太平洋战争爆发后，日军因侵略地区扩大，愈感兵力不足。横山勇第十一军为日本侵华军最大的一支部队，日军王牌第三、第十三两突击师团均在其序列，但第十一军面对的是我国五、六、九三个战区，也是国民党兵力最多和中央军嫡系精锐集中的地区，故横山勇组织这一战役，除动用本军所有兵力外，不得不从下村定的第十三军借来唯一的乙种师团第一一六师团和六十五师团以三个大队组成的柄田支队，甚至乞灵于汪精卫，从武汉杨揆一的伪武汉绥靖军抽调五个师参加战斗。由于兵力有限，横山勇在10月6日由汉口司令部召集的参战部队参谋长会议上，确定了"军首先以一部歼灭安乡附近之敌，以主力消灭王家厂周边之敌，继而攻占常德，同时追索该方面麇集反攻之敌，予以歼灭"的作战方针。为便于作战，将参战主力部队大体区分为三路：其左翼为第一一六师团，位于石首以北地区，第六十八师团位于监利及以西地区；中央纵队的第十三师团位于荆州及其东南地区，第三师团位于郝穴及其以西地区；右翼之第三十九师团及第五十八师团的古贺旅团位于荆州以西地区，为中央纵队的侧翼掩护部队。横山勇部署既定，即于10月末在沙市南观音寺设战斗司令部，并于10月28日下达了作战命令。
日军各部经过短暂准备后，11月1日黎明，其左翼集团之岩永汪师团、佐久间师团和户田、宫下两支队及伪军一部，在飞机轰炸和炮舰轰击的掩护下，分别由石首、华容、鲇鱼须等地出动，向据守安乡、南县一带阵地的王泽浚军何葆恒师进犯；中央集团之山本、赤鹿两师团及佐佐木支队，由新厂、郝穴、藕池口出动，向据守石门、澧县、津市一线阵地之王泽浚第四十四军、江之斌第七十三军进犯；右翼集团之澄田师团和第五十八师团的古贺旅团及伪军一部，亦分别由弥陀寺、涴市出动，向据守公安、松滋、枝城一线阵地之方靖第六十六军、王甲本第七十九军发起进攻。我各军第一线部队从3日至6日间，先后在南县、官垱、甘家厂、公安、磨盘洲、新江口之线，及大堰垱、张家厂、街河口、西斋附近，予以坚决阻击。日军虽遭受部分损失，但仍猛进不已。孙连仲为集结兵力，命令王缵绪第四十四军以一个师坚守津澧，以一个营保有安乡，主力移至新州、李家铺间集结；七十三军以一个团兵力守备合口、新安间及澧水南岸要点，主力向笔架山附近集结。王敬久第十集团军之七十九军以一部迟滞敌人前进，主力即占领方石坪、暖水街、刘家场之主阵地，坚决守备；六十六军以一部逐次抵抗，主力即占领王家畈、聂家河之线主阵地，坚决守备。江防军抽调八十六军的第十三师向津洋口附近集结，策应第十集团军作战。十八军推进至木溪桥、高昌堰、白果坪地区集结，形成外线态势，捕捉战机。另请重庆军事委员会准将王耀武第七十四军归战区指挥，以五十七师即日进入常德城准备固守，主力向桃源、漆家河、鹿田坪、羊毛滩地区集结，保持机动。
横山勇为保障南下日军右侧翼之安全，指挥山本、赤鹿、澄田等师团及古贺旅团等，将第六战区江南主力王敬久集团两个军及来援的江防军八十六军及九十四军一部，经六七日激战，迫其退入鄂西山区后，即将澄田师团和古贺旅团约两个联队兵力，留置于仁和坪、王家畈亘宜都之线，扼制王敬久指挥的部队东下，然后于12日晚指挥各师团主力乘暗夜转锋南下，13日亥时起向据守新安、塘坊、樊家桥、螺丝坝一线的汪之斌第七十三军第十五、七十七两师阵地猛扑。至14日晨，击破梁、韩两师的抵抗，渡至澧水南岸。至此，日酋横山勇的战役企图已极明显，蒋介石遂于当晚以电话指示作战要领如下："以一部确守常德，主力在慈利附近地区与敌决战。"
