正在这时，著名小说家川上眉山（1869—1908）在书房里切断了颈动脉自杀身死。啄木认为这是“近来最残酷的悲剧”，是觉悟到落伍于时代的悲痛和生活的窘迫所造成的“作家的末路”。不久，著名作家、诗人国木田独步（1871—1908）又死于肺结核，年仅三十八岁。这是一位受到啄木尊敬的作家。在啄木眼里他是“明治作家中真正的作家——在任何意义上都是真正的作家”。但是，在他生前十年之间得不到文坛的承认，而成名之后仅仅三年就与世长辞了。啄木从他的遭遇中似乎看到了自己。他说，“明治文人中最和我相像的就是独步”。作家的这种悲剧命运固然和他的主观条件有关，但是，当时的社会条件尤其不可忽略。这时日本经过日俄战争，已经完成了向帝国主义阶段的过渡。而战后的经济危机，把一向掩盖着的资本主义的矛盾暴露出来。对外侵略，对内榨取的军国主义统治，激起了日本人民群众的反抗，工农的革命斗争不断高涨，继足尾铜矿暴动后，又有幌内煤矿、别子铜矿等暴动陆续发生。明治政府不惜动用军警联合力量进行血腥镇压；另一方面，他们又制造了“红旗事件”，企图将从事启蒙活动中的社会主义者、无政府主义者一网打尽。桂内阁的血腥镇压活动，发生在明治政府反动统治的最黑暗时期。人民群众生活在水深火热之中，社会前途也黯然无光。生活上的窘困，精神上的痛若，就使得一些意志薄弱的人，失去挣扎奋斗的信心。在这种情况下，两个作家不同的死，深深地刺激了石川啄木，“死”的念头掠过了他的脑海。“死呢，隐居田园呢？还是进一步苦斗呢？”正像他在离开北海道时所预料到的生死问题，提到他的面前来了。他的确已经到了山穷水尽的地步。房东催交的房费没有着落，又没有可以典当变卖的衣物，已经是借贷无门了。满心指望的小说，又换不来糊口的粮和钱。怎么办？他觉得真呀，美呀，艺术呀，人生呀，都没有什么意义和价值，而唯有死去的人，才是幸福的。有一天，他曾经彷徨在春日町的坡道上，竟然产生了一跃投身到急驰而下的电车轨道下面的可怕念头。然而，想到了远在北国的老人和妻女，他转变了念头。“想死，可是不能自己死！这是桩可悲的事，自己不能使自己自由。”不过，死的念头还不时地浮现出来。
死吧死吧，生着自己的气，
默默不语的
内心深处的黑暗和空虚。
“就为这点事死？”
“就为这点事活？”
算了，算了，这回答。
有没有办法，
像从高处跳下去的心情
来了此一生呢？
这可是寻常的玩笑？
持刀装出死的姿势，
那脸色，那脸色！
不一会儿，嘀咕的话声高起来，
手枪响了，
人生告终了。
最终，他还不甘心让困苦的生活吞噬自己年轻的生命。他战胜了死，却没有得出一个正确的人生态度来，他采取了任其自然的所谓“盲动主义”。于是，他便抛却了习俗的道德观念的约束，沉溺于寻求青春刺激的欢乐之中。他竟同一个舞蹈教师的女儿谈起恋爱发生了关系，又曾和一个远在九州向报社投稿的姑娘，书来信往地过起谈爱生活来。他这种逃避现实，寻求精神安慰的“盲动”，并没使他忘却现实的痛苦，而且，他仍然不时地想到对父母的责任，对妻子的忠实。良心的呵责反而使痛苦加深了。痛苦之极，他也曾想起了和歌。时而由于一种“非和歌难以表达的兴致”所袭，他又拿起笔来，用和歌这“悲哀的玩具”来抒写他胸中的块垒。在听到国木田独步死讯的当天夜里，他奋笔疾书，一夜之间他写了一百二十余首和歌，第二天又写了一百四十一首。后来收入《一握砂》中的不少名篇，就是这次创作的。他将这些作品选了百余首，抄送给与谢野铁干，发表在七月号的《明星》上，同期杂志上，还刊载了他的散文诗五篇，有《旷野》、《白鸟血海》和《祖父》等。
