当初，诸葛亮在隆中时，刘表的长子刘琦就和诸葛亮有交往，并对诸葛亮很器重。刘琮在母亲蔡氏调唆下，义有蔡瑁、张允等将领为他效劳，欲夺荆州大权。而刘琦处于孤立无援的地位，备受排挤，很不得意，整天过着提心吊胆的日子。为谋求自安之计，刘琦曾多次找诸葛亮商议，因为时机并不成熟，而刘琮又娶了蔡夫人的侄女，亲上加亲，他们串通一气，弄不好会去露风声，危及刘备在荆州的地位，所以总是被诸葛亮找借口拒绝了。
有一次，刘表邀请刘备来襄阳商议军事，诸葛亮也随刘备一起前来，刘琦趁机又邀请诸葛亮游观后园，然后同登高楼。在宴饮之问，刘琦命人撤去楼梯，再次请诸葛亮说：“今日上不着天，下不着地，言出您口，入于我耳，只有你我二人，可以教我自安之术了吧！”诸葛亮为了帮助刘备夺取荆州，日前正是利用刘氏兄弟的矛盾，先削弱刘表的力量。再伺机夺取荆州的好时机，于是对刘琦说：“你没看到申生在内而危，重耳在外而安吗？”申生是春秋时期晋献公的太子，以孝行见称。骊姬取得献公专宠，生了个儿子叫奚齐，她欲立己子为嗣君，就散布谣言，诬陷申生把毒药放在祭祀宗庙的肉中，图谋不轨。结果申生于公元前656年被迫自杀。重耳也是晋献公的儿子，为骊姬所生，因遭骊姬陷害，流亡在外十九年，后被秦穆公发兵护送回国，立为晋君，这就是历史上著名的晋文公。晋文公重用狐偃、赵衰等人，修明政治，整饬法纪，扩充军队，号召诸侯勤王，战败强大的楚国，成为春秋时期五霸之一。刘琦领悟了这话的意思后，对诸葛亮十分感激。
就在这时，也就是建安十三年，原来刘表手下的将领甘宁，逃奔到孙权那里。他对荆州的地理形势、山川险要十分熟悉，并向孙权建议，趁刘表病重，镇守江夏（治今湖北黄冈县西北）的太守黄祖，年老昏庸，群僚贪婪，财谷匮乏，军纪混乱，毫无作战能力之机，力劝孙权出兵西上，认为这样一定能够打败黄祖，然后向巴蜀发展。于是孙权乘机袭杀黄祖，为父报仇，并屠其夏口（今湖北汉口），虏其男女老少数万人。刘琦趁机奏请刘表批准，出任江夏太守去了。
刘琦离开襄阳，到江夏避难去了。这样，诸葛亮不仅笼络了刘琦，争取了时间，分散和削弱了刘表的力量，准备有朝一日乘机去夺取荆州这一战略要地。
四、出使江东，联吴抗曹
正当诸葛亮辅佐刘备开始实施夺取荆州的计划时，形势发生了急剧变化。
曹操听说孙权袭杀江夏太守黄祖后，这与他南下荆州统一全国的计划有着直接的利害冲突，深恐孙权棋先一招，抢先夺取荆州这一战略要地，便于七月，曹操亲率大军二十万，浩浩荡荡向荆州进发。
这时，刘表病情加重，蔡夫人等加紧安排“后事”，准备拥立刘琮为荆州刺史。与此同时，又背着刘备，暗中策划，随时准备投降曹操。
刘琦听说父亲病危，便亲自从江夏回来探望。蔡夫人得知消息，深恐刘琦见到刘表，父子见面相感，把荆州的重任托嘱给他，就千方百计加以阻止，蔡瑁、张允对刘琦劝阻说：“将军受命镇守江夏，责任重大，你怎么擅离职守，跑回襄阳，如果主公看到你，必然心绪不安，责怪于你，这样只能加重他的病情，这恐怕不是做儿子的孝道吧！请你赶快返回江夏，防备孙权。”就这样，刘琦在他父亲病死之前，也未能见着他一眼，无可奈何，只好泪流满面而去。
刘备正在樊城加紧操练兵马，忽然得知曹操发兵南下的消息，正要派人通知刘表，早作抗曹的准备工作。忽然伊籍到来，要刘备速回商议大事。刘备与诸葛亮来到襄阳，刘表在临终之前，把荆州之事嘱托给刘备说：“我的两个儿子没有德才，荆州将内部不和，我死之后，请贤弟掌管荆州诸事。”刘备答应一定辅佐二位公子，让他安心养病，以免过度伤神。
