唐伯虎听后笑起来，说：“我现在正需要它，快拿给我吧！”朋友知道难不住唐伯虎，赶快取出伞给了他。唐伯虎有了伞，高高兴兴地回家去了。
唐寅画谜刺恶徒
明朝正德年间，宁王朱宸濠妄图效仿永乐皇帝，趁明武宗荒于政事，秘密准备叛乱。他为伺机谋反而广泛网罗人才，也聘了唐伯虎到幕府。唐伯虎当时因蒙受会试案不白之冤，断绝了仕途之路，又不知道宁王的阴谋，觉得自己只有这么一个机会来施展才能，于是到了南昌宁王府。宁王把他安置在阳春书院。
不久，唐伯虎发现了宁王的野心，便终日以诗酒自娱，佯狂佯醉，以便让宁王能够对他放松警惕，他好寻机逃出虎口。宁王府中还招了一帮无赖之徒，充当日后的贼兵贼将。其中有弟兄俩，一个叫李自然，一个叫李自芳，都是乡间不法之徒，仗着朱宸濠的势力横行霸道，全然不把别人放在眼里。
有一天，李自然和李自芳找到了唐伯虎的起居处阳春书院，和唐伯虎纠缠了一阵后，从袖笼内摸出一把白面扇说：“久闻解元公之名，今天烦请大笔一挥，画张扇面吧。”唐伯虎看到这两个家伙的嘴脸，心里非常反感，真想把这两个恶人轰出去，但为能脱离虎口，不便与他们翻脸，于是强忍着心中的厌烦与他们周旋。当下唐伯虎调好丹青，在扇面上画了一株丹桂。李自然见了，便抚手称妙，假充斯文奉承道：“唐先生真乃神笔，我辈好像闻到了扇面上的桂花香。”李自芳也在一旁凑趣说：“真的好香啊！”唐伯虎看他们那副丑恶的嘴脸，灵机一动，便在桂花边画了两只张牙舞爪的青壳蟹。两个蠢材哪里知道其中的机关，千恩万谢地拿走了。原来这是唐伯虎作的一则画谜，隐含四个字：“横行乡（香）里。”暗中讽刺那两个无耻之徒像青壳蟹那样横行霸道。
小小家雀攀高技
唐伯虎，是明朝有名的画家，文学家，擅长山水画，又善书法，且能诗文，多才多艺，人们都以能求得他的墨宝为荣。
相传，有一个贪得无厌的王爷，不通文墨，他的儿子也是不学无术。有一天，他的儿子要去赶考，这位王爷就特意给他的儿子买了一把精致的折扇，并请唐伯虎在扇面上作画题诗。
唐伯虎平时就对这位王爷深恶痛绝，所以就想借这个机会讽刺王爷一番。唐伯虎挥毫泼墨，先是在扇面上画了一枝枯梅和一只家雀，随后题诗道：
扇扇有风凉，王子上学堂。
八月中秋考，头榜状元郎。
王爷看了，感觉每句都很吉利，喜形于色，连声称好，便开始到处炫耀。有一天，唐伯虎的好朋友祝枝山刚好路过王府门口，看见王爷拿着扇子得意扬扬的样子，就要看看扇面上的内容。他看完后哈哈大笑，对王爷说：“这是一首骂你的藏头诗。”王爷还是莫名其妙，祝枝山继续解释说：“这幅画的意思是‘小家雀也想攀高枝’？每句诗的第一个字连起来就是‘扇王八头’四个字。”王爷一听，气得把扇子撕得粉碎。
唐伯虎诗谜祝寿
唐伯虎一路游山玩水，一路作画。有一天，他到了南京，那天正赶上当地一个达官显贵王少傅做寿，唐伯虎便也去王府祝寿。
王少傅听说江南第一才子来给他祝寿，特别高兴，马上把唐伯虎迎到客厅。酒席上，唐伯虎拱手笑道：“今日是老寿星寿诞，但在下没有准备礼物，谨赋上两首诗谜来祝寿，要是老寿星能猜中谜底，我就以随身两件东西相赠。”说完，唐伯虎就挥笔写下了两首诗：
远看山有色，
近听水无声。
春去花还在，
人来鸟不惊。
打开半个月亮，
收起兜里可藏。
来时荷花初绽，
去时菊花正黄。
王少傅思索了很久才眉开眼笑地道出了谜底。
唐伯虎肯定地说：“老寿星真是才思敏捷，两则诗谜均猜对了！”说完，便取出两件宝物呈上。王少傅命人打开画轴，只见是唐伯虎的山水画近作，再打开那把折扇，只见上面题着唐伯虎的《言志》诗：
不炼金丹不坐禅，
不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，
