在小樽的这三个月，是这个“流浪的逸民”在北海道颠沛流离，辗转营生收获最大的时期。这主要表现在他的思想认识的深化上。首先，他对以“新诗社”为代表的浪漫主义的看法和态度有了变化。他从小山内薰等人编辑的杂志《新思潮》（第一次）所登载的小说《再会》（水野叶舟作）里了解到与谢野夫妻的私生活问题，并且开始讨厌起“新诗社”的那种浪漫主义的矫揉造作来。这时，自然主义文学运动的兴起，也给他带来焦躁和不安。因为他急于摆脱生活上、经济上的一切干扰，以便安下心来写作，他越来越感觉到自己的愿望难以实现。他在日记里写道：“读正宗白鸟君的《红尘》到深夜，感慨颇深，心为之泣。余至何日始得静心执笔。天抑将杀我耶？然何故授吾以笔！”其次，他对社会政治问题的关心增强了。在小樽他经常和小国等友人交流思想，讨论问题。他对那些不关心社会思想问题的人表示了藐视的态度，认为他们是些“多么可怜”的“庸俗之徒”。他积极地提倡“个人解放”论，他说，“我们的理想是个人解放的时代，我等的天职在于为个人解放而斗争”。这里面虽然还看不到阶级论的萌芽，但是，却可以明确地看到他对天皇制统治下的不合理现实的不满，和为解除那种压迫，争取个人解放而奋斗的觉悟。他表现出急于实现自己理想的慷慨激昂：“噫，授我以剑！果然，吾将得以勇猛战斗；不然，给我以孤独！”他对生活和社会问题的态度，从一般的谈论转向仗“剑”而行的地步了。最后，他对社会主义有了进一步的理解。他在小樽的寿亭，参加过日本早期社会主义者西川光二郎（1876—1940，后于1914年转向）的讲演会和他的茶会。他这时认为社会主义运动，是“迫在眉睫的最紧急的问题”，是“将工人，即最下层人民从资本家那里解放出来，给他们以本来的自由”的运动，而且，承认“不论有什么迫害，是相当深刻地渗入人心了”。
1909年的元旦，他是在失业中迎来的。此时，他一文不名，感慨万端。在当天的日记里，他就一个勤劳的家庭，仅仅靠一个人的十五至二十圆的工薪维持生活，也和富人一样过除夕，这该是个多么“可怕的除夕”。这勤劳无辜的一家之所以落到这种不合理的境遇的根源，他说，“当然是由于社会组织的不良。不良的社会该怎么办呢？没有别的办法，必须破坏它。破坏，破坏！除了破坏，还有什么。”“现在，社会主义的研究时代已过，到了研究其实现手段的时代了。”他的认识，当然还不是历史唯物主义的科学社会主义，但难能可贵的是，他把当时的社会问题，提到社会组织制度的高度上来，把对一般的社会主义理论研究，提到革命实践的高度来。他明确地认识到，像他那样不幸的境遇，其根源在不合理的社会组织，而解决这一问题的唯一办法，就是破坏那不合理的社会制度，就是要革命。这是石川啄木思想发展的一个新的高度。他在小樽经常与小国等友人围着火盆，畅谈、辩论，总是不知不觉中转到社会主义等问题上来，往往谈到更深夜半。这对他的思想认识的提高起了重要作用。一家人正在他失业后的窘境中挣扎着，1月19日，经友人的介绍，他才找到了一份工作。于是，他告别了老母和妻女，冒雪动身到更为偏远荒凉的钏路去，到那里就任《钏路新闻》的记者。刚刚团聚的一家人，又由于生活所迫，不得不分开了。
钏路新闻社，是一个名叫白石义郎的社长经营了十多年的报社。这次，他为了竞选众议院议员，将这个报社加以扩建。啄木到职后，得到了这位社长的赏识，名义上是三版的主任，实际上是总揽一切编辑事务。知遇之情，使啄木干劲倍增，展开了多方面的活动。