八月，刘表病死，由于刘琮及其党羽懦弱无能，加上一些投降派蒯越、傅巽等的劝降，于九月曹操大军到达新野时，刘琮便举州降曹了。
刘琮的投降，刘表之死，刘备事先一无所知。刘琮认为此事再也无法向刘备隐瞒下去，便派属官宋忠去向刘备“宣旨”。宋忠刚到樊城，就命令刘备投降，说：“荆州刺史刘琮已向曹军投降，曹操已到宛城（今河南南阳市），将军还是早日降曹为好。”刘备一听，顿时气得面色发白，他虽想竭力克制自己。但实在按捺不住心中怒火，“唰”地一下拔出刀来，大声吼道：“刘琮这小子真不像话，为什么不早点告诉我？居心何在？今天砍下你的狗头，也不解我心头之恨！”一怒之下，喝令宋忠滚回去。
宋忠走后，刘备马上与诸葛亮、徐庶等人商议，决定从樊城撤退，避开曹军锋芒，速保江陵这一战略要地。诸葛亮在路过襄阳时竭力劝刘备立刻出兵攻打刘琮，荆州可以唾手而得。刘备说：“刘荆州（指刘表）死前，已经把大事委托给我，我不能背信弃义。”他驻马呼唤刘琮，刘琮却惧而不见。刘备拜谒了刘表墓后，便带着十余万荆州百姓向南撤退，这时刘琮的左右也有很多人纷纷跟随刘备而行。
当刘备到达当阳时，不仅跟随的百姓众多，辎重亮车就有数千辆，由于道路拥挤，一天只能走十多里路。刘备看到这样杂乱无章的人群，不禁皱起了眉头。诸葛亮走过来对刘备说：“照这样的行军速度怎么行！在如此紧急情况下，是拖延不得的。”因此建议刘备赶快抛弃百姓、辎重，轻装前进。刘备却说：“要想成就大事，老百姓是根本。现在他们都跟随我而来，怎能扔下他们呢？”老百姓听到此话，无不感动。刘备与诸葛亮等人商议之后，决定应当立即采取措施，否则会有全军覆没的危险。于是刘备派关羽率领水军一万，退往江陵，又命令张飞断后，赵云保护家属；其余人马则由刘备率领，保护百姓一起撤退。
曹操得知刘备退保江陵的消息，心中十分着急。他深知江陵是刘表的军事要地，储存大量军备物资，地势险要，如果让刘备抢先占领，就会武装起刘备最新收编的庞大军队，使整个战局向着不利于自己的方面发展。于是，曹操当机立断，亲率精锐骑兵五千，日夜兼程，以一日一夜行军三百里的速度，终于在当阳县东北的长坂追上了刘备。
刘备万万没有想到曹操的军队会来得那么快，不由得连声叫苦：“今日非败在曹孟德（曹操字孟德）手下不可！”刘备的队伍被曹操的骑兵一冲，立即丢盔弃甲，顿时大乱，连妻子女儿也小见了。刘备和诸葛亮率领数十骑亲兵向汉水边急奔，留下张飞率二十余骑断后，和关羽率领的水军会合去了。
张飞率领二十余骑，身先士卒，冲杀在前，据水断桥，把曹军隔在河对岸。他急中生智，手持长矛，嗔目怒吼道：“我就是张益德（张飞字益德）！谁敢过来和我决一死战！”曹军素闻张飞威名，个个胆战心惊，不敢靠近张飞一步。张飞震慑住曹军之后，便追赶刘备去了。
徐庶因老母被曹军掳去，无可奈何，只好向刘备辞行说：“我本与将军共图大业，可如今老母被俘，我的心已经乱了，请从此告别。”当时刘备、诸葛亮对徐庶的出走十分惋惜，又找不出安慰他的理由，只好和他依依惜别。
刘备的妻子甘夫人和一岁多的幼子阿斗，被曹操的大军冲散，赵云也不见踪影，有人认为赵云已经北去，刘备根本不相信这种流言，坚信赵云“不会弃我而走”。不久，赵云保护着甘夫人，怀抱着阿斗，冲出敌营，使他们母子皆得免于难。
刘备兵败之后，与关羽水军会合，渡过汉水，退到夏口，与刘琦合兵一处。刘备的军队只剩下关羽水军一万和刘琦的江夏军队万余人。刘备在孤军无援、处境十分艰难的情况下，诸葛亮建议他首先放弃夺取荆州的计划，而把联吴抗曹作为当务之急。