不使人间造孽钱。
王少傅看完这幅画和这首诗，为风流才子的才华所折服，连说两件礼物价值连城。
（谜底大揭密：山水画、折扇）
唐寅三作灯笼谜
唐伯虎华府点秋香，当晚就入了洞房。他的好友祝枝山遂登门贺喜，一进洞房就觉得甚是奇怪，只见十余个大红灯笼高高地挂着，祝枝山便随口说出一则谜语：
淡竹枳壳，白芷防风，
路通落得打；
熟地守宫，生地白前，
夜交一点红。
唐伯虎听到后，连声赞道：“妙极了！祝兄用十二味中草药名来隐一物，真不愧是谜中佳作呀，那我也出则谜语。”遂随口吟道：
贵妃游园夜照明，
小青闲看牡丹亭。
临安元宵悬谜语，
不及洞房点点红。
秋香知道这个谜底是什么，就也说了一则谜语：
墙里开花墙外红，
心想菜花路不通。
一股风吹花凋谢，
夜里才见大光明。
三个人说完以后，哈哈大笑起来。
（谜底大揭密：灯笼）
唐伯虎制谜卖醋
明朝正德年间，山西太原遭遇了百年不遇的大旱，颗粒不收，很多人都只能选择背井离乡，以求生存。有户姓陈的人家逃荒到了杭州，在一街口开了一家陈醋作坊。
山西的“老陈醋”在山西当地非常有名，但是初来杭州，名声并不响，一连几天，酿造的几大缸醋都没人过问，陈家非常着急。
有一天，大才子唐伯虎路过杭州，在街上听到了叫卖声，便闻声走到了那家店里，走近醋缸子闻了闻，正宗的山西老陈醋味道，唐伯虎见店家生意如此冷清，就向他要来纸和笔，提笔写道：
添人添口又添丁，
竹隐作诗言无声；
生儿育女全不差，
二十一日酉时生。
又在诗后注明：每句猜一个字，四个字连在一起是一句市招用语。并在下面写：六如居士唐伯虎。然后让店家贴在门口。
这个诗谜贴出来以后，便围上来很多人，大家一见是大才子唐伯虎出的诗谜，都饶有兴致地猜了起来，但谁也猜不出来。这件事一传十，十传百，很多人都慕名来猜谜，陈家门前每天都围着很多人。
有一天，有一个账房先生说：“我猜到了。谜底是……！”大家推敲后，都觉得很有道理，就说：“既然唐伯虎都说这是好醋了，我们也要尝一尝。”于是都争相购买，陈家的生意一下子就火了起来。从此，山西的“老陈醋”在江南一带就出了名了。
（谜底大揭密：何等好醋）
姑娘字谜指路
江南才子唐伯虎虽然才艺超群，名声大噪，但仍遍访名师，以求画技更精湛，作品能更上一层楼。
有一年，他听说百里之外的深山老林里，有位叫梅庵朱的人，他是位独辟蹊径作奇画的隐士，于是专程前往拜教。
唐伯虎在途中见大地春回，河山增色，不禁诗兴大发，边走边吟：
十日春寒不出门，
不知江柳已摇金，
村村户户花加醉，
春在枝头已十分。
唐才子走着走着，不觉来到了一处岔路口，有左、中、右三条路，一时不知道走哪条路才能到达梅庵朱隐士家。
正在唐伯虎为难之时，见前面来了一位娉婷多姿，撑着一把小花伞的姑娘，唐伯虎想问又不便开口，但环顾四周，又没有别的路人可问，于是便上前，拱手笑问：“请问这位姐姐，去梅庵朱隐士家该走哪条路，望赐教。”
那姑娘本是一位老学究的小女，平日娴静温柔，也有些才气，抬头见是一俊逸书生站在面前问路，羞羞答答也不回话，只拣了根树枝在地上写了个“句”字，便继续朝前走了。
唐伯虎俯下身子，凝视着这个字，终于恍然大悟。原来“句”字是“向”字去掉左边的一竖，姑娘的意思是暗示唐伯虎一直向左走。
唐伯虎不禁在心中赞叹姑娘的机灵和聪明，他按照那姑娘所指的方向继续前行，终于找到了那位隐居深山的丹青妙手。
材姑出谜难倒大才子
说起明朝江南名士唐伯虎，谁都知道是位赫赫有名的大才子，作诗、画画都称得上一绝。然而，就是这么一位学富五车、才高八斗的潇洒学子，却被一个村姑难住了。
