蒋介石首先致函奉化县长：“请许可与夫人离婚。”随后亲自回溪口强迫毛氏办理离婚手续。为了有回旋的余地，由蒋介卿代表蒋介石出面和毛福梅以及毛家商谈，但遭拒绝。毛氏表示：坚决不出蒋家老宅！毛家亦态度明确：“福梅是嫁出去的囡，泼出去的水，嫁鸡随鸡，嫁狗随狗，活着是蒋家人，死了是蒋家鬼。”事情闹成僵局，蒋介石只得请出毛福梅以及毛家一向敬重的孙琴风来做说客。最后，由孙琴风两头担保，达成了离婚协议：仅是名分上的脱离关系，离婚不离家，毛福梅仍是丰镐房之主妇，蒋经国依旧正宗嫡嗣，记于毛氏名下。毛福梅抱着“宁可人负我，不可我不负人”的态度，在协议上签了字。1927年9月28日、29日、30日3天蒋介石在上海《民国日报》等报刊上刊登了一则《蒋中正家事启事》：
各同志对于中正家事，多有来函质疑者，因未及遍复，特此奉告如下——民国十年，元配毛氏与中正正式离婚。其他两氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现除家有二子外，并无妻女。惟传闻失实，易滋淆惑，特此奉复。
并在奉化县政府备案。蒋介石终于如愿以偿，迎娶宋美龄为新婚夫人，扫除了第一个障碍。
姚冶诚本为青楼娘姨，后为蒋介石所相中，二人便做了露水夫妻，居住在上海法租界蒲石路新民里13号蒋介石的秘密住所。
蒋介石与姚冶诚结合的第二年，姚氏被送回奉化溪口家中，与蒋介石的发妻毛氏一同住在丰镐房。由于毛福梅的宽容大度，加上姚氏乖巧，对婆婆王采玉十分孝敬，对毛福梅也极尊重，从不“僭越”，因而一家人相处融洽。
姚冶诚与蒋介石结婚后，一直没有生育子女，后来蒋介石在上海收养了蒋纬国。1919年蒋纬国4岁时，被送回奉化溪口，交由姚冶诚抚养。
就在这一时期，蒋介石与姚冶诚的夫妻关系开始出现矛盾。蒋介石性格暴戾，说一不二。姚冶诚又出身风尘，难免好玩好赌，语出失和，于是两人吵骂时有发生。
自从蒋介石新娶三夫人陈洁如后，尤其是1924年蒋介石出任黄埔军校校长离沪赴穗，与陈氏长住广州，姚氏带纬国留居上海，蒋介石便对姚氏彻底疏远、淡忘了。
1927年，蒋介石为了蒋宋联姻，在宣告与毛福梅离婚之后不久，便解除了与姚冶诚的婚姻关系。
陈洁如原名陈风，1906年出生在浙江镇海老家，自小随父亲到了上海，住在西藏路33号。陈洁如13岁时，由于身体高挑、丰满，已给人以成熟之感。蒋介石对陈洁如可谓是一见钟情，从此苦追不舍，几近疯狂。结婚仪式于1921年12月5日在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅举行。证婚人张静江，主婚人戴季陶，经办律师是江一平。订婚时，蒋介石为陈风改名为陈洁如，寓纯洁脱俗之意。时年，蒋介石34岁，陈洁如15岁。
蒋介石与陈洁如新婚不久，即应孙中山电召，举家南下广州。从这时起直到1927年北伐胜利前夕，无论是蒋介石在粤军高级将领任上，还是在黄埔军校校长任上，直至最后领衔国民革命军总司令期间，陈洁如始终相伴在侧，独享夫人风光。由于陈洁如受过中等教育，中、英文俱佳，各种社交场合，无不应付自如，蒋介石也深以为傲。夫妻两人的感情此时也比较深，蒋介石几次大的政治风波和磨砺，陈洁如都曾与之携手同履，生死与共。
蒋介石追求宋美龄，正是在他与陈洁如结婚后不久的1922年，由此可见，蒋介石从来没有把陈洁如视为自己的终身伴侣，陈氏充其量只是他感情生活中的一个较为亮丽的泡沫，而泡沫迟早是要破碎的。