曹操收拾了刘备的残兵败将和辎重之后，乘胜前进，一鼓作气，占领了江陵。又派人过江招抚了江南三郡，至此曹操已兵不血刃，占领了荆州的南阳、南郡、江夏、章陵、长沙、零陵、桂阳七郡。曹操奖赏三军，大封功臣，任命刘琮为青州刺史，封列侯，其余被封侯的多达十五人，收编荆州降军七八万人，缴获蒙冲战舰一千多艘，军用物资无数。荆州降将也纷纷祝贺曹操所取得的胜利。在一片欢庆声中，曹操有些飘飘然了。他以为刘备已经势穷力尽，孙权虽占有江东六郡，凭借自己的强大兵力，挥师东进，孙权定会慑于自己的声势而投降，很快就能实现统一全国的大业了。于是他给孙权写了一封战书，说：“我奉天子的命令进行征伐，大军南下，刘琮已束手投降。我现在率领水军八十万，打算与将军你在江东决一胜负。”曹操想用这封书信威吓孙权，使其效法刘琮，早日投降，免遭干戈之苦。
早在曹军南下之前，孙权就移军柴桑（今江西九江西南），密切注视着战局的发展。刘表一死，孙权手下谋士鲁肃，立即建议让他出使荆州，以吊丧为名，安抚刘表部下，同心协力，共同对付曹操。他说：“荆州现在内部矛盾重重，刘表一死，他的两个儿子刘琦、刘琮一向不和，军中诸将又分为两派，各自拥护一方。刘备是当今英雄，与曹操势不两立，现寄居荆州，又不被刘表所重用。若刘备能与荆州同心协力，就应当支持他，与他结为盟友；如果他不能与荆州同心协力，就应相机行事，另想办法。如不速往，恐怕会被曹操抢在前面。”孙权表示赞同，并把这一重任交给鲁肃。
当鲁肃到达夏口时，就听说刘琮已经投降曹操，刘备已向南撤退，曹操也率军追赶刘备。在这紧急之时，他当机立断，赶往南郡。但这时刘备已在当阳长坂被曹军打败。鲁肃于是亲赴战场，赶往长坂，与刘备相会。鲁肃试探着问刘备：“将军准备往哪里去？”刘备假意回答说：“我和苍梧（今广西梧州市）太守吴巨是老朋友了，准备投奔他去。”鲁肃坦诚地告诉刘备，吴巨是个平庸之辈，而且地处僻远，不久也将被别人吞并。我们的孙将军，礼贤下士，兵精粮足，江东英豪都归附了他。我为将军考虑，不如派一心腹出使汀东，和孙将军结好，共同抗拒曹操为好。鲁肃的这番话，正和诸葛亮联吴抗曹的策略不谋而合，于是决定派诸葛亮跟随鲁肃出使江东。鲁肃还多次与诸葛亮会面，并对他说我和您的兄长诸葛瑾是好朋友，并和诸葛亮也结为好友，从此二人建立起深厚的友谊。
诸葛亮在这紧急关头，出使江东，智说孙权，共拒曹操，实际上是引江东之兵抗击曹军，为刘备夺取荆州创造条件。这使命不仅艰巨而且是凶险，如果没有大智大勇，是很难完成的。
十月，诸葛亮来到柴桑孙权大营。孙权见他年轻英俊，气宇不凡，便迫不及待地问道：“曹操势力强大，刘豫州（刘备曾做过豫州刺史）新败，江东处于困境，先生有何良策赐教？”诸葛亮仔细观察孙权的脸色，揣摩他的心理，然后说：“自从天下大乱以来，将军您在江东起兵，刘豫州也在汉水之南收集人马，一同与曹操争夺天下。现在曹操已消灭了袁绍，统一了北方，并乘势南破荆州，使刘豫州英雄无用武之地，所以才迁到攀口（今湖北鄂城西南）。”诸葛亮说到这里，见孙权面无表情，决定用激将法让他做出最后抉择，于是接着说：“孙将军您根据自己的力量，认真考虑一下：如能以吴越之众与曹操相抗衡，就应该尽早和他断绝往来，争取时间早定战守之策；如果不能，趁早向曹操投降。现在到了千钧一发的紧急时刻，您却犹豫不决，不能当机立断，恐怕大祸就要临头了！”
