翰林院是国家的“储才”之所，这里云集了众多文学重臣。翰林们掌编国史、进讲经史、记载起居，并且兼草拟有关文件。翰林虽然官位不高，却经常侍从于君主之侧，因而具有比一般人更加特殊的身份和地位。他们不仅是君王处理公文事务的得心应手的助手，而且是君王怡情遣兴的对象。
乾隆十九年(1754年)，31岁的纪晓岚点中翰林，自然是春风得意，但他心里十分清楚，这仅仅是他仕途上走出的第一步。要想在内廷站稳脚跟，谋求引人注目的官位，就必须展示才能，取悦圣上，获得他的信任。纪晓岚一入翰林，便因才思敏捷，为人幽默风趣，很快赢得了大家的广泛注意与赞许。
晓岚初入翰林院，才华横溢，交往皆一时俊彦，和他同年的有刘善谟、戈徐、胡牧、陈半江、蔡芳三、邹道峰等人。当时的几位颇负胜名的大家中，刘石庵、董曲江、戴遂堂、戴东原、董秋原、刘师退等人，后来也都与他交往频繁。
对老一辈的大臣，如陈文勤、裘文达、介野园、何琇、李文聃、陈白崖这些人，则以业师称之，他的座师，则是孙端人。
据说，文人时尚便是狎妓侑酒，谐谑风流。虽师生同夤，却无所避讳，诗场、酒社，唱和酬酢，往来频繁；不过晓岚不善饮酒，其座师孙端人则酒量很大。
有一天宴会中，孙和晓岚同席，董曲江、刘师退等人亦在座，待孙于酒酣之时，用开玩笑的口气逗晓岚说：
“东坡的长处，你学他可以，怎么他的短处(不善饮)你也全学来了！”
“学生自幼即不胜酒力，稍饮即醉，并非有意推辞。请恩师见谅。”纪晓岚回答。
“不行，不行，”孙端人一边说着一边举起了杯子：“今天你一定要陪我痛饮一杯。”
“对，干一杯！”
“干，干！”董曲江和刘师退两人，也在旁边凑热闹。
晓岚无奈，硬着头皮喝了一杯。
正在这时，又上了一道名菜“挂炉烤鸭”，大家纷纷举箸，吃得有滋有味，只有晓岚未曾下箸。
纪晓岚吃饭有自己的习惯，日常用餐。爱吃精肉，不食蔬菜、米面，一顿能吃两三斤牛肉，只用茶水送服。但是他有忌讳，就是绝对不吃鸭肉。就算是名厨烹调，也不肯破例。
可是孙端人却不知道纪晓岚这个癖好，便问他：
“这鸭肉很可口，为何不吃？”
“学生是因为一个有关鸭子的故事，所以才不敢再吃鸭肉的。”纪晓岚说。
“噢！是怎样一个故事？”孙端人刨根问底道。
“事情是这样的，”纪晓岚说，“很久以前河间府东光城里，一天深夜，许多人都被一大群狗叫的声音吵醒，大家都跑到外面察看，结果发现有一家屋顶上站着一个人，在朦胧的月光下，只见他身穿蓑衣麻带，披头散发，手里挽住一个大布袋，里面发出许多只鹅鸭的叫声，不绝于耳。
那个人背着袋子从这家到那家，所到之处，都从屋檐上掷下两三只鹅鸭来。次日，有的人把所得的鹅鸭宰了吃掉。不过奇怪的是，凡是得到鹅鸭的人家，在那一年里都有人意外死掉，大家这才想起那天夜里所发生的一切，必是凶煞出现了。”
“贤契怎么也迷信这种可笑的传闻，哪里会有这种事？”孙端人打断了纪晓岚的话，说毕便夹起一块鸭肉，放进嘴里大嚼起来。
纪晓岚却接着严肃地说：
“学生的岳家也住在东光城里，并且同时也在那天夜里得到两只鸭子，先岳父兄弟三人也都在那一年里先后去世，这是千真万确的事实。”
“啊！真的？”孙端人嘴里的鸭肉还没有咽下去，听到纪晓岚的话，沉思片刻，随即又接着说：“不过咱们今天吃的鸭子可不是凶煞送来的啊！”
“对，你这不扫我们的兴嘛！”董曲江笑着对纪晓岚说。
“唔，该罚，该罚！”刘师退也在添油加醋。
“好，就罚你以不食鸭肉为题做一首诗怎么样！”孙端人顺着他们的话对晓岚说。
“那我恭敬不如从命了。”纪晓岚答应之后，略加思索，即出口吟道：
灵均滋芳草，
乃不及梅树：