1926年底到1927年初，围绕着国民政府的迁都问题，设在南昌的北伐军总司令部与设在汉口的国民党中央之间发生了激烈的冲突，蒋介石开始筹划与宋美龄的联姻。在九江，蒋首次向陈洁如披露了他的计划。蒋要求陈从他的长远前途考虑，做出自我牺牲，赴美留学，退让5年给宋美龄。俟中国统一大业完成，蒋介石执掌国柄，即恢复与陈洁如的夫妻关系。
陈洁如深为震惊，愤而离开蒋介石返回上海家中。1927年8月，蒋介石第一次下野，以退为进。下野前夕，蒋介石亲赴上海陈宅，做陈洁如及其母吴氏的工作，劝说陈氏出国，并发出重誓：“自今日起五年之内，必定恢复与洁如的婚姻关系。如果违反誓言，没有将她接回，祈求我佛将我殛毙，将我的南京政府打成粉碎。如果十年二十年之内，我不对她履行我的责任，祈求我佛推翻我的政府，将我放逐于中国国外，永不许回来。”陈洁如看到蒋介石此事蓄谋已久，势无更改，只得“相信”并“服从”蒋介石的“安排”，同意赴美留学。
1927年8月19日，蒋介石委托杜月笙安排陈洁如出洋“考察”，临行前给了陈洁如10万元旅行费。在浩渺的太平洋上，陈洁如听到了无线电播放的上海各报所载《蒋中正家事启示》。直到此时，陈洁如才明白了蒋介石的真实企图！她痛不欲生，几次欲跳海自杀，幸为护送人员劝阻未遂。遭此感情悲剧，陈洁如矢志终身不再嫁人。蒋介石通过各种方式处理了自己与毛福梅、姚冶诚、陈洁如之间的婚姻关系，为自己和宋美龄的婚姻扫去了障碍。
3．突破“四道封锁线”
1927年8月13日，蒋介石下野，开始了全力向宋美龄求婚的努力。此时蒋介石面临的阻力主要来自宋家，首先是宋美龄的犹豫不决，其次是宋子文、宋庆龄和宋母的反对。但是，蒋介石和宋美龄的婚姻却得到了宋蔼龄的大力支持，并甘愿为此充当蒋介石的马前卒。9月16日，上海宋蔼龄寓所热闹非凡，一个别开生面的记者招待会正在这里举行。宋蔼龄向记者和摄影师介绍了蒋介石和宋美龄，并宣布“蒋将军将同我小妹喜结伉俪”。紧接着，记者手里的镁光灯一个劲地闪，争先恐后地给这对新人拍照。第二天，世界许多报纸和杂志都预先刊出了蒋宋携手并肩的照片，在宋美龄的后半生中，和蒋介石的合影不知多少，蒋介石的威严和宋美龄的美貌世人皆知，可是“第一张合影”却意义不同寻常，并配文字解释“蒋介石与孙夫人的妹妹即将婚配”。
宋蔼龄的确为这桩婚事立下了汗马功劳，当时宋家对蒋介石并无恶感，但要收为女婿，则有顾虑。宋蔼龄为了蒋宋联姻顺利达成，要冲破重重关卡，美国内幕作家约翰？根宝在《亚洲内幕》中这样形容宋蔼龄：“精明能干，意志坚定，治事能力极强，野心大，权力欲旺盛，是上海滩一位能呼风唤雨的女强人。”
宋蔼龄首先要面对的是宋美龄个人感情方面问题。宋美龄是在美国接受的教育，追求的是自由开放的社会生活，她在美国期间，就与刘纪文订婚，对于迟来的蒋介石，宋美龄是心存疑虑的。
宋蔼龄长期在同盟会、国民党上层活动，对形势的分析有独到的见解，到1927年初他已经看到蒋介石即将成为国民党新政府的首脑，宋美龄如果和蒋介石结婚就是“中国的第一夫人”。宋蔼龄就是用这“第一夫人”的未来来说服宋美龄的，宋美龄在大姐的催促下来到了孔府。
这是一所豪华的住宅，整座楼房雕刻着古老的花纹，古色古香。它那下面的两根大柱子，它那尖尖的瓦屋顶，和顶楼的像鸟嘴似的突出部分，这一切使这所宅子看起来像一只蜷曲着的大鸟。
宋美龄一进屋，宋蔼龄就把她带进了自己的房间，让她坐下后，端出糖盒，取出一颗巧克力，塞到宋美龄的嘴里，笑着说：“小妹，今天大姐找你有一件事商量。”
