正是在章亚若赤硃岭干训班学习期间，蒋经国的生母毛福梅在溪口遭日本飞机空袭遇难。这个意外事故，对蒋经国、章亚若二人的打击都异常沉重。章亚若的妹妹章亚梅曾透露，在蒋、章恋情发展到一定程度的时候，蒋经国允诺过将选择适当时机，偕同章亚若返溪口探望母亲。据章亚梅讲，章亚若对这个“构想”很感动，因为这无疑是蒋经国对两人情感关系的一种承诺，同时也算是当时现实环境下最好的一种安排。然而，天不遂人愿，毛福梅的猝逝，彻底断绝了章亚若借拜见毛福梅，以寻求公开她与蒋经国之间恋情的希望。
但是，另一方面，蒋经国突失他一生中视为最大精神支柱的母亲，章亚若的慰藉就成了他全部的感情寄托。蒋、章二人之间的恋情，不仅仅是一般男女之爱。令蒋经国毫无保留地投入真情的原因，最重要的是心灵的默契与沟通。蒋经国接纳章亚若不久，即将他秘不示人的苏留日记手稿交与章亚若阅读，让章亚若走入他昔日的苦难世界，分担他所经历的一切酸甜苦辣，实际上就是一种心灵上的信赖与托付的明证。溪口千里奔丧归来，蒋经国又将毛福梅生前最喜爱的一床绣有鸳鸯图案的灰色丝质被面送给章亚若，用心良苦，令章亚若亦为之心碎。“干训班”结业后，章亚若返回公署任蒋经国专职秘书，自此至章亚若离赣赴桂，两年多的时间里，蒋经国与章亚若无论私事、公务，几乎是形影不离。
当时，章亚若一家住在赣州城江东庙附近的一幢旧式宅院里，几乎每隔一两天，蒋经国都会在夜幕降临后造访章家，而章亚若的母亲周锦华也深晓其中玄机，不让任何人打扰他们。徐君虎的继任者之一，后来去台湾的漆高儒曾撰文回忆他应蒋经国之邀，赴章亚若闺房用餐的往事。他说，在感觉上，那是蒋、章两人共享的小天地，事实如何，他身为下属，也不便询问。
由于蒋方良时常离开赣州赴重庆探望公婆，在这种情形下，章亚若往往奉召至花园塘专员官邸帮忙照顾孝文与孝章，并在那里过夜留宿。据桂昌德回忆说，章亚若还曾一度以家庭教师的名义出入蒋府。
或许是出于对章亚若“身份”无法公开的一种补偿，蒋经国虽然未对外承认过他与章亚若的恋情，但是当两人情感发展到高潮时，他已不忌讳在亲近好友面前，公然以行动表明他与章亚若的特殊关系。
据一位当年章亚若的同事后来声言，在赣州期间，蒋经国曾与章亚若共同主持晚宴，邀请好友欢聚。席间，蒋经国曾向大家表明与章亚若订立婚约的意愿。
然而，不论有无明确的婚约，蒋、章两人之间的恋情，发展至此，已是专员公署上下心照不宣的“公开的秘密”。蒋、章之间私人的唤谓，也早已是“慧风”、“慧云”间的昵称，双方都已沉醉于此欢情而无法自拔，这也是不争的事实！
1941年，蒋、章之恋有了结果。章亚若发现自己身怀有孕之后，找到平日里关系较密切的同窗好友桂昌宗，吐露这个秘密，并要求他尽快叫回妹妹桂昌德，请桂昌德陪她一起到桂林待产。桂昌德在1940年赤硃岭“干训班”结业后，奉派至三青团临川分团筹备处任筹备员。1941年8、9月间，忽然接到哥哥桂昌宗拍来的电报，立即整装赶回赣州，见到了章亚若，允诺与她共赴桂林，并答应对外严守秘密。
章亚若与桂昌德的桂林之行，是蒋经国的安排。之所以到远离赣州的桂林去生产，主要基于以下两方面的考虑：
其一，蒋经国的“赣南新政”，树敌过多，积怨甚深。毕竟蒋、章关系名不正、言不顺，此事外泄，势必给他人以非议之口实，将直接影响到蒋经国的形象与发展前程；而且章亚若亦易成为受攻击的对象，安全有虞。蒋经国有一好友陈星吾，当时在广西大学任教，平素无涉政治，可以以私事相托。故让章亚若离开目标过大的赣州去桂林待产，保密性强。