有一天，唐伯虎游西湖兴致正浓，便一路赏山玩水，来到一座依山傍水的清秀山村。这个时候，天色已经晚了，唐伯虎觉得又饿又渴，见一村姑正在溪边洗萝h，便上前去讨萝h吃。那村姑见是位俊逸书生，便有意刁难，她莞尔一笑说：“想吃萝卜，要先猜我的谜语，猜中了，才可以吃。”
唐伯虎心想：要说吟诗答对，猜谜射虎，对我来说，那真是小菜一碟，省力极了。于是两手一拱说：“请大姐出题，晚生愿洗耳恭听。”
村姑嫣然一笑，娇声而吟：“什么最深？什么最浅？”
唐伯虎应道：“这太容易了，大海最深，小碟最浅。”
村姑连连摇头讽刺道：“亏你还是个读圣贤书的书生，一句也没答对。”接着村姑自己吟道：宰相的肚子最深，小人的眼睛最浅。
“妙，妙！”唐伯虎不禁抚掌叫好，也自觉惭愧。村姑给了唐伯虎两个萝卜，便转身回村去了。
唐伯虎出谜赠画
唐伯虎的画很有名，人们愿意出很高的价钱来买他的画。于是，他就在西湖边上开了一个画廊。这一天，画廊里又挂出了一幅画，画面上是一个人牵了一只狗，在西湖边散步。
人们围着画纷纷赞叹：“真是千金难买的好画啊！”唐伯虎听到赞扬声，心里非常得意，马上宣布：“这是一幅字谜画，谁要是能猜出答案，这幅画就白送给他。可是谁要是猜错了，罚十两银子！”大家一听，都皱起眉头苦苦思考起来。忽然，有一个年轻人跑上前，一下子趴在地上，大家正感到奇怪呢，唐伯虎却大笑起来，然后把画取下来，送给了年轻人。你知道这是个什么字吗？
（谜底大揭密：灯笼）
唐伯虎作谜拜师
明朝有个叫周臣的画家，非常有名，擅长画人物和山水，画法严整工细。他有两个学生特别著名，一个就是唐伯虎，另一个是仇英，唐伯虎、仇英青出于蓝，风格上极为接近，但当时名气已超过老师。
开始，唐伯虎想向周臣拜师学艺时，周臣早就听说唐伯虎是个奇才，虽然年少，但是作得一手好诗，也画得一手好画，于是便想试他一试。
一天，周臣让唐伯虎以地支“子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥”十二个字为题作词，并限制时间为燃着一寸香的工夫。
唐伯虎思索片刻，就提笔写道：
好良宵，堪合谐，姑娘去得快。
扭着了，又把手儿放开。
演出百般态，有琵琶弹出流水来。
柳腰轻摆，将那木槿花儿摘。
唇启处，樱桃口儿开。
开导她，方寸乱，十分不自在。
许下佳期，又把前言放。
朱颜瘦损，一股金钗懒向天上戴。
神前盟誓永和谐，遂解衣和带。
醒来时，牛女落天外。
成亲后，心中钩去一点相思来。
孩儿生时，君子已不在。
周臣逐句品味，连连称道：“好词！好词！”这首词把地支的十二个字巧妙地隐藏在了每一个句子中，还把一对恋人的心理状态刻画得栩栩如生，真令人拍案叫绝。周臣当即便收唐伯虎为徒。
唐伯虎药谜得佳人
江南才子唐伯虎博学多才，又生得相貌堂堂。
有一天，他漫游南岳，因一路风寒，身感不适，偶然看见前面路口有个叫“万昌号”的中药铺，便走了进去。进门一看，发现这个铺面虽不大，但药的种类不少，来买药的人也很多。唐伯虎便也想在这儿买点药，这时，一位姑娘走过来对他说：“客官，请问你要什么药？”
唐伯虎一看这姑娘不觉一怔，只见她身着红装，面带微笑，姿色万千，比那二月的桃花还好看。唐伯虎心想，我这些年走南闯北，美女见了不少，可还没哪个能超过眼前这位姑娘呢，顿时生了爱慕之情。
但唐伯虎又一想，她会不会徒有其表呢，于是便想借买药出几条药谜来试试她的才学。想到这里，唐伯虎忙上前躬身答道：“姑娘，我一买‘百年美貂裘’。”
此姑娘名叫春桃，是当地才貌双全的姑娘，从小就饱读诗书，后来帮父亲经营药铺，她听后便明白了来客买药是假，暗访是真，但唐伯虎的药谜是难不倒她的，她随口答道：“百年貂裘好‘陈皮’。有，但不知客官要几钱？”
见春桃开口便道出了药谜的谜底，唐伯虎心中十分高兴。
