吴国早在南服越人之后，即欲北伐齐、晋，称霸中原。公元前487年，吴大发徒役在长江以北修筑邗城（今江苏扬州附近），又在其旁开挖邗沟以通江、淮，作为北上通粮运兵之道。经过充分准备，吴王夫差于公元前485年春联合鲁、邾、郯军，攻打齐国南部边界。齐大夫田乞杀齐悼公向夫差谢罪。吴大夫徐承率舟师自海上入齐，被齐军击溃。吴王夫差被迫撤军。
公元前484年春，齐为报复诸侯攻齐之役，派兵攻鲁，被鲁军击败。五月，吴王夫差闻齐军攻鲁，欲率吴军会同鲁军以击齐军，伍子胥规劝说：“勾践一餐没有两味荤菜，哀悼死去的、慰问有病的，将打算有所作为。这个人不死，一定是吴国的祸患。现在吴国有越国在身边，就像得了心腹疾病。大王不先铲除越国却一心致力攻打齐国，不是很荒谬的吗？”吴王不听伍子胥的规劝，攻打齐国。攻克博（今山东泰安东南），进驻赢（今山东莱芜西北），旋与齐军主力在艾陵展开决战。由于双方兵力各为十万，大体相当，于是吴上、下、右军分别由大夫胥门巢、王子姑曹、展如指挥，与齐军相对列阵。吴王夫差亲自指挥中军，列于吴三军阵后为预备队。齐军由国书率中军，高无邳率上军，宗楼率下军。初战，吴右军击败齐上军；吴上军则被齐中军击败。此时，吴王率中军及时投入战斗，救援胥门巢军，大败齐军。齐军十万人马几乎被歼，将领公孙挥战死；下军大夫宗楼下落不明；吴军俘虏齐国书、公孙夏、闾丘明、陈书、东郭书五位大夫，缴获齐革车八百乘。吴王大胜齐军，责备伍子胥。伍子胥说：“您不要太高兴！”吴王很生气，从此，就越来越少地听从伍子胥的计谋了。伍子胥想自杀，吴王听到后制止了他。
这时，越国密切注意着吴王的动向。大夫文种对越王勾践说：“我观察吴王当政太骄横了，请您允许我试探一下，向他借粮，来揣度一下吴王对越国的态度。”文种向吴王请求借粮。吴王想借给，伍子胥建议不借，吴王还是借给越国了，越王暗中十分高兴。伍子胥说：“君王不听我的劝谏，再过三年吴国将成为一片废墟！”
这时越国府库已充实起来了，土地垦辟，人民乐为所用。于是勾践便要报复吴国，一雪会稽之耻。范蠡认为时机尚未成熟，谏阻说：“我国虽然尽心人事，但时机不成熟，勉强去求成功，对己不利。”勾践接受了范蠡的意见。
此后四年，吴王又将北上攻打齐国，越王勾践采用子贡的计谋，要带领着他的人马帮助吴国作战，把贵重的宝物敬献给太宰伯嚭。太宰伯嚭多次接受越国的贿赂，就特别地喜欢并信任越国，没日没夜地在吴王面前替越国说好话。吴王总是相信和采纳太宰伯嚭的计谋。伍子胥规劝吴王说：“越国，是心腹大患，现在相信那虚饰浮夸狡诈欺骗之词，贪图齐国。攻克齐国，好比占领了一块石田，丝毫没有用处。况且《盘庚之诰》上说：‘有破坏礼法，不恭王命的就要彻底割除灭绝他们，使他们不能够传宗接代，不要让他们在这个城邑里把好人影响坏了。’这就是商朝兴盛的原因。希望大王放弃齐国，先攻打越国；如不这样，今后悔恨也来不及了。”吴王不听伍子胥的劝告，却派他出使齐国。子胥临行，对他儿子说：“我屡次规劝大王，大王不听。我现在看到吴国的末日了，你和吴国一起毁灭，没有好处。”就把他的儿子托付给齐国的鲍牧，而返回吴国向吴王报告。