其二，桂林远离抗战前线，环境相对安定。而且在大后方，就属广西省立医院的医疗设备最好，水准最高。当时名重湘、桂、黔一带的妇产科专家李瑞麟教授，就是广西省立医院妇产科的主任，让章亚若到那里去生产，健康较有保障。
章亚若赴桂林前，蒋经国特意为她在赣州专卖江西风味小吃的张万顺饭馆摆了一桌饯行酒席，被邀集者均为章亚若在“干训班”及专员公署平日关系比较要好的同学、同事。蒋经国、章亚若俨然以男女主人公的姿态款待各位来宾。这个安排，应该说是对章亚若极大的“礼遇”，也意味着蒋经国在知道章亚若身怀有孕后，对章亚若地位的某种肯定。
饯别晚宴的第二天，蒋经国即请部属王制刚，陪着章亚若和桂昌德，自赣州经湖南浏阳，转四川重庆，再循水路抵达桂林。主制刚是蒋经国的亲信之一，时任职于盐务处。王制刚的桂林之行，对外宣称是到重庆办理公务。
章亚若一行到桂林后，先在“大华饭店”过度了几个星期，然后就搬进位于丽泽门外的狸狮下路的陈星吾家。陈家专门为她准备了一幢出人方便的平房。这个地点位置偏僻，一点也不引人注意，三面环山，也容易躲日本飞机的空袭。另外，蒋经国还私下托付了广西省政府民政厅长邱昌渭夫妇平日里代为帮忙照料。
章亚若到桂林后，一改在赣州陪蒋经国四处出巡的活跃风格，隐名埋姓，深居简出，宁静地等待着产期的来临。平日交往的朋友，大都以“蒋太太”称呼章亚若。偶尔有人私下称呼她为“二夫人”，据说章亚若也不在意。
在章亚若居住桂林的八九个月的时间里，蒋经国维持着大约二三个星期探访一次的习惯。蒋经国每次赴桂林探访章亚若，大都以公务赴重庆，途经桂林为借口，避开外人的耳目。而且，蒋经国为了进一步防止行迹泄露，抵达桂林后，通常并不直接赴章亚若居处，总是很小心地将所乘汽车停在距狸狮路百余米远之外，再步行而来，一般仅留宿一夜，第二天一早即辞。这样一次又一次的相聚，就是章亚若客居异乡生活的最大期盼。
为了保密，桂林章亚若与赣州蒋经国之间的信件往返，均以化名相称，蒋经国叫蒋慧风，章亚若叫蒋慧云。这原是他们在赣州初恋时私下的昵称。这风与云之间的关系，也显示了蒋、章两人缠绵不已的相思之情。
章亚若在桂林安顿下不久，即由桂昌德陪同，持着蒋经国的名片，到广西省立医院妇产科找李瑞麟，表示要在此生产。在确诊所怀身孕为双胞胎后，章亚若每隔几天都要到医院来检查胎位，直到临产前住进医院。在蒋经国的安排下，章亚若的妹妹章亚梅专程从赣州赶赴桂林前来帮忙照料。
章亚若的双生子，是在1942年的正月27日早晨八九点钟的时辰出世的，比预产期早约2个月来到人间。由于早产，不足月的两个小婴儿一出世，就被送进保温箱中，7天后才出院返回狸狮路居所。医院的医生和护士，显然明白“蒋太太”的身份，都竭尽全力细心、周到地照看这特殊的母子3人。
蒋经国得知双生子顺利出世的消息后，也十分兴奋，立即赶到桂林。因为章亚梅对他讲，这两个瘦瘦弱弱的小孩子像两只可怜又可爱的小猫咪，蒋经国脱口而称他的两个儿子为“大猫”、“小猫”！这样，双胞胎就得大毛、小毛的乳名。此后，不仅父母、亲友这样唤他们，自懂事起，这两兄弟也一直以大毛、小毛自称。
另外，因章亚若在桂林的客居之所位于狸狮路，她自己也为两个孩子分别取了乳名“狸儿”和“狮儿”。
对蒋经国的婚外恋情，蒋介石应该是明晓的。据闻蒋介石得知喜获麟孙之后，曾派送了一笔钱给章亚若，嘱她安心静养。蒋经国在“大毛”、“小毛”满月时，为他们所起之学名“孝严”、“孝慈”，有人推断也是经过蒋介石首肯的，因为他们虽然暂从母姓，但既已列人蒋家第三代“孝”字辈，复归蒋姓只是时间早晚的问题。
虽然章亚若与蒋经国的恋情发展已有三四年的时间了，而且还为蒋家添了一对双胞胎，但是她在蒋家的地位仍旧未定。章亚若要见公公蒋介石，以明身份，但却突然去世。