生活是无情的。正在无路可走的危急关头，中学同窗金田一京助伸出了友谊之手。他卖了两板车的藏书，为啄木付了积欠的房费，两人一起迁入新居，到这里，啄木的心绪才见平息下来。这期间，妻子从北海道来信勉励他，并通知他老母已去姐姐那里，自己做了小学的代课教员等。这虽然基本上解除了啄木的后顾之忧，但是，他还是积极设法，四处奔走谋职，或者给报社写作应征小说。11月，经友人的斡旋和推荐，他的小说《鸟影》（1908，原名《静子之恋》）终于在《东京每日新闻》上开始连载。这一线光明使他喜不自胜，在日记里他写道：“我的生活从今日起才有点起色。”这篇小说写的是涩民村一家地主，以及大学生、画家和小学女教师之间的爱情故事。作者以对纯洁爱情的描写和通俗流畅的对话，比较真实地反映了日本知识分子阶层的思想面貌，在艺术上虽然也还有些不够成熟的地方，但在当时的自然主义小说中，可以说是一部出色的作品。这篇小说总共连载了六十回，得了六十元稿费，用来还了房费、饭费和债务。这是他到东京后的第一次正式稿酬。生活上的窘迫、思想上的危机，像一阵风暴似的过去了。安定下来的啄木，对生活的观察和认识更加深刻。他从自己的切身体验中看到了世上更多的人的不幸，他的思想在不断地向前发展。
《明星》杂志终于在1908年末，以发行百期而停刊了。这是石川啄木意料之中的事。这件事在日本文学史上标志着以《文学界》杂志为中心的前期浪漫主义运动结束之后，以《明星》杂志为中心的后期浪漫主义运动的终结。代之而起的，是1909年初，原“新诗社”的一些青年诗人平野万里（1885—1947）、吉井勇（1886—1960）、北原白秋（1885—1942）等人组织出刊的杂志《昂》。这份杂志由同人平出修（1878—1914）律师出资，由石川啄木担任名义上的发行人。后来，以森鸥外为首，包括上田敏（1874—1916）、谷崎润一郎（1886—1965）、永井荷风（1879—1959）等著名诗人和作家，形成了一个新的流派。这份杂志，不出啄木所料，起初带着一定的“明星”调出现。后来，唯美主义的颓废享乐倾向和异国情调，越来越明显，表现出一种新浪漫主义的特色。
啄木对《昴》的这种思想艺术倾向是不满意的。尽管他要努力改变它，但却无能为力。他自己虽然也还写些诗歌，但是，他对小说仍不死心。在《昂》的创刊号他写了短篇小说《赤痢》。这篇作品写的是岩手郡的一个偏僻山村。秋末，这里发生了痢疾。全村总共四百多人，患者竟达102人，疫情的严重可想而知，派来的警察和医生都无济于事，而且，“巡警比疫病更令人讨厌”。死者一天天多起来，恐怖统治着整个山村。村民中有相信巫女去祈求狐仙的，这也没有得救；年轻的天理教传教士乘机宣传，让人皈依天理，但是，就连他的情妇也没有逃脱赤痢的魔掌。作者从这场天灾人祸的困境中，突出地表现了日本农村的贫困、落后和愚昧，以及农民在灾祸来临时的无能为力。作品有力地揭穿了宗教的虚伪和欺骗，以及警察等的反动本质，表现了作者对人民群众命运的关注和同情。这一富有社会性的内容，说明啄木观察、理解社会生活的深入和他的思想认识的提高，也使这篇小说同那些自然主义小说，尤其是那些“私小说”区别开来。后来，他又写了《足迹》、《明信片》等小说。这也都是以自己的经历为内容的试作。在《足迹》里，他以自己做代课教员，带领学生罢课，直到提出辞职书的经过为基本内容，本想写成“自叙传”一类的作品，因而，写得认真刻苦，但却被《早稻田文学》评为“夸大妄想狂”。这使得他一连三、四个月，几乎对小说失去自信。1909年3月1日，他做了东京朝日新闻