又接着说：
“我二买‘愚公移山’。”
“愚公移山实‘远志’，本店有的是。”
“我三买‘夜行不迷途’。”
…熟地’哪怕夜再黑”。
“我四买‘牡丹花王妹’。”
“牡丹花妹乃‘芍药’。”
“我五买‘酸甜苦辣成’。”
“世人都称‘五味予’。”
“我六买‘拦海围良田’。”
“拦海围良田是‘生地’。”
“我七买‘南岳山问还’。”
“岳道‘滑石’路难行。”
“我八买‘彩蝶花丛舞’。”。
…香附’彩蝶双双飞”。
“我九买‘表藤缠古树’。”
“藤缠古树为‘寄生’。”
“我十买‘游子思家园’。”
“游子思家早‘当归’。”
“妙极了！妙极了！姑娘真是才貌双全啊！”唐伯虎对眼前这位才女禁不住连连称绝。春桃姑娘见唐伯虎的言谈举止，也深知眼前这位买药人绝非平庸之辈，心里也顿生仰慕之意。唐伯虎越夸她，她越觉得不好意思，不觉脸颊绯红，躲到里屋去了。
巧谜隐含文不通
祝枝山是明代书法家，名允明，字希哲，因左手多生一指，又自号枝指生，江苏长洲（苏州）人。出生于七代为官的魁儒家庭。与唐伯虎、文征明、徐祯卿并称“江南四大才子”（也称吴门四才子）。
当时有个县令，他只有一个儿子，盼子成龙，给儿子请了位老师，让儿子天天跟着老师读书写字。无奈县令的儿子太笨，脑子不开窍，几年下来进步很小。儿子长到20岁了，县令想该给儿子扬扬名了。
有一天，他把才子祝枝山请到家里，让儿子送上一篇文章，硬要祝枝山挥毫题词。祝枝山一看，这文章狗屁不通，一时不知道该写什么批语，突然之间想起两句唐诗，便提笔写道：
两个黄鹂鸣翠柳，
一行白鹭上青天。
旁边还写着：打两句成语。
县令周围的人七嘴八舌地奉承道：“上一句是‘有声有色’，指公子文章精彩；下一句则当是‘青云直上’，指公子前途无量。”这一番解释说得县令乐滋滋的，赶忙来向祝枝山道谢。祝枝山听完之后忍不住笑了起来，对县令说：“谜底我已写在令郎大作的右下角了。”说罢，扬长而去。
祝枝山走后，县令急忙拿起儿子的文稿寻找起来，果然见右下角有一行小字，写的是：不知所云，离题万里。县令气得半天说不出话来，可又拿祝枝山没有办法。那些拍马屁的也个个目瞪口呆，自觉没趣，赶紧都悄悄地溜走了。
梅香泡茶成诗谜
祝枝山有一个女佣，名字叫做梅香。她天资聪慧，日常服侍在主人的左右，在招待文人墨客的时候，耳濡目染，也成了一个猜谜对诗的能手，时常和主人以谜语对答，非常默契，深得祝枝山的喜欢。
有一天，唐伯虎来访，祝枝山说声：“梅香，来，泡茶！”梅香即应声道：“晓得，泡去哉！”不一会儿，梅香就端上两杯茶来，却都放在祝枝山面前，听主人发落。唐伯虎有点不解，心想，这一定是又要用谜来难我了。
果然，祝枝山笑着说：“刚才我与梅香的对话，是一则谜语，要求打七言诗一句，打得中才能饮茶。”唐伯虎笑着边想边自语：梅香，定与春有关，茶乃草、木、人。刚才祝枝山喊“梅香，来”，正是“春到”二字，“茶”就是“人间草木”，梅香答：“晓得”，正是“知”字。他一下记起宋代张拭的《春日偶成》中有句“春到人间草木知”，于是他大声把这句诗念了出来。祝枝山笑说：“对了，猜得好，猜得快，请用茶。”
唐伯虎接过茶来，忽然又若有所思地说：“这个谜很精彩，可谓字字相扣。可惜你喊的是‘泡茶’，这个‘泡’字是多余的了！”祝枝山哈哈大笑说：“你没听见梅香又说了声‘泡去哉’吗？”唐伯虎听到此处，笑得几乎把刚饮进口的茶都喷出来，大呼：“妙！妙！真是妙不可言！”
祝枝山闯席猜谜
祝枝山、文征明、唐伯虎三人是好朋友，经常在一块儿饮酒作乐，题诗品文。一次，唐伯虎和文征明二人瞒着祝枝山在一起喝酒，不料被祝枝山知道了，便也闯进来吃酒，还得意地吟道：“今朝口福好，不请我自到。”说罢，举杯就要喝酒。