一、姐兄妹弟
蒋介石对其同父异母的姐姐蒋瑞春十分敬重。蒋介石每次回老家，都要去看望姐姐，往往是姐姐坐轿，而蒋自己步行，路人以为奇。
蒋介石的父亲蒋肇聪有子女6人。发妻徐氏，生长女瑞春，长子介卿。徐氏去世后，续娶孙氏，无所出。孙氏病故后再娶王采玉，生子瑞元、瑞青，生女瑞莲、瑞菊，瑞菊和瑞青均早夭。
蒋瑞春，是蒋家的长女，蒋分石的同父异母姐姐，生于1874年，年长蒋介石12岁。1889年即蒋介石3岁时嫁于离溪口镇1。5公里的任宋村农民宋周运为妻。宋粗识文字，爱钱如命，生活俭朴，有一段时间是丰镐房的管家之一。他从宁波到溪口，不坐汽车，宁愿跑路，问他原因，说买一双布鞋只要大洋4角，汽车来回需一元六角，可买4双布鞋，可穿两年，乘汽车太不上算。30年代末期，宋被蒋经国接到江西，死于赣南，一生没做过什么大事。宋周运与蒋瑞春生有三子：涨林、涨生、祥生；生有一女：林香。涨林曾随竺景崧到盐务局做过事。次子涨生，曾在丰镐房当账房，1939年日本飞机轰炸溪口时与蒋介石的发妻毛氏同时罹难。祥生，做过宁波市农民银行的职员。林香，嫁邻村王阿孝为妻。涨生之子明义1949年随蒋家去了台湾。
蒋介石对大姐蒋瑞春一向比较敬重。据瑞春大儿媳张小翠说：“舅父（指蒋介石）和婆婆感情很好，每次回乡，总要来我家看望婆婆。一次两人在溪口到任宋村的路上相遇，舅公赶忙下轿，请婆婆上座，自己步行随轿到我家。路上的人看到都很惊奇。1946年，蒋瑞春在任宋村逝世，蒋介石特派蒋经国赶来奔丧。
长兄蒋介卿一生爱好嫖妓、骂人、赌博。西安事变消息传来，被吓死。
蒋介卿，是蒋家的长子，蒋介石的同父异母哥哥。谱名周康，字锡侯，又字瑞生，号萧绪、甬安。年长蒋介石10岁。因蒋肇聪的哥哥肇海无嗣，蒋介卿很小即被过继在肇海名下，以承门户。1895年，蒋父肇聪身染时疫病故，蒋介卿19岁。蒋肇聪死前曾反复叮嘱蒋介卿要善待母、弟，蒋介卿也痛哭流涕地答应了这一要求。但蒋肇聪殁后第二年，蒋介卿即与继母分家另过。
蒋介卿曾考中秀才，后毕业于四明专科学校法政科，做过台州地方法院推事、广州地方审判厅推事。20年代初，因蒋介石任职于粤军故，蒋介卿被广东省公署政务公厅长古应芬推荐出任琼州（今海南）文昌县知事。但是，蒋介卿未及赴琼上任，于4月25日又调署广东英德县知事。他电告蒋介石后，蒋在日记中记载道：“得兄电，已由文昌调署英德县知事，心虽愉慰，而不知其能尽职与否，则又转喜为忧矣。”果不出蒋介石所料，蒋介卿在英德没干上半年，就被解职，只好返回奉化。蒋介石是在12月30日得知“胞兄英德任内，亏欠公帑陆千元。其会计竺某，为新任扣留”。对于此事，蒋介石在日记中说，他“不胜惭愧，吾惟有公事公办而已。”蒋介卿回家乡后，无所事事，终日招一些亲朋好友，搓麻将取乐。他脾气暴躁，有时输了钱就与人争吵，甚至动手打人，别人慑于蒋介石的权势，只好让他三分，因而他仗势欺人之名，盛传闾里。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄结婚。事前，蒋介卿多次劝说蒋介石元配夫人毛福梅与蒋介石离婚，并代蒋答应了毛氏离婚不离家，仍作丰镐房女主人的要求。蒋、宋在上海举行婚礼时，因蒋母已去世，便请蒋介卿担任了男方主婚人，此事颇得宋美龄好感。1928年5月，宋美龄极力推荐他担任了浙江海关监督。这是头等肥缺，每月官棒360元，管辖镇海、象山、慈溪、海门等13个常关（后减缩为11个），每个常关照例要向监督“孝敬”，每月100元至300元不等，视关卡大小而定。蒋介石还委任他兼任了浙江省政府委员。1933年后，浙江海关将11个常关划归通税局管理，机构也大为缩减，成了一清闲衙门。