社的校对员。月薪二十五圆，加上夜班费每次一圆，平均每月可有三十圆的收入。从此，他打下了“在东京生活的基础”，自然是高兴万分。但是，他积欠的债务较多，生活也不宽裕，加上他这时，开始了放荡不羁的生活，不仅给钏路的小奴的汇款已浪费过半，而且，连预支的工薪也往往所余无几。社会的压力，家庭生活的负担，使他仍没有从痛苦中解脱出来。本来，固定的职业和收入，可以使他在艰苦中把生活稳定下来。然而，他的思想变了，生活作风变了。他不顾自己手中拮据和家庭负担，甚至预支借款，频繁地接触私娼，去过买笑生涯，靠这种背弃夫妻爱情的放荡行为，去换取一时的精神安慰。这一阶段的思想和生活，他都赤裸裸地写在一本用罗马字拼音写成的《罗马字日记》里。这七十五天的日记，反映了他所谓的尊重个人意志，改善并建立自由的生活和思想的精神状态。这实际上，是他的思想中的消极因素，“虚无”、“盲动主义”的一种表演，是他的思想发展中的一次最激烈的矛盾斗争的突出表现。从日记里，我们可以看到他的内心矛盾和斗争。他一方面爱自己的父母妻子，经常思念他们，也曾为抚养他们而流浪奔波，尝尽人间的辛酸。家庭伦理观念要求他继续含辛茹苦、全力以赴地考虑生计之路；另一方面，他强调自己正是青春年华（二十四岁），要“最大胆、最露骨、最深刻、最广泛地品尝人生的喜怒哀乐”，要自由不羁地生活。这就势必触及家庭、婚姻制度和伦理道德观念而发生冲突。不过，他也知道，家人的团聚不可能使他的生活好转，婆媳不和会使他的苦恼有增无减。他心里清楚，要过自由而合理的生活，在那个社会，单靠个人的努力是建立不起来的，不管他是以什么面貌和姿态出现，孝子也好，良夫也好，甚至是“年轻的虚无主义者”，“悖德主义者”，或者以“铁石心肠”将所谓“人的美德，统统弃之如尘土”的“强者”也好，都不可能解决他的痛苦。“我为什么必须由于父母妻子而受束缚呢？父母妻子为什么必须做我的牺牲品呢？不过，这和我爱父母、节子和京子，自当别论。”他认为，“夫妇是多么愚蠢的制度”，“现在的夫妻制度——一切的社会制度无一不是错误的。”性生活的放荡，并没有达到他要求精神安慰的目的。这一段反常的生活经历，使他在受良心的不断谴责中，从个人的境遇，把问题引向了对社会制度的思考，也是他思想发展中的一次跃进。他之所以用罗马字拼写，目的在避开人的眼目，尤其是他的妻子节子。人们看不懂他自己写的日记，他就可以忠实而详尽地记述一切，坦白而无所顾忌地分析透露内心的活动，为自己造成一个静观的世界，驰骋自己的思想，省察自己的生活。而在客观效果上，他用罗马字拼写，必须改变他一向爱用的汉文调和美文笔法，而用淳朴的生活语言，作生动的记述。这也未尝不是他文风转变的一次尝试。这些日记，现在在日本被作为啄木的理想实验和文学实验，不仅是研究啄木的珍贵资料，而且，也是难得的日记文学作品，因此，被推为“日本日记文学的最高峰之一”，“日本近代文学的光荣，必须列入最高杰作之一”（桑原武夫；《啄木的日记》）
六月中旬，由官崎郁雨将他的家属从函馆送到东京，在本乡区弓町赁屋居住。离散的一家又团聚在一起，啄木也总算有个家了。从此，他结束了那段放荡不羁的生活。但是不久，婆媳不和又使他陷入极度的苦恼之中。十月二日，妻节子留下了书信，领着女儿回盛冈的娘家去了。啄木无奈，只好求金田一京助和新渡户仙岳帮助和调解。他自己也无心上班，每天无论白天和黑夜总以酒浇愁。十月二十六日早晨，节子领着女儿终于回到家里。她下定决心，今后不论婆婆说什么，她都不动声色地默默忍受下去。这件事的爆发，虽然早在意料之中，但却给啄木以极大的打击。
要找个地方玩到天亮，
一想起家来，
心就凉了。
人人都有个家，多可悲呀，
我像走进坟墓似的
回去睡觉。