程昱是早期加入曹操集团的主要谋士之一，他不但在曹操集团创立和发展的过程中发挥过极其重要的作用，同时也为曹操集团的壮大作出了突出的贡献，可谓曹操集团谋士群体中的重要人物之一。不过，尽管程昱功勋卓着，在其晚年却突遭不幸，不仅被人诬告谋反，甚至遭到了撤职的羞辱。他的一生，不仅仅是曹魏集团谋士群体的一个缩影，同时也是曹魏集团政治斗争的一个真实写照。
程昱，字仲德，兖州东郡东阿人，原名程立，身高八尺三寸，仪表堂堂。汉代士人崇尚留须，程昱也不例外，他的胡须就打理得非常漂亮，西晋史学家陈寿在《三国志·魏书·程郭董刘蒋刘传》中也特意留下了程昱“美须髯”这样的赞誉之词。程昱的家族情况未见于历史记载中，不过从他后来在兖州地区的事迹判断，其家族在兖州地区显然是一个着名的豪族，具有广泛的社会影响力和知名度。
兖州地区地处中原的腹心，中原地区政治、经济形势的变幻都会对兖州产生巨大的影响。汉末黄巾起义爆发之时，兖州就成为起义的重灾区，参加黄巾的兖州百姓众多，兖州地区也多次爆发激烈的战斗，战火很快便波及到了程昱所在的东郡东阿地区。当时，东阿县的县丞王度就为声势浩大的黄巾起义所影响，主动响应黄巾军，放火烧毁仓库并发动叛乱，在东阿地区造成严重混乱，县令吓得翻墙逃走，不知所踪。县令的失踪更加造成了民众的恐慌，县中不少官吏和百姓都逃到了城东的渠丘山上，程昱一家也随着人流来到了渠丘山。
由于事发突然，逃难的民众大都来不及准备充足的生活必需品，很快便陷入了物资短缺的困境。这时候程昱主动站了出来，派人返回城中探察。发现王度已经撤出县城，在城西五六里的地方驻扎。他便同县中的豪族薛房等人商量，“王度占领县城而不敢据守，说明他的实力并不可怕，只是想掠夺一些财物而已。如果我们能够找到县令，利用东阿县城高墙厚又多粮食的有利条件，共同坚守，击败王度必定指日可待。”但是官吏和百姓们都担心城里不安全而拒绝返回。在这种困难的情况下，程昱想出了一条妙计，秘密派遣数骑在东山上高举旗帜，特意让官吏和百姓们看到，并谎称王度的兵士前来攻击。程昱这一计策果然奏效。官吏和百姓随即一起下山进城，不久便找到县令一起守城。后来王度再度攻城时，程昱率官吏和百姓将其击败，东阿由此得以保全。东阿保卫战结束之后，程昱的名气很快便在兖州地区传扬开来。中平六年（公元189年），刚刚到兖州担任刺史的刘岱就征召程昱为州吏，遭到了程昱的拒绝，不过程昱的举动不但没有引起刘岱的反感，反而加深了对于程昱这样一位蛰居兖州名士的印象，不久之后，刘岱再次向程昱发出了邀请。
东汉末年，中原大地的局势更加混乱，先是董卓趁着外戚与宦官之间争斗之时进入洛阳控制朝政，紧接着是以袁绍、袁术为首的关东军阀组成联军对抗董卓。关东联军内部矛盾重重，不但无法形成合力对抗董卓，反而在一年以后因为争夺各自的利益而自行瓦解。不仅如此，关东军阀之间还爆发了混战。关东联军盟主袁绍威逼冀州牧韩馥让出冀州，从而占据了号称“天下重资”的冀州，幽州地区的刘虞与公孙瓒之间也爆发了战争。与此同时，公孙瓒又与袁绍为争夺中原地区展开激战；兖州地区也不例外，兖州刺史刘岱也因为与东郡太守桥瑁交恶发兵征讨，并委任心腹王肱担任东郡太守，进一步巩固自己在兖州的地位。随着局势的进一步混乱，中原地区逐渐形成了以袁绍、曹操为一方，以袁术、公孙瓒为另一方的相互敌对的政治军事同盟。双方各务兼并、互相征讨，局势更加错综复杂。由于兖州地处中原地区的腹地，自然而然成为各大割据势力争夺的焦点。