蒋介卿一生有3种爱好：嫖妓、骂人、赌博。1930年前后，他用营私中饱的收入在宁波城里九曲巷购买精美住宅一处，先纳妓女程爱卿为妾，同居一年多后离去，后又纳一柯姓妓女。他买屋纳妓，声名很坏，蒋介石的“政誉”也受到了影响，因而引起蒋介石的不满。1935年7月，有一个曾任黄埔军校教育长的刘灏，系浙江镇海驷桥人，因患神经衰弱症，不堪军旅重任，要求改任文职，蒋介石就叫他接替了蒋介卿。刘灏来接任时，蒋介卿只叫秘书忻段昌将公事账册略加整理，草草移交了事。他下任后回到奉化，仍担任着省府委员的职位。后来宋美龄想叫他出任上海江海关监督，而蒋介石怕乃兄在官场出丑，对蒋介卿说“此事暂缓进行”以后就没有了下文。蒋介石在经济上尽量供他挥霍享用，却不愿放他去做大官。蒋介卿在溪口开设了一家公余钱庄，一直在家乡作威作福，成为当地的土皇帝。
1936年12月，发生了西安事变，张学良、杨虎城扣留了蒋介石。消息传到溪口时，蒋介卿正在武山庙吃酒看戏，他本来患有高血压，闻讯后惊骇过度，中风跌倒，不省人事，抬回家后一病不起。蒋介石返回南京时，他已病危，其女华秀打电报向蒋介石陈述病况，蒋复电说：“昨日接到华秀电，长兄有病，在家静养，派人送参。”次日，果然送来人参10枝，可是蒋介卿已病入膏盲，无法挽救，12月27日不治身亡。
蒋介卿先后娶过3位妻室，原配孙氏，继配张氏和单氏。张氏生一子，单氏生一女。子名国柄（国秉），字宝华，宁波商校毕业后，人日本士官学校学习陆军，1932年回国，曾在俞济时的八十八师任少校参谋、中校团副。后去庐山找蒋介石要官做，蒋叫陈诚安排，陈任命他为团长，带着委任状找他时，他已去汉口游逛。陈诚报告了蒋介石，蒋闻而大怒。蒋国柄原配石羊头村孙氏，后离婚，又娶萧王庙孙益甫次女孙维美，生一子四女，子孝伦，女静娟、志伦、环伦、明伦。他驻军镇海时，曾与一女演员恋爱，互论嫁娶，对方坚持须与孙氏正式离婚，才肯嫁给他，但蒋介卿却极力反对。国柄所愿不遂，因受刺激而神经失常，成了一个疯疯癫癫的痴子。抗战时，溪口沦陷，蒋经国接他去赣南居住。全国解放前，又随蒋经国流亡台湾，1982年3月病死。
蒋介卿女名华秀，毕业于之江大学经济系，经李宗仁介绍，嫁给白崇嬉的外甥韦永成。韦为广西永福人，曾任过安徽省财政厅长、立法院委员。抗战时期，华秀随丈夫去重庆，委托律师黄荣昌将乃父在宁波九曲巷的住宅高价出售，有一投机商人，为了与蒋家通好，将此宅买下。1949年，蒋华秀、韦永成全家迁往台湾。
蒋介卿死后，当时并没有安葬，只是草草作了处置。因蒋介石在西安事变时腰部受伤，需要休养，直到1937年4月22日，才举行了隆重的葬礼。国民党中央的一些显要人物如林森、冯玉祥、居正、何应钦、朱家骅、阎锡山等，还有杜月笙、金廷荪、王晓籁等都赶来参加，蒋介石亲自接待。祭奠灵堂设在蒋家祠堂，客人多住武岭学校，国民政府主席林森为主祭。为办丧事，丰镐房还备了斋饭，附近村镇，闻讯赶来吃斋饭的人在1000桌以上，送殡队伍长达2。5公里。丧葬费用都是丰镐房支出。蒋介卿之妻单氏认为机会难得，私下对总管蒋孝祥说：“阿叔（指蒋介石）花钱是不在乎的，他帮我家的忙也只有这一次了，你在账目上可以多报一些。”所以报了棺木费3000元，出殡费9000元，共12000元，实际只用了8000元左右，单氏趁机捞了一笔钱。