海棠倾国姿，
杜陵不一赋。
灵均是战国时期大诗人屈原的字，他曾歌咏过许多奇花异卉，但却没有提起过梅花；杜陵是唐代诗人杜甫，由于他曾在诗中自称过少陵野老而得名，杜甫曾为百花瞅诗，就是不曾讴歌海棠。纪晓岚用这两件事来为自己辩护，作为不吃鸭子肉的理由，巧妙地完成了这个题目。由此可见，纪晓岚的学识渊博才思敏捷，可见一斑。
“哈哈哈，”孙端人听了笑呵呵地说：“你真是铁齿铜牙，能言善辩。不过用梅树、海棠作比，这鸭子也太荣幸啦！”刘师退等同席的人，也都跟着笑起来。
就在这年夏天，纪晓岚又结识了一些志同道合的文人学士，组成了文社，半月聚会一次，评今论古，切磋诗文。文社中有他的族兄纪昭和后来成为着名学者的钱大昕、卢文弨等人，当时都在翰林院任职。就连上科进士刘墉，这时已由翰林院编修升为侍讲，也参加了进来，旧时文社的励学精神和无穷乐趣，使他久久不能忘怀。刘墉参加文社以后，凭借着自己的学识影响和身份地位，很快便和纪晓岚一起，被推为文社的领袖！
一天文社聚会，刘墉提出要集诗对句，各位文友一致赞同，他便率先吟出一句李白的诗：
“文章辉五色；”
钱大昕、卢文弨等人正在冥思苦想，纪晓岚却抢先对出下联：
“心迹喜双清。”
他对的是杜甫的一诗句，与李白的一句合成一联，自然贴切。
钱大昕看他从不示弱，凡有此类唱和，他总是毫不谦让，抢先应对，便出一句杜甫诗，点名要纪晓岚答对。钱大昕吟道：
“学业醇儒富；”
纪晓岚便出一句韩愈的诗：
“文章大雅存。”
卢文弨看看明亮的窗户，吟出一句：
“小窗多明，使我久坐；”
纪晓岚不假思索，张口应答：
“入门有喜，与君笑言。”
纪昭看到此时，心想这位爱出风头的族弟，今天成了众矢之的，禁不住差点失声笑了出来。纪昭比纪晓岚年长几岁，深知纪晓岚的功夫，不会被这几位同年难住。但又想如今都是居官之人，人心叵测，难以预料，万一有个什么差错，因此他认为族弟不应该像少时那样，还是老成稳重一点为好，便插空儿吟出一句：
“胸中已无少年事；”
刘墉在这帮人中，年龄较大，并且早以少年老成出名，一听便明白了纪昭的用意，便对道：
“门外犹多长者车。”
大家觉得这一联意味深邃，都用赞佩的眼光看看刘墉和纪昭。
纪晓岚才思敏捷，自然知道这是两位兄长在警诫自己，于是便笑了一笑，警告自己，今天不要出言无状。看大家兴致正浓，便吟出几位前人诗句，要各位应对。文友们虽不如他对得迅速，但稍加思索，也对得自然工整，如其中几联是：
云山起翰墨(王琚句)
星斗焕文章(杜甫句)
名高八斗星辰上(王廷珪句）
诗在千山烟雨中(张孝祥句）
瑞草惟承天上露(王建句)
绣衣却照禁中花(方千句)
圣代科名酬志业(方千句)
中朝品秩重文章(罗隐句)
彩笔只宜天上用(贯休句)
五骈多绕日边飞(鲍照句)
几番应对之后，人们兴致稍减。像这种歌功颂德的应酬之作，早已是这帮才子们的老生常谈，可以说他们个个是行家，丝毫难不住他们。
这时刘墉想起了一件值得应对的事，对大家说道：”大栅栏的一家剃头店掌柜，前日到府上请题匾颔，我为他写了‘整容堂’三字，却一直苦恼没有合适的对联，各位能否赏脸指点一二？”
刘墉的字写得非常好，称得上是大书法家，纪晓岚说道：
“石庵兄，我有一现成联语，写出就可应付了。”说完便吟道：
虽然毫发技艺
却是顶上功夫
大家听了，击掌叫绝，连声叫好。
这时，钱大昕说道：
“敝人也有一联，虽不如纪年兄之联工巧自然，但作为剃头店的门联来用，却也可以试一试。”此联便是：
不教白发催人老
更喜春风满面生
吟罢众人也都很满意，便要刘墉一并写出。纪晓岚看了，猛然间又想出一联，便道：
