，纪晓岚被挡在官场的大门之外。这让他再次尝到了失败的滋味，他曾一度郁郁寡欢。“屋漏偏逢连夜雨”，就在他落榜后的第二年，他的母亲张太夫人也去世了，这对于他来说无疑是雪上加霜。想起母亲生前对晚辈无微不至的关怀，纪晓岚痛苦难当。
在这期间，纪晓岚认识了一位对他今后的人生经历影响很深的朋友。这个朋友的名字叫董元度。董元度此时也在会试中败下阵来。他们于同病相怜垂头丧气之际，经常聚在一起谈狐论怪，以此来发泄心中的抑郁。