蒋介石有三位同母妹弟，一为大妹蒋瑞莲，二妹蒋瑞菊，三为弟蒋瑞青。
蒋瑞莲，是蒋介石的同母妹妹，生于1890年，死于1937年。1906年，蒋瑞莲出阁嫁与萧王庙后竺村竺芝珊为妻。当时，蒋介石正在日本，接到母亲的家书后，匆匆结束首次留学生涯，返国回乡为其妹主持嫁事。竺芝姗原来是玉泰盐铺学徒，与瑞莲青梅竹马，结成夫妻。他虽然文化不高，但后来亦因蒋介石的关系而发迹，曾担任过佛山筹饷委员、苏州税务局长、中国农民银行常务董事、津浦铁路车务总段长等重要职务。1949年全国解放前流亡台湾，1971年病逝。其子竺培风，宁波商校毕业，与蒋介卿之子蒋国柄同年留学，国柄学陆军，他学空军。竺培风在英国皇家空军学校毕业，回国后在民航局任第一大队长。蒋介石对他期望甚深，钟爱如亲子。培风娶杨森女儿为妻，生有一女。竺培风在解放战争初期，因飞机失事殒命。死讯传至时，蒋介石正在批阅公文，闻报大恸，把手中握着的一支毛笔猛地一掷，停止办公。蒋瑞莲与竺芝珊尚有一女名培英，全国解放后留居上海。
蒋瑞菊生于1892年，蒋瑞青生于1894年，均在幼年夭亡。蒋瑞青幼时聪明伶俐，深得蒋母王氏疼爱。蒋介石在《先妣王太夫人事略》中记述：“其居吾弟行为最末，而天赋殊姿，兄辈均莫能及，以故先妣爱之尤笃……而瑞青弟殇，先妣悲痛探至，精神与躯体因之乃大衰耗。”王采玉在他死后给他找了一个王姓夭折的幼女合葬，作为冥配，以后并以经国为嗣子。蒋介石也曾亲自撰写祭文，辞颇哀切。
二、不忘乡党
蒋母去世时，遗嘱蒋介石让其办一所学校，以培养乡里子弟，一为报答几家至亲好友的思情，蒋都一一照办。
另外，蒋母王氏之所以遗嘱蒋介石要办一所学校，培育乡里子弟，那是因为从前溪口只有私塾，贫苦人家的子弟上学困难。晚清以后虽然有了族众办的武山、溪西、西河3所国民小学，又都是初级小学，升学必须外出。小时因家道衰落不曾入学而识字无几的王氏，深切体会没有文化的不幸和子女求学的不易，平时在热衷培育子孙的同时，也关心乡里子弟求学的问题，因而病中有此遗愿。她死后的第二年，蒋介石资助原来的3所初级小学合并为禽孝乡完全小学，并暂以自家旧舍前屋做校舍，使镇上适龄儿童全部入学。
数年后，又出资购置武岭西北侧的田地90余亩为校址，兴造了一座雄伟的大礼堂、3幢课堂大楼和医院、宿舍、饭厅等房屋，竣工迁入，改校名为“奉化县私立武岭农业职业学校”，又后自兼校长。他常说：“中国以农业为主，创办这所学校，旨在培育农科人才。”校内设幼稚园、小学、中学、农专和实验场，并招收外地学生，校舍规模之大、设备之全、师资水平之高，都是当时一般私立学校所没有的。蒋介石为了纪念母亲，还在母亲的生长地同时也是自己少时读过书的葛竹，出资兴建校舍，办起了武岭学校葛竹分校。武岭学校当年的某些学生，后来成了蒋经国左右要员和骨干，人们称为“武岭派”。王采玉热心公益，乡人至今不忘。
蒋母王氏遗愿中所嘱蒋介石要报答几家至亲好友的恩情，所指除了葛竹娘家外，主要是孙琴风和毛颖甫。