到来尽是弹冠客
此去应无搔首人
在座的人无不失声大笑，刘墉把笔停下来说道：“这下可好，都让晓岚兄把客人给剃成了秃和尚！”
大家都佩服纪晓岚妙语连珠，趣味横生。几副趣联随即传讲开来。翰林院的学士们也纷纷来和纪晓岚酬唱，一时传为佳话。
有一年冬天，纪晓岚正在南书房当值，一位太监总管走进来。他听人谈论过新科翰林、河间府的纪才子才华横溢，便走到纪晓岚身边，全身上下地打量起来，看他身材魁伟，英俊潇洒，不像人们传讲得那样一副诙谐滑稽的样子。但看他身上穿着皮袍，手里却拿着一把折扇，这是当时文人的一种雅好，不少风流学士都是这样，本来也没什么与众不同，但大冬天的，这手里的扇子却没有实际意义，想来也确有些好笑，便向前冲纪晓岚微微一笑，操着南方口音说：
“小翰林，穿冬衣，持夏扇，可曾读过春秋一部？”
纪晓岚听罢总管的话，便知道是在跟自己开玩笑，但这也都是事实。但他惯于戏谑别人，哪里肯让别人耍笑？正要找茬儿回敬一下，忽然明白这老太监刚才几句便无意中道出一联，匠心独运，里面嵌了春、夏、秋、冬四季之名，心想这老家伙肚子里，还有点儿墨水，好，看我怎么回敬你！想到这里，站起来作揖施礼，笑着说道：
“老总管，生南方，来北地，那个东西还在么？！”
南书房里立刻轰堂大笑。人们看着老太监，笑得前仰后合。老太监这时哭笑不得，十分难堪，无地自容，苦笑着指点几下纪晓岚，口中却没有说出什么话来，落了个自讨没趣悻悻而去。房中的几个人大都议论说，这副联对得真是奇妙无比。
这事在宫中一传，却惹下那一帮太监了，太监们都喜欢他博学多才，乐趣无穷，每次碰到他，都缠着不放，不是出对联让他对，就是让他说笑话。
有一天纪晓岚正忙着起草文稿，两个太监进来找他，说有个句儿找他对。纪晓岚对这两个太监倒是来了兴趣，但心想，你们也不分个场合！口中说道：
“我正忙着，等吃饭时再对吧！”
两个太监一听，赖劲便上来了，怎么也不走，答应除非纪晓岚答上对再走，纪晓岚便说：
“快说吧，什么句儿？”
“榜上三元解、会、状；”太监念出了上联。
纪晓岚看看他俩，郑重其事地说：
“这有何难，对句有了：‘人间四季夏、冬、秋。’”
说完，低头又忙起自己的事来。
两个太监疑惑不解便问道：
“你既然说‘四季’，怎么没有春呢？”
纪晓岚笑呵呵地说：
“请吧！请吧！你们回去想想。”
两个太监站着硬是不走，纪晓岚冲他们挤眼说道：
“为何没有春，你们心里最清楚呀！”
两个太监恍然大悟，不由自主笑起来，红着脸走了。同房当值的文人们听罢，“嗤嗤嗤”地笑个不停……
纪晓岚闹的笑话越来越多，很快便在京中传得沸沸扬扬，无人不晓。亲友们为他的戏谑无常很担心，惟恐他说话伤人，惹出一些不必要的麻烦，便都劝诫他要谨慎从事，在宫中说话不可造次。尤其是马氏夫人，常将劝他的话挂在嘴边，纪晓岚听着在理，便设法摆脱太监们对他的纠缠。
事有不巧，那天刚进宫门，就又被太监拦住了，非要他讲个笑话再走不可。
纪晓岚不想再这样下去便急忙推辞：
“不可，不可。今天我有急事，耽搁不得！”
三个太监围着他不依不饶。一个说道：
“你别耍滑！你总是借口脱逃，我们都好久没有听过你纪大人的笑话了。这次不把我们几个说笑了，你就别想走！”
纪晓岚见实在难以摆脱，就说道：“我讲我讲。有一对夫妇，生了三个儿……”
太监急于知道下文，急着问道：“三个儿怎么样？”
“三个儿，下边呢？”
“下边还有什么？”
纪晓岚诡秘一笑说道：“下边什么也没有！”
太监们没有听出结果哪里肯依他，便催促说：“这哪能叫笑话儿！没把人说笑，这不是笑语，你接着往下讲！”