《钏路新闻》的竞争对手是当地的《北东新报》。啄木设法改革报纸的版面，新设了一些吸引人的栏目。在“云间寸观”栏里，他以“大木头”为笔名，撰写政治、经济、外交等方面的评论文章。在“钏路词坛”栏里，除诗歌作者的投稿外，有时他自己也写作。在“平康艳事”栏里，登载一些花街柳巷的记事。为了采访这方面的动态，啄木开始进出于妓楼酒馆，认识了一些艺妓，如建立了友谊的“小奴”，也了解了这些不幸妇女的悲惨遭遇。由于版面的活跃，这份报纸很快就得到当地人们的好评，啄木因此也受到了报社内外人士的敬重。社会应酬频繁的记者生活，使他忙碌异常。在应邀出席“爱国妇女会”的集会上，他曾即席发表过《新时代的妇女》的演说，提倡妇女解放。第二天，这一演说见报后，惊动了当地的妇女界，产生了较好的影响。他在致友人信中，谈到了这时的情况。他说：“每晚出入于浅酌低唱之境”，兴奋之余，竟“白眼观世界，豪语空四邻”。然而，杯觥交错、醇酒美人的生活，没有一刻使他从自己的痛苦中解脱出来。因为，他的痛苦深刻而且复杂，主要有摆脱不掉、解决不了的家庭的经济生活负担；有作为一个地方报纸记者的空虚感；有得不到专心致志从事文学事业的苦恼；有对人生理想认识上的矛盾等等。他在二月里写的语录体随笔《案头一枝》中，反映了他对人生和文学的见解。首先，他对社会人生的观察，接触到了本质的现实，将革命视为社会现实发展的必然。他说：“每当抬眼观察社会时，几乎使自己的眼目眦裂，闭目静思社会时，心因羞愧而黯然，不知如何改变此社会。每念及此，我的耳朵便听到革命之声，我的眼睛便看到革命的血。”但是，他又摆脱不了尼采等人的影响，仍把社会问题的解决，去依靠所谓“理想的人格”，因此，他没有探索到社会革命的真正出路。其次，他对自然主义文学持有较为正确的理解。这时，自然主义文学正在兴起，而且呈现了繁荣的局面。文艺评论界以《早稻田文学》为代表，发表了一系列的讨论文章，引起了石川啄木的极大关注。他先是肯定自然主义文学在追求“纯净自然的真”、在暴露社会现实中的反对旧道德、旧秩序、旧习俗的精神，又批判了这一文学主张任其自然、在现实问题面前的怯弱无力，表现了“现实暴露的悲哀”。这是他接近自然主义文学和日后进行深刻批判它的认识基础。最后，由于认识上的矛盾和深化，他在人生态度上表现了惶惑、悲观的情绪。他怀疑知识的有用性，他否定自己的探索。他叹息自己“敝衣破帽，徒追踪云水，而放浪天下”，但是，他却不消极、颓废。他的前进的精神反映了他的思想正在向纵深发展。
本来打算在钏路新闻社干上三年二年，手中有了积蓄，除还清宿债，安家度日，还可以专心致志地从事创作，甚至是积存自费出版的资金。但是，文坛上日趋繁荣的形势，强烈地刺激了他的文学事业心。他不甘于过这种地方记者的“无目的”的空虚生活，他要实现自己的文学理想，几经考虑，终于决定离开钏路到东京去。他“千思万想之后，觉得首先应走的只有小说这一条路”。他要在小说创作上孤注一掷。他认识到“这次进京，实际上，是啄木一生的死活问题”。于是，在1908年4月5日，他乘船离开钏路回到函馆。在函馆得到宫崎郁雨的关照，将家属由小樽迁到那里，便含泪只身渡海，再次奔向东京，结束了他在北海道的颠沛流离的生活。
“我也能写小说”
啄木搭船先到横滨市。这里有个新诗社的同人，名叫小岛乌水，是正金银行的科长。他们一见面，就自然而然地谈论起文坛的动向来。小岛向他谈到对自然主义文学的兴盛之后，估计诗歌将被散文所压倒。他认为“不久的将来，作为自然主义的反动，新浪漫主义一定兴起”，而且，还谈到了二叶亭四迷（1864—1909）的作品给文坛带来新鲜感等等。他的这些见解对啄木很有启发。四月二十八日傍晚，啄木到了东京。他先访问了与谢野夫妇，也和他们谈论了文艺界的现状。最使他感慨不已的是那个曾在诗坛风靡一时，发出“虎剑调”的歌人与谢野铁干，他赞扬了夏目漱石（1867—1916），批评了岛崎藤村（1872—1943）的小说《春》（1908），认为这是一部失败的作品。啄木从他身上看到了年仅三十六岁的壮年人的衰老相。正像以他为首的“新诗社”的命运一样，自从年初批判了自然主义文学以后，却在整顿自己的阵容中引起分裂，一批青年诗人，如吉井勇（1886—1960）、北原白秋（1885—1942）、木下圶太郎（1885—1945）、长田秀雄（1885—1949）、长田干彦（1887—1964）等七人退出了《明星》，而从此一蹶不振。他在与谢野家中，临时帮助他做些《明星》杂志的校对、发行工作。这期间，他曾访问过一些作家，如生田长江（1882—1936）、森田草平（1881—1949）等，接触了一些朋友。