“什么事让大姐这么发急，早晨就让人喊我。”宋美龄一边嚼着糖一边问。“好事呗！”“什么好事？”“你猜猜吧？”宋蔼龄打开了留声机，一阵德国爵士音乐回荡在整个房间内。“猜不着。”宋美龄故作矜持状。
“那我就告诉你啦！”宋蔼龄也不卖关子，直截了当地说：“有人给你提媒啦！”“提的哪一位公子？”“不是公子，是一位司令，他叫蒋介石。”宋蔼龄说完观察着小妹的脸色。“大姐，”宋美龄故意委屈地说道，“你是我的大姐，你能看着我跟他40岁的人结婚，我才30岁呀！谁都知道姓蒋的作风不正、害杨梅疮弄得发脱齿落。”
“你真是不懂事！”宋蔼龄打断了她的话，“就因为我是你的大姐，我不能让你同纪文结婚！纪文有什么好？你说他是留学生？留学生的地位也不能跟姓蒋的比！你说他长得漂亮？漂亮管什么用？姓蒋的乱找女人，那是过去的事了，只要他以后不乱来就行了。你别看刘纪文有钱，今后姓蒋的找钱比呼吸空气还容易！何况你今后是中国的第一夫人！无论名誉、地位、财产，啊啊啊，你真傻！肥肉到嘴你还推开？告诉你吧！要不是我已经同你姐夫结婚，我非抓住这个姓蒋的不可！”宋美龄望了望大姐，若有所思。
“小妹，”宋蔼龄坐到小妹身边，说：“你别傻啦！你想，你同姓蒋的结了婚，你就是总司令夫人，以后就是主席夫人，甚至是总统夫人。傻丫头，想一想吧！刘纪文能满足你这些么？”宋美龄已被大姐说动了心，但她还是顾虑重重：“他已有三个老婆……”
“他的家庭问题你不要管，他已经同3个老婆脱离了关系。别说他有三个老婆，即使有三十个，她们都不敢出面吵吵闹闹，那不是同自己的性命开玩笑吗？”宋蔼龄接着说：“谁不知道宋家同美国的关系？现在我们宋家的人嫁给他，那等于替他统治中国。就像爸爸当年做买卖一样，中国有货卖，美国商人要买，他在中间转一个手，买卖成交，钞票赚到。什么国家大事？据我看来同做买卖完全一样，不过写字间改做国民政府，总经理改名总司令，将来业务扩大，改做大总统而已！在我看来，姓蒋的今后里里外外离不了我们宋家！”宋美龄脸色略显轻松了许多。她咬了咬嘴唇，说：“要我嫁给姓蒋的，我再考虑考虑。”
宋美龄面对归国10年来的政治形势变幻，凭着女性的直觉，感到接受求爱的时机已经到来，再不采取行动的话，就有失之交臂的可能。宋府显赫的门第和不算太弱的经济实力，对国民革命军总司令蒋介石来说已无多大吸引力，唯一还可以算作宋美龄资本的就是宋家与孙中山的姻亲关系。事实上，对此时的蒋介石来说，宋家的地位和财力已不足为奇，胜过宋美龄“三十高龄”的年轻貌美的女性更是不可胜数，他看中的也是宋家和孙中山的关系，看中的是宋美龄的才气。
经过一番权衡，宋美龄主意已定。几天后，她又来到孔府。宋美龄开门见山地说：“大姐，不管怎么说，纪文是我的未婚夫，离开他我也要给他一定的补偿。”“你有什么条件尽管提吧。”
“第一，”宋美龄也毫不掩饰，“纪文说他现在已经是中央委员，这份差使没赚头，他要求蒋任命他做南京市长；第二，给他100万现金，作为赔偿费；第三，”宋美龄看了大姐一眼，放低了声调说，“我同他可能还有些来往，蒋介石不得干涉！”
“还有吗？”“没有了。”“好！”宋蔼龄当机立断：“我马上找他们去，我想他们一定会答应的。”
当宋蔼龄把这个喜讯报给张静江，张静江又连夜飞报给蒋介石时，蒋一拍大腿，说：“好啊，我和宋小姐喜结良缘，这真是苍天有眼，大地相助啊。静江，给你这个‘同志’记上一功！你马上告诉宋蔼龄，这三个条件我包了，叫他们放心！”