无论是袁绍、曹操集团还是袁术、公孙瓒集团都想染指兖州。袁绍让自己的妻子儿女居住在兖州，而公孙瓒则派遣从事范方率部进驻兖州境内。同时他还命令范方以武力要挟刘岱将袁绍的家眷逐出兖州并断绝与袁绍的关系。面对两大军事集团的强大威胁，刘岱采取了在夹缝中求生存、两头都不得罪的政策，与袁绍和公孙瓒都进行了通婚。不过刘岱的这个策略很快被袁绍及公孙瓒识破，随着两方战事的展开，双方都想把兖州纳入自己的阵营，都在威逼刘岱。刘岱六神无主，不知所措。这时，兖州别驾王彧提醒刘岱说：“程昱有谋，能断大事。”
刘岱便召见程昱，请程昱为他出谋划策。程昱建议刘岱应该站在袁绍一边，并准确地得出“夫公孙瓒，非袁绍之敌也。今虽坏（袁）绍军，然终为绍所禽”的正确结论。于是，刘岱选择了袁绍而拒绝了公孙瓒。事态的发展也正如程昱事先预料的那样，范方要挟刘岱未果，不得不灰溜溜地率部返回复命，还没等到范方赶回幽州，公孙瓒就已经被袁绍打得落花流水，自然也就失去了对兖州的强大压力，刘岱心中不禁暗自庆幸。
为此，刘岱表奏程昱为骑都尉，结果再一次被程昱借口生病而拒绝。
程昱为何连续两次拒绝了兖州刺史的征召拒绝为官呢？这在历史记载中并没有一个准确的答案。但是从汉末三国时期曾广泛出现的“臣亦择君”的现象推断，原因不外乎是程昱对于刘岱这个人的表现感到不满，认为凭刘岱的能力不足以保证兖州的太平，因此宁愿选择隐居也不愿意为这个注定失败的刺史卖命。
不过，程昱的隐居生活并未能维持多长时间，不久之后，一位在当时并不为众人所看好的人物出现在了兖州，这个人引起了程昱的浓厚兴趣并毅然决然地加入其力量并不强大的集团。这个人，就是后来的中原霸主曹操。
初平三年（公元192年）四月，黄巾军东山再起，以百万之众攻入兖州。兖州所属任城国成为黄巾军的首要攻击目标。任城国相郑遂战死，任城也随即失陷，黄巾军很快又向东平发动进攻。兖州刺史刘岱不听济北相鲍信的劝告，贸然率部与黄巾军交战，很快便兵败身亡。刘岱的身亡引发了兖州政局的一片混乱。此时，以兖州实力派、陈留太守张邈、济北相鲍信为首的兖州官吏在兖州名士陈宫的劝说下迎接曹操进入兖州，打算利用曹操的军力以及曹操与袁绍的同盟关系击败兖州的黄巾军，恢复兖州的正常秩序。而曹操也不负众望，进入兖州之后短短数月时间便击败了黄巾军，并在张邈、陈宫等人的拥立下成为兖州牧，从此曹操集团拥有了第一块完全属于自己的根据地。
曹操入主兖州不久，便开始积极地在兖州地区网罗人才、壮大自己的力量。在这一段时期，满宠、吕虔、毛介、典韦、乐进、于禁、李典等兖州人士都先后加入了曹操阵营。早已在兖州负有盛名的程昱自然也出现在了曹操招贤纳士的名单之列，曹操热情地向程昱表示了自己的爱才之意，而程昱也没有像两次对待刘岱那样一口回绝，立刻就答应了。
程昱此举令一些乡人大惑不解。程昱也不作解释，只是笑而不答。也许，这时的程昱意识到已经找到了心仪已久的明主，自己的人生即将掀开崭新的一页。而曹操在与程昱交谈之后，立刻意识到自己终于找到了一位一流的人才，随即任命程昱为寿张县县令，从此程昱也成为早年曹操集团发展过程中的主要谋士之一。不过程昱怎么也没有想到，不久以后他也即将开始面临自己最为艰险也最为辉煌的兖州保卫战。
兴平元年（公开194年），由于曹操不断挑起与兖州部分士人的矛盾，终于导致以张邈、陈宫为首的兖州士人连同吕布、豫州刺史郭贡的叛乱。
