奥维茨花很多时间造访画室主人，还亲自访问一些画家，收藏艺术品也花了他不少钱。他承认说，他收藏这些精美艺术品的主要原因是非常简单的：他喜欢艺术。在他的家中，艺术资料室里有两千册关于艺术的书。90年代的某一天，他想在这些书籍里查找一个合适的背景资料，为的是让CAA为可口可乐公司做的一个广告能找到好题材。可口可乐的那则广告是一瓶可口可乐从空中倾倒下来，这让人想起热内·玛格丽特的一幅油画。
奥维茨费力找到的一位重要画家是查克·克劳斯，他们的友谊是在纽约的“四季”餐馆的一次晚餐上结成的。当时，在场的有迈克尔和朱迪·奥维茨、查克和莱斯莉·克劳斯，以及雕塑家乔尔·沙皮诺及其妻子艾伦·法兰。奥维茨买过克劳斯的作品，包括上面提到的克劳斯妻子的画像。克劳斯很喜欢奥维茨身上的某种品质，这也是别的人都看得出来的，“当他对某件事情发生兴趣时，他会两脚一并跳将下去。根据他家的那些艺术品判断，再想想他那么快就搞到了很多油画，可以想见他是个相当快的学徒。”
在查克还不认识奥维茨以前，关于他自己的画可以卖给谁，他曾有过一个规定：“当你已经拿到我的油画后，要过很长时间才能再拿到我的画。”克劳斯说：“当然，迈克尔可不想等，他是个耐不住性子的人。”奥维茨第一次拿到克劳斯的画以后，还是等了很长时间才拿到第二幅。克劳斯说，奥维茨因为他的收藏品而极感骄傲，“那东西已经不是我的画了，而是变成了他自己的画了。”
查克·克劳斯还发现，奥维茨对他的（克劳斯的）画极其珍视，在画上面花费了大量时间进行认真的思考，“你看得出来，他是坐在那里看我的画。他经常问我，最好的视距是多少。他以人们看画的方式看那些油画，并谈到这些东西。很明显，这些画到他手里后，并没有成为挂在墙上，然后变成一种墙纸或者背景，供人们在附近喝鸡尾酒或者开权威人士会议时的装饰品。”有一次，奥维茨拥有的一幅查克·克劳斯的画被损坏了。虽然其他人有可能忽略那点损伤，可是奥维茨却一天到晚想着如何修复它。克劳斯非常看重他这一点。对此留下了很深的印象。
另有一次，奥维茨想让克劳斯给他画一张像。一开始，克劳斯拒绝了，因为他有一个非常严格的规矩，从来不给准备自己买走画的那个人画肖像画。他知道，如果同意奥维茨的要求，奥维茨就一定会要求购买这幅画。于是，克劳斯说：“我是靠画画为生的，这有可能会损坏我的名声。”可是奥维茨不停地提出要求，这样克劳斯就没有选择了，只好拒绝。最后克劳斯给奥维茨拍了一张照片。
奥维茨有些喜欢克劳斯，并对他说，下次他来洛杉矶的时候，想为他开一次派对。举办一次明星汇萃的派对，不管是大是小，都是奥维茨用以显示他在好莱坞有多么重要的方式之一。克劳斯计划到洛杉矶参加佩斯威尔德斯坦在这里的分部的成立仪式，因为克劳斯的画将成为这间画室的主要展品。奥维茨决定在自己家里为这位画家举办一次派对，时间是1995年的9月27日，也就在他画展的头一天。“你喜欢看到哪些电影明星？”奥维茨问克劳斯，好莱坞的大腕明星的名字足足写了一大排。克劳斯回忆说，奥维茨“无法容忍有人不到场，因此，聚会的人越来越多。”最终参加联欢会的人中有达斯丁·霍夫曼、史蒂文·斯皮尔伯格、迈克尔·基顿、汤姆·汉克斯、艾伦·伯斯丁、杰里·赛因费尔德、凯特·卡普肖、沃伦·贝蒂、安纳特·本宁、西德尼·波迪埃、萨莉·费尔德、比莉·克里斯达尔和艾伦·德基勒里斯。由于头一天下了雨，奥维茨在他家地坪的真草皮上铺了人工草皮，这样大家的鞋就不会沾上泥了。
如查克·克劳斯所知，奥维茨在艺术世界里之所以被人看作是一个大玩家，并不是因为他有钱有势。“任何有钱人都可以成为一个大玩家，”克劳斯说，“可是有钱人并不一定就能给人们留下印象。光是买一些东西并不能吸引人，有很多人买东西。”克劳斯的意思是说，艺术世界的人都注意到了，奥维茨在学习艺术时是动了脑筋的，“人们很快发现，他学艺术可并不是花了一辈子时间的。”