他的朋友都劝他保持与新诗社的关系而另寻途径。事实上，这时他已经有意识地接近新诗社所反对的自然主义文学，而且，决心从小说着手，来实现自己的文学理想了。5月2日，他曾应著名作家、诗人森鸥外（1862—1922）的邀请，出席他主持召开的“观潮楼歌会”。这件事在石川啄木来说，应该是一个荣誉。这一“歌会”，是森鸥外邀请了“竹柏会”的佐佐木信纲（1872—1963），“新诗社”的与谢野铁干，和“根岸派”的伊藤左千夫（1865—1913）三人，从明治四十年（1907）三月起，于每月第一个周六召开的短歌会。他企图通过这一活动，调停明星与根岸两派之间的尖锐对立关系。这是一种文艺沙龙性质的集会。会上曾以“角、逃、取、壁、呜”五字写作短歌，啄木在会上获得了仅次于森鸥外的好成绩，在一些短歌名手当中居然名列前茅，对他确是一个有力的鼓舞。这次会后，森鸥外曾说：“石川君的歌曾是我最爱读的。”这更是一个非同小可的鼓励。以后，啄木曾几次出席这个歌会。这些活动增长了他对短歌的热爱和信心。另外，啄木还曾为“新诗社”所属的“金星会”审阅短歌的稿件，换取些零用钱。尽管如此，他的志趣却不在短歌方面，他一心要从自然主义小说方面打开出路。到东京以后，起初他只好寄居在与谢野夫妇和金田一京助的住处。这终究不是办法。他只好自己租房居住。然而，这时他两手空空，一贫如洗，怎么付得起房费？后来，总算靠好友金田一京助的帮助，迁到他住处的楼上，才算有了立锥之地，从此开始专心致志地写作。他很清楚，这是他打开文学出路的背水之战。因此，他非常勤奋，在大约一个月左右的时间里，先后写了五篇小说，估计有十二万字左右。其中《母亲》一篇，因原稿散失，内容不详。《菊池君》和《医院之窗》两篇，都是以其在钏路时期的生活经历为基础。前者以钏路的《北东新报》的记者菊池宗武为原型，描写了这个性格古怪的落魄者。不过，实际上在表现人与人的关系中，“我”和菊池君的关系成为小说的主要内容，而“我”的经历，就是作者的经历，因此，小说竟带有浓重的自传色彩，故事没有一个可观的结局就中途搁笔了。《医院之窗》是以石川啄木在钏路的同事，报社外勤记者佐藤衣川和医院的护士梅川操的事为基础进行创作的。据说，这是从俄国作家陀斯妥耶夫斯基的小说《罪与罚》，岛崎藤村的小说《破戒》（1906）里得到的启发。他在这篇小说里，深刻地揭示了小说主人公野村良吉的内心斗争，展现了他性格中的矛盾。这种写法，在当时的自然主义小说里是不多见的。至于《天鹅绒》和《两条血迹》这两篇，都是以他的故乡涩民村为背景，掺和着啄木少年时期的生活经历，展现了那里的农村和少年们的生活面貌。这些小说，虽然在艺术性方面还存在着一些不够成熟的弱点，如情节缺乏曲折，结构不够紧凑，叙述平板拖沓等，但是，作者在追求表现的真实性中，着眼于现实社会中普通群众的生活和遭遇，比较注意人们内心世界的发掘。富有社会性、思想性和生活气息的小说内容，在当时那些只着重描写身边琐事，追求庸俗猥琐趣味的自然主义风气中，却是别具特色的。为了换取活命的口粮，他将这些小说分别托金田一京助、生田长江、长谷川天溪等人奔走推荐，然而，这些作品没有受到人们的青睐，只有那篇托森鸥外推荐的《医院之窗》，好歹算是以低廉的稿酬卖了出去也终未发表外，其余的都无人接受。看来，这一个月的心血，几乎付之东流了。他原以为只要认真地写，就可以发表，就可以换得稿酬维持生活。这种天真的想法落空了。他尝到了文笔生涯的辛酸。而且，这是背水一战呐！一个月的穷困、失眠和疲劳，不能不促使他对自己的才能，对文学的希望产生怀疑。在一则日记里，他写道：“黑暗中在路上走着，我怕起来了。由于好久没有走路而踉踉跄跄，眼睛似乎已经凹陷。我这样认真地写，烟钱和稿纸都已用尽，房费当然付不起了。正想着，弦月西斜了，那副令人憎恶的样子。从明日起，要写也没有纸，墨水也不多了。”卖出的小说稿酬，一时又不付给，这燃眉之急如何解决，他怎么也没想到竟然落到如此悲惨的境地。