蒋父蒋肇聪原配无亲族，续弦孙氏有兄弟孙琴风，萧王庙人，是蒋介石的前母舅。孙琴风是个商人，能干且有眼光，在上海开设孙余生营造厂，在宁波浩河街开设森顺木行。他在蒋介石未得意时，在经济上对蒋时有帮助。1906年，蒋介石考取浙江武备学堂，因母亲不赞成他去学陆军，路费无着，只好悄悄拿了妻子毛福梅的首饰出走，到宁波后，去森顺木行和孙琴风商量，欲变卖首饰充作路费。孙当即给他现洋100元，叫他安心前去，首饰留下送还毛氏。后来，孙家还卖掉自家20亩田，资助外甥出国。蒋介石铭记其恩，自己发迹后请出这位娘舅做丰镐房的管家，掌管银钱进出，很是信任。而且，蒋每次回乡必到萧王庙探望。孙无子，以侄儿孙经骧为过房子，经蒋提拔为农民银行发行主任。经骧之子义宣，上海圣约翰大学毕业，留学美国威斯康辛大学，初任侍从室助理秘书，去台湾后任国际货币基金会执事董事，中央银行副总裁兼外汇局局长、中央信托局局长、交通银行总经理。
溪口人毛颖甫，开毛太昌酒店，与玉泰盐铺是溪口镇上的同业。毛颖甫本人算来还是蒋介石父执。蒋在留日期间，曾得到毛颖甫的多次资助。在蒋离家出外期间，对蒋母王氏亦多有照拂，王采玉曾对蒋介石讲：“儿不在家，颖甫对我的关怀逾于儿兄（介卿）多矣……”要蒋介石不能忘恩。蒋发迹之后，很快就提拔毛颖甫长子毛庆祥为北伐军总司令部机要秘书，后又提升为军委会机要科长，充为蒋的亲信。毛颖甫本人宁波政法学堂出身，也当上了国民政府监察院监察委员，在家坐享“清福”。大陆解放前夕，毛庆祥携带家属十余人先在香港做寓公，继而到阿根廷开办大农场。其子盛节，是台湾航空人员。毛庆样弟庆善之子节夏，美国医学博士，在美国一家制药厂当工程师。
蒋介石敬爱他的母亲，对外婆家感情也很深厚。外婆姚氏活到69岁，于1905年去世，外公则早在1882年，蒋介石出世前数年就故去了。蒋介石童年常到葛竹村去看外婆．外婆也常到溪口与女儿、外孙团聚。
蒋介石在他的外公家、王氏宗祠，都送有匾额。王家堂前挂匾，上书“乡国望重”，落款为“外孙蒋中正”。祠堂里那块挂匾，中间题“音容宛在”，落款为“蒋中正”。蒋介石还为其外公、外婆分别修了两座坟墓。现在位于离葛竹村1。5公里的东家坑山上的王有则墓，仍完好如故。墓碑正中刻有“外王父有则公之墓”，上首标注时间为“中华民国十九年三月”，下首署名“外孙蒋中正敬题。”两边还有一付柱对，右边是“精神不灭，外王父王公千右”，左边是“教泽常存，外孙蒋中正敬书”。碑的上方扇形应栏上刻有“仁慈”两字，落款为“美龄敬题”。
王采玉的3个异母兄长均早年故去。两个胞弟贤钜、贤裕均平庸之辈，故没有得到蒋介石的任用提携。倒是王采玉的两个堂兄王贤甲、王贤东得到蒋介石的重报之恩。
据说，蒋介石在反对袁世凯窃国称帝的当年，因北洋军阀政府缉捕甚急，曾到葛竹躲避，由精明能干的嫡堂舅父王贤甲，领他翻山越岭，到幽僻的四明山的四窗岩隐匿，他在石室枕岩而眠，自谓得一履险如夷，旋即飞黄腾达的佳梦，此后经历，果然应验云云。王贤甲是王有金的长子，生得相貌堂堂，畜长须，绰号小汤果。曾于1914年捐资在葛竹兴办凤翥学堂，得到浙江省民政长颁发的银质奖章。王贤甲有六子：良森、良朔、良季、良龢、良裕、良汉。良汉又名震南，浙江法政专门学校毕业，是蒋介石一手提拔起来的亲信，曾任国民党南京政府军政部军法司司长、三战区军法执行分监、上海特刑庭庭长等职，在葛竹建造有一所规模颇大的住宅，缘由而筑，气派有过于溪口蒋宅的丰镐房。1939年，王贤甲死，王震南夫妇在重庆，不能回来治丧。抗战胜利后，王震南回葛竹给其亡父出丧，十分热闹。蒋介石自抗战后来葛竹扫墓，常住在王震南新建的住宅里。