“下边没有了不行，不放你走！”
“下边怎么没有了？”
纪晓岚神色诡秘莞尔一笑，口中说道：“下边就是没有了，你们自己摸摸……”说完拱手告辞。
“啊？……”
太监们一愣，继而明白过来，是纪才子又把他们耍笑了。待要拉住他，他已经匆匆远去。
要过年了，人们都知道纪翰林善于题联，所以一时间上门求写春联的人络绎不绝，使他真有些应接不暇。不过他也真有办法，无论谁来，上联都用唐代高适的一句诗：圣代即今多雨露，下联也集唐诗中的句子做对，而且大多切合来者的身份时况，很受请托者的喜爱。
一开始，他这种办法，并没有引起人们的多大兴趣。可是一连几天过去，满意地打发走了上百个请托者，上联总是那句“圣代即今多雨露”不霄改变，下联却绝无重复的句子，翰林院学士们觉得惊奇不已，禁不住拍案叫绝：这河间才子纪晓岚，究竟会背多少首唐诗啊？！
恰好，有位前任侍郎，不久前因某事被贬去官职，受命到翰林院行走。看到纪晓岚给人的春联，全部用同一句上联来颂扬皇帝圣明有道，宽厚仁慈，普施恩泽时，便有意要为难他一下，也来向纪晓岚求写春联。
纪晓岚见侍郎也来求联，很是高兴，他随手提笔写出了上联：
圣代即今多雨露；
那位侍郎看了，莞尔一笑道：
“敝人新由卿二，贬到翰林院行走。”
纪晓岚听罢，忍不住嘴角一翘，心里话，这回有点不好办了，看来侍郎是有意和我开玩笑！这侍郎所说的卿二，就是侍郎的别称，因为六部尚书为正卿，各部侍郎的地位仅次于尚书，所以被称作卿二。这位侍郎被贬回翰林院行走，只不过是来这里协助工作，并不是专住官员，一下就是连降了数级，跟“圣代即今多雨露”一句，丝毫没有联系，但上联已经写出来，又不好不用。
纪晓岚抬头看看身边的同僚，他们眼睛含着笑意，分明是要看看他这次如何对出这位侍郎的联。
纪晓岚沉思片刻，有啦！抬头向侍郎笑道：
“大人来得正好，有一唐人诗句，只有给您用才最合适！”
说罢，信手挥毫。同僚赶紧凑到他身边观看，只见他写道：“谪居犹得住蓬莱。”
这句下联，出自唐代元稹的那首《以州宅夸于乐府》中有这样两句：“我是玉皇香案吏，谪居犹得住蓬莱。”纪晓岚把翰林院比作蓬莱仙境，给侍郎对上了这样一句，说他虽然被贬于此，却因祸得福，到底还是归于“圣代即今多雨露”啊！
侍郎看完，连连翘起大拇指赞不绝口，同僚们也赞叹不已。说他真不愧为才子。人们又一次被他的博学卓识折服了。
大年刚过，朝中传出圣旨，乾隆皇帝要元宵观灯，诏令文武大臣要广制灯谜，择优行赏。于是，京城里的文人学士们挖空心思，争奇斗艳，佳作荟萃，一下子把灯谜这种民间文化形式，推向了巅峰，被后世传为佳话。
元宵之夜，紫禁城内悬灯结彩，灿烂辉煌。各式各样的彩灯交相辉映，真是五彩缤纷，琳琅满目。大学士刘统勋等几位大臣，簇拥着乾隆皇帝步入殿外，观赏群臣们敬献的彩灯。宫中灯火辉煌，天上群星闪烁，满月的光辉如银似玉，真是美不胜收。不觉得已走出太和门，来到大清门，见一具彩灯做得精巧细致。乾隆走到近前观看，见彩灯上贴着一副谜联，并且注明上下联各射一字。乾隆看着不停地摇头，虽然很喜欢这副谜联，可就是猜不出是哪两个字。刘统勋等人也凑到跟前看是怎样的对联，只见上面用工整的小楷写道：
黑不是，白不是，红黄更不是；和狐狼猫狗仿佛，既非家畜，又非野兽。
诗也有，词也有，论语上也有；对东西南北模糊，虽是短品，也是妙文。
联旁小字注明：上下联各射一字。
既爱对句又喜猜谜的乾隆，想了半天也不知谜底是什么。当着文武大臣的面，乾隆哪里好意思讲自己猜不出来，便叫身边的大臣猜射。群臣们搜肠刮肚，绞尽脑汁，但猜来猜去，还是不知所云。