吴国太宰伯嚭和伍子胥在感情上产生裂痕以后，就趁机在吴王面前说他的坏话：“子胥为人强硬凶恶，没有情义，猜忌狠毒，他的怨恨恐怕要酿成深重的灾难。前次大王要攻打齐国，子胥认为不可以，大王终于发兵并且取得了重大的胜利，子胥因自己计谋没被采用感到羞耻，反而产生了怨恨情绪。如今大王又要再次攻打齐国，伍子胥又独断固执，强行谏阻，败坏、诋毁大王的事业，只希望吴国战败来证明自己的计谋高明。现在大王亲自出征，出动全国的武装力量攻打齐国，而伍子胥的劝谏不被采纳，因此就中止上朝，假装有病不随大王出征。大王不可不戒备，这是很容易引起祸端的。况且我派人暗中探查，他出使齐国，就把他的儿子托付给齐国的鲍氏。做人臣子，在国内不得意，就在外依靠诸侯，自己认为是先王的谋臣，现在不被信用，时常郁郁不乐，产生怨恨情绪。希望大王对这件事早日想办法。”吴王说：“没有你这番话，我也怀疑他了。”
伍子胥使齐回国后，吴王就派人赐给伍子胥一把属镂剑让他自杀。伍子胥大笑道：“我辅佐你的父亲称霸，又拥立你为王，你当初想与我平分吴国，我却不心存你报答的希望，可现在你竟听信谄媚小人的坏话来杀害长辈。唉，唉，你一个人绝对不能独自立国！”于是告诉他亲近的门客说：“你们一定要在我的坟墓上种植梓树，让它长大能够做棺材。”伍子胥告诉使者说：“一定取出我的眼睛挂在吴国都城东门上，以便我能亲眼看到越军进入都城。”于是吴王重用伯嚭执掌国政。
勾践十四年（公元前483年），勾践不断努力做着抚慰越国士兵和百姓的工作，就想凭此积蓄报仇吴国的力量。大夫逢（pang，旁）同进谏说：“国家刚刚流亡，今天才又殷实富裕，如果我们整顿军备，吴国一定惧怕，它惧怕，灾难必然降临。再说，凶猛的大鸟袭击目标时，一定先隐藏起来。现在，吴军集结在齐、晋国境上，对楚、越有深仇大恨，在天下虽名声显赫，实际危害周王室。吴国缺乏道德而功劳不少，一定骄横狂妄。真为越国着想的话，那越国不如结交齐国，亲近楚国，归附晋国，厚待吴国。吴国志向高远，对待战争一定很轻视，这样我国可以联络三国的势力，让三国攻打吴国，越国便趁它疲惫可以攻克它了。”勾践说：“好。”勾践接受群臣的意见，依旧隐忍不发。
勾践在励精图治的同时，为了麻痹夫差，派人入吴朝恭贺吴国伐齐的胜利。吴国举朝皆大欢喜，独伍子胥心情沉重。他断定：“越不为沼，吴其泯矣！”伍子胥认定自己的见解是正确的，坚持他的灭越主张，始终不渝地抗争至死。后来的事实证明，他是最清醒的。
艾陵之战后，夫差更加骄横，认为只要最后压服晋国就可取得中原霸权，于是约定晋定公和各国诸侯在公元前482年七月七日到黄池会盟。两年很快过去了，夫差准备践约黄池之盟。这年，吴国因用越国“拣择精粟而蒸”的越粟做种子，导致农业歉收，但夫差还是决定兴师北征以与齐晋争霸中原。行前，夫差对太子友提出应防备越国乘虚而入的劝谏置若罔闻，认为中原霸权唾手可得，不可坐失良机。因此自率精兵三万空国远征，北上黄池，只留下太子友等人率老弱病残一万人留守姑苏。吴军北上的消息传来，勾践和范蠡觉得吴国师出国空，梦寐以求的机会终于来到了。勾践遂依照范蠡的计谋，等到吴军完全到黄池（今河南封丘西南）之后才行动。
在公元前482年六月十二日前后，勾践调集越军四万九千人，其中包括熟悉水战的士兵两千人，训练有素的士兵四万人，受过良好教育的地位较高的近卫军六千人，各类管理技术军官一千人，兵分两路攻打吴国，一路由范蠡率领，由海道入淮河，切断吴军自黄池的归路；一路由大夫畴无余等为先锋，勾践自率主力继后，从陆路北上直袭姑苏。吴太子友率兵到泓上（今江苏苏州近郊）阻止越军进攻。他感到精锐部队已全部北上，实力不足，主张坚守待援。但吴将王孙弥庸轻视越军，不听调遣，擅自率五千人出战，击败越先头部队，更加骄傲轻敌。二十二日，勾践主力到达，发起猛攻，将吴军包围聚歼，并俘虏太子友等。接着挥师进入姑苏，越军焚烧了姑苏，夺取了吴国的船只。