的确，奥维茨在画家堆里感到得心应手，他的密友中就有全国有名的最重要的一批人，如我们所见，罗依·利奇顿斯坦就是其中一位。利奇顿斯坦多少有些玩皮地说，虽然他知道奥维茨有一批画家朋友，他（利奇顿斯坦）在商业界里却只有一位朋友，这人就是奥维茨。还在纽约的时候，奥维茨每隔三个月左右就到他的画室去看一看。“我们无所不谈，从音乐到电影，”利奇顿斯坦大笑着说，“还有整体意义上的艺术。”奥维茨喜欢看利奇顿斯坦正在进行的画作，这是这位画家给他的荣誉，换了别的任何人都不行。“我认为他喜欢来看看，”这位画家说，“在纽约期间，他是一个会接着一个会的，我想他来这里不过是想轻松一下。他有这点时间来看看，这总是一件让人惊讶的事情。”
利奇顿斯坦到洛杉矶来看他的时候，奥维茨让他在家里进餐（利奇顿斯坦想起来这种时候共有四次）。每次请来相陪的客人都不同，可是里面总有达斯丁·霍夫曼（两次）、沃论·贝蒂、安内特·本宁和肖恩·康纳利。十六位客人坐在两张餐桌旁，每桌八人。晚餐中间的某个时候，奥维茨一般会站起身来说点什么，然后请客人们换个座，这样大家都能彼此交谈一番。有一次，有一位魔术师到场，当场表演了一套魔术。“这些人都着迷了。”利奇顿斯坦说。这位画家去洛杉矶时，经常与奥维茨在一家餐馆见面。有一次，画家与奥维茨和康纳利一起在斯帕哥进餐。“他们派了一辆大房车来接我和妻子多箩茜。”利奇顿斯坦回忆说。他还注意到，艾斯纳和奥维茨都穿着休闲运动装。利奇顿斯坦猜测，艺术将会成为谈话的主要话题。结果却不然，谈的也不是娱乐界的事。“光从谈话看，我根本就看不出来他们是娱乐界的人。”
奥维茨另有的一个艺术界密友是雕刻家乔尔·沙皮诺，他刚巧还是他的表亲，沙皮诺的外祖母和奥维茨的外祖母是姐妹。这两个人相遇之前，沙皮诺的母亲一直就在告诉她的儿子，说她在洛杉矶有个侄儿，是个人才经纪人，说应该想法找到他。“可是，”沙皮诺说，“我永远也不会去投靠亲戚”，因为他做梦都害怕大批亲戚拥到他的作品展示会上来。因此，80年代的一天，当奥维茨走到沙皮诺位于纽约布里克大街33号的画室来看他的雕刻时，他根本就没有想到他与这位雕刻家还有些亲戚关系。可是他们关系不错，奥利维喜欢他的艺术，并开始购买他的雕刻品。
奥维茨在布伦特伍德的家中拥有一些沙皮诺的雕刻品，都摆在草坪上。“迈克尔对创造力非常熟悉，因此我感觉到与他很投缘。”沙皮诺说。在两年多的时间里，奥维茨一直在求沙皮诺为他的放映室做一张桌子。“我是个雕刻家，不是做家具的”，他告诉他的表亲说，虽然他自己曾做个许多桌子供自己用。沙皮诺最终同意完成这个任务，可是他从来就没有真正找到完成任务的时间。奥维茨每隔几个月就给他打一个电话：“桌子怎么样了？你开始做了吗？”最后，沙皮诺真的替迈克尔的办公室做了一张桌子，还为CAA于1989年开张的新大厦的门庭做了一副雕塑。
对乔尔·沙皮诺来说，迈克尔·奥维茨对他的艺术品有兴趣使他的事业增色不少。“如果他真的对你感兴趣，这就是非常有意义的事，他当艺术品赞助人是非常不错的。他很有影响力，人们看他的时候，都认为他是位开创品味先河的人。”
一旦发现了他们之间的亲戚关系，奥维茨立即请母亲到他的办公室来。尽管是母亲，可是西尔维娅·奥维茨还是感觉到坐在那里很紧张，对面坐着的毕竟是好莱坞的大腕代理人。
“我真的非常生气！”迈克尔·奥维茨告诉他母亲说。
“呃，迈克尔，我做错什么事了？”她一点也不知道他在说什么，可同样也很焦急。
接着他微笑起来，问道：“您为什么没有告诉我，说我们家族里有一位著名的艺术家？”
迈克尔·奥维茨自己的母亲也被他弄得手足无措，很是害怕。