宋蔼龄第二个要面对的是宋子文对刘纪文的关系。宋子文与刘纪文之间关系密切，再加上他认为蒋介石的门第和人品不够当妹夫的资格。因此，他对蒋宋联姻并不热衷，后来经宋蔼龄从中周旋，并推荐宋子文出任南京方面财政部长，宋子文才由“家中反蒋派”变为“家中拥蒋派”，并说服母亲接纳蒋介石。
宋蔼龄还要面对宋庆龄对蒋介石的厌恶，当时她已有国母身份，又深知蒋介石的为人，因此从中百般阻挠。宋庆龄对蒋介石发动三二○事件、四一二政变、建立南京政府的反共反人民的立场表示强烈抗议。对蒋介石的人品也极度不满，认为蒋介石流氓气息太浓，家有妻室儿郎，还嫖妓绯闻不断传出，而嫖妓是宋家所不能容忍的。另外，蒋介石的头脑中装满了帝王将相腐败的思想，和完全西方化的宋美龄没有共同点。蒋介石向宋美龄求爱，除去政治上的利用外，根本就不存在爱情。
在宋家和宋庆龄比较谈得来的是宋子文，于是在姐命难违下，宋子文答应宋蔼龄去汉口说服宋庆龄。经过宋子文上海、汉口来回两趟，最后宋庆龄答应在宋美龄与蒋介石结婚过程中，尽量保持“缄默”。
这样，全世界都知道了宋家三小姐将要与蒋介石结婚，唯独潜心《圣经》的宋老夫人倪桂珍还蒙在鼓里。
对于宋美龄与蒋介石的婚事，宋母虽然让宋蔼龄做主，但并没有明确表示应允。宋蔼龄便以国内战争紧张为由，劝说母亲去日本度假，倪桂珍思前想后，将宋美龄也带到了日本西部的长崎。刚在长崎住下，倪桂珍就从新闻里得知蒋介石抵达日本长崎的消息。
倪桂珍清楚蒋介石此行的目的，为了避免与蒋介石见面，她不辞劳苦，一个人又横穿日本国土，在东部神户的马大旅舍住了下来。
谁知在马大旅舍刚住下，儿子宋子文就叩响了旅馆的门。倪桂珍又惊又喜，开门见山就问道：“你怎么这么快就来了，你来做什么？”宋子文毫不遮掩，单刀直入：“阿妈，我是来帮蒋先生做媒的。”
倪桂珍的脸立即沉了下来，宋子文早料到母亲会这样，他是有备而来，耐心地向母亲分析道：“蒋介石虽然目前已经下野，可他采取的是以退为进的手法，这次他来日本就是为取得日本政府的支持，国内那个烂摊子非蒋介石收拾不可，中国的第一把交椅非蒋莫属。宋家和蒋联姻，无论对大姐蔼龄、对我，还是小妹，尤其对小妹，都将有百利而无一弊。”
倪桂珍也知道这关系到女儿的终身大事，这样避而不见终究不是个办法，于是，她沉吟良久后，说：“我后天单独见见这个蒋介石。让他尽快赶来。”10月3日，一直拒绝接见蒋介石的倪桂珍在神户的马大旅舍接见了蒋介石。
为了见倪桂珍，蒋介石刻意打扮了一番。他脱下了军装，换上了平日很少穿的便装，合体的剪裁，考究的面料，和谐的色彩，使他看上去年轻、精干了许多。为了投其所好，他还特意向宋蔼龄打探了倪桂珍的口味，备了一份精致的礼盒。
“妈，我来看您老来了。”尽管身为总司令，蒋介石还是有些紧张。“漂洋过海，这么老远，你还何必再跑一趟。”倪桂珍并不是十分热情。蒋介石把礼盒呈上前，恭敬地说：“这是我给您买的礼品，权作我的祝寿！”“家里什么也不缺，你又何必破费。”倪桂珍接过礼盒，放到一边，说：“坐下喝茶吧。”蒋介石在倪桂珍的指点下，坐了下来。善于察言观色的蒋介石从老太太的脸上似乎看出了她对他的反感。
“好。”倪桂珍切入了正题：“听说，你要和美龄结婚？”“对，妈妈，我这次来正是向您老正式求亲的。”“你不是还有原配妻子？”倪桂珍一针见血。“我们已经离婚了。”蒋介石把事先准备好了的离婚证掏了出来，说：“妈，请看我们的离婚证明。”倪桂珍仔细端详着离婚证书，看到了蒋介石的离婚证书，她心中的一块石头总算落了地。但是，她心中还有一个心结：“你也是知道的，我们宋家是一个基督教徒之家，你既愿意同我的女儿结婚，你愿意成为一个基督教徒吗？”