这一激将法果然有效，孙权没想到诸葛亮会如此小看他，于是愤怒地反问道：“照您这样说，刘豫州怎么不投降曹操呢？”
诸葛亮立即抓住孙权被激起的情绪，紧接孙权的话锋，理直气壮地说：“古时齐地的田横，仅有五百壮士还守义不屈，拒不投降，全部跳海而死。何况刘豫州是当代英雄，王室的后代，许多人都仰慕他、归附他，就像江河流人大海一样。他已决心和曹操对抗到底，如果不能取胜，那是天意，怎能向曹操投降！”
这些话果然激怒了孙权，他霍地站起来，怒气冲冲地说：“我的主意已定，决不能以江东之地，十万之众，受制于曹操。现在除了刘豫州，再也没有别的力量可以联合起来共同抵抗曹操的了。”
孙权的话虽然说得很硬，但平静下来以后，觉得曹操的兵力比他大几倍，他虽然口称十万，实际上真打起仗来，连五万兵马也凑不齐。而刘豫州当阳新败之后，还怎么再能和他联合抗击曹军呢？
为了打消孙权的疑虑，诸葛亮满怀信心，胸有成竹地向孙权亮出刘备的家底，说：“刘豫州虽然在长坂打了败仗，损失了一些兵力，但他在樊口已经站稳了脚跟，被冲散的士兵也陆续回来，加上关羽率领的水军，共有一万余人，刘琦率领的江夏军队也不下万人。而曹操的兵马，都是千里迢迢，远道而来，经过战斗，军队已经非常疲弊，为了追击刘豫州的军队，一天一夜强行军三百余里，现在已经成了‘强弩之末’了。而且北方人不习水战，只善于陆战，曹操弃其所长，用其所短，以曹军之短，击我之所长，怎能取胜呢？再说荆州之民，虽归附曹操，主要是惧怕他的武力，并非真心归附。他所收编的荆州军队，都是被迫的，未必真心为曹操卖命。孙将军您如果命令几员猛将，统领数万精兵，与刘豫州同心协力，联合抗曹，那就一定能打败曹操。曹军失败后，必然退回北方。这样，荆州和江东的局势都可以稳定下来，成败之举，就看将军您怎样决策了。”
诸葛亮的这番话，彻底消除了孙权的疑虑，令孙权愁眉顿展。于是孙权命鲁肃送诸葛亮去宾馆休息，第二天便召集群臣，商讨联刘抗曹的具体事宜。这时曹操派来送战书的人到了。孙权拆开书信一看，顿时脸色大变，他怒不可遏地斥责曹操欺人太甚。大家接过书信一看，个个都惊得目瞪口呆，会议气氛顿时变得格外紧张。
以孙权为首的东吴集团，面对强敌压境，严重威胁东吴政权的关键时刻，围绕是抵抗还是投降的问题，必将开展一场激烈的斗争。以张昭为首的主降派，认为曹操兵马强壮，而且新破荆州，长江天险巳与我共有，锐气正盛，他挟天子以令诸侯，我们拒之不顺，因此力主降曹。张昭是东吴元老，是孙策死前托孤的重臣，他的降曹之论，影响极其恶劣，一时主和之声，弥漫议事大厅。于是孙权犹豫起来，拿不定主意了。
鲁肃是主战派，坚决主张联刘抗曹的，在当时一片主降声中，他坐在一旁，一言不发。后来他趁孙权起身入厕之机，追到屋檐下。孙权知道鲁肃的意图，便握着他的手说：“子敬（鲁肃字子敬）还有什么话要说吗？”于是鲁肃从孙权个人的利害关系出发，进一步劝孙权早定抗曹大计说：“我看众人的议论，是专门为了贻误将军，不足以和他们商议大事。如今我鲁肃可以投降，而将军您就不可以了。为什么这样说呢？我投降曹操，曹操可以把我送还家乡，根据我的名声地位，仍然可以当官，有车可坐，有随员跟从，可以交朋结友，弄得好还可以升为太守。将军如果投降曹操，会有什么结果呢？我希望将军早定大计，不要听从主和的议论。”
孙权听后叹息说：“主和之议，使我大失所望。子敬之言，为我廓清迷雾，促成我速定抗曹大计，这是老天把您赐给我呀！”于是鲁肃建议派人把周瑜请回，共商抗曹大计。