当时曹操方面形势非常危急，张邈、陈宫这次叛乱是周密计划的，而且很有针对性。兖州本地反叛势力的主要任务是鼓动各郡叛乱，制造混乱，效果也是比较明显的。兖州境内的地方官吏和将领大多与张邈和陈宫同谋，一起参与了这次规模浩大的叛乱。为了保证叛乱的成功，张邈、陈宫等人还分别向占据颍川的吕布和占据豫州的郭贡救援，从兖州西、南两个方向同时向曹操的兖州留守兵力发动进攻。这一系列的举动真可谓有组织、有准备，既有围点，又有打援，成效非常明显。一方面曹操的主力部队远在徐州正同陶谦作战，难以在短期内回援；另一方面在张邈等人的煽动下，兖州几乎尽落敌手，只有鄄城、范县、东阿三地尚在曹操的手中，而当时程昱与荀彧都留守在鄄城。面对前所未有的危局，程昱沉着镇定，在荀彧的指挥下迅速赶回东阿应对叛军。
在经过范县时，程昱了解到范县县令靳允母弟妻子都被吕布俘获，叛将汜嶷已在范县劝降，为坚定靳允的信念，程昱不顾个人安危，进城劝阻靳允。程昱说：“现今天下大乱，英雄并起，其中必定会有一位平定战乱、安定天下之人，这时任何一个智者都应该认真对比、仔细选择。
得明主者昌，失明主者亡。陈宫背叛曹操，迎接吕布，而诸城响应，似乎能有所作为。然而据您观察，吕布是个什么样的人？吕布为人粗暴而很少与人亲近，又刚愎无礼，只是仰仗匹夫之勇而已。陈宫等人与他联合，只是互相利用，不会奉吕布为主，因此，他们虽然兵多，但终究难有所成。曹操智慧谋略盖世，天命所归。您一定要坚守范县，我守东阿，就可以立下田单恢复齐国那样的大功。这样，难道不比你违背忠义去跟随恶人，结果母子都被杀死要好吗？请您好好考虑！”程昱的一番话坚定了靳允守城的信念。靳允用伏兵将汜嶷刺杀，保证了范县的安全。
在稳定了范县的局势以后，程昱又迅速派遣了一支骑兵守住仓亭津渡口，阻挡了陈宫军队的进攻。在布置好这些地区的防务之后，程昱终于赶回了东阿。此时，东阿县令枣祗已经率领军民据城坚守。除此之外，程昱又与兖州从事薛悌协谋，同心协力，终于抵御住了叛军的猛烈进攻，守住了三城。在程昱等人的努力下，曹操得到了充裕的时间进行回援，终于解了兖州之围，保住了曹魏集团的第一块根据地。曹操归来之后见到程昱，激动地拉着程昱的手说：“若非你的努力，我将无家可归了！”
并举荐程昱为东平相，驻守范县。可以这么说，如果没有程昱为曹操保留了仅有的根据地，那么曹操集团很可能会遭受灭顶之灾。从此，程昱也成为曹操的心腹。在此期间还发生了一段小小的插曲，程昱的名字居然被曹操给改了。
前文提过，程昱原名程立。程昱小时候经常梦见自己登上泰山，两手捧日。程昱自觉怪异，曾向荀彧谈及。程昱保全三城之后，荀彧将程昱的梦告诉曹操。曹操说，你必将成为我的心腹，便将其名由程立改为程昱，而程昱也欣然接受，这就足以证明此时曹操与程昱之间的关系是多么融洽和密切了。
这一年，曹操和吕布为争夺兖州反复交战，曹操一方有些筋疲力尽，军中粮食匮乏，程昱强取县中粮食，并夹杂了很多人肉脯，作为曹军的军粮供应了三天，缓解了曹军粮草供应紧张的艰难处境。就在这个危难的时候，已经成为中原最大割据势力的袁绍意欲趁机彻底控制曹操这支新生的力量，一面派出援军支援曹操，一面要求曹操将家眷迁往袁绍的大本营邺城。表面上这是为了曹操家眷的安全，实际上是想将其作为人质。袁绍的图谋自然也逃不过曹操的眼睛，但是此时的曹操眼见兖州新失，军粮将尽，处境艰难，无奈之下打算答应袁绍的要求。程昱闻听此事，立刻向曹操进行了一番透彻的分析和建议：
我觉得大概将军是临事畏惧，不然，为什么考虑如此不周？