孙连仲根据重庆统帅部的作战意图，将所属部队作如下部署：王泽浚第四十四军坚守津澧，并以约一团之兵力守备临澧，如敌由石门进犯临澧时，以有力部队向西侧击；如敌由正面压迫，于清化驲、铜山及鳌山、临澧间逐次抵抗，尔后确保踏水桥、大龙站、斋杨桥之线阵地；汪之斌第七十三军以一部坚守石门，主力转移澧水南岸，逐次抵抗，最后确保太浮山、观国山之线阵地；王耀武第七十四军归副长官王缵绪指挥，以五十七师坚守常德，主力控制慈利、白鹤山、鸡公岩、燕子桥间地区，机动侧击敌人；同时，命令王敬久率其第十集团军全线出击，先向曾家垭、河口、马踏溪、刘家坊、茶元寺之线挺进；吴奇伟的江防军即向宜昌西岸之敌相机攻击，并以小部攻击宜都；长江北岸的周碞第二十六集团军以一部向河溶突进，主力向荆州、当阳之敌围攻，以配合王缵绪集团的作战。
汪之斌率其七十三军于石门附近阻击南下之敌。七十三军5、6月间被敌击破后，元气未复，又加背水为阵，战至14日夜阵地全毁，南下不得，主力遂向西转移，留下暂编第五师固守石门孤城。日军以猛烈的炮火昼夜攻城。暂五师为新组建的湘军，装备窳劣，战至15日黄昏，师长彭士量与全师健儿均壮烈牺牲。奉命防守澧州、津市、临澧一线的王泽浚第四十四军，在日军第一一六师团主力及六十八师团之一部3日攻陷南县后，为免于被日军各个击破，遂另以一六二师一个营守备安乡，主力则转移到津市、澧州之线。7日安乡被攻陷，10日晨敌由红庙强渡，至晚敌千余人突入津市。一五○师师长许国璋亲率一个团，以白刃战驱逐该敌于市外。11日，清泥潭、大堰垱等地日军分三路进犯澧州，一一六师协助许国璋师顽强阻击，至12日巳刻将敌击退。王泽浚四十四军阵线长百余里，难以防守，石门失守后，即按战区原定部署，以一部守备津澧，主力转移到鳌山、临澧、观国山之线。至17日，津市、澧州遂被敌人攻陷。日军一一六师团夺取津澧后继续内侵，接着日军第三、第十三两师团亦渡澧水南下，17日迫近辛家台、大岩厂、南岳寺之线及慈利东北附近地区。至此，王耀武七十四军主力遂在祖师殿、赤松山、慈利、垭门关占领阵地，阻击敌人前进。18日，何葆恒一六一师亦与日军在临澧接战。19日午，日军攻陷临澧，四十四军因正面过大，兵力单薄，所守阵地到处被优势日军突破，遂一面命一六一师与敌保持接触，一面以一五○、一六二两个师的主力进入太阳山、大浮山坚守。这时由慈利出动之敌五个联队，在飞机掩护下向七十四军正面阵地猛攻，王耀武指挥李天霞、张灵甫两师与日军展开激烈战斗。至22日，日军增至万余人，一六一师阵地亦受优势日军之攻击，伤亡甚重。施中诚一百军的唐伯寅第十九师及时赶到，王耀武遂将唐师投入潦家河东西之线，支援一六一师作战。经过五六天激战，七十四军正面阵地虽未被日军突破，而右侧翼却遭受由东岳观绕到龙潭河的日军第三十四师团二一六联队的威胁。为反敌人包围计，遂以一部置留于七姑山、二方坪诸要点，主力转移到邓家庙、陈家河、零阳山、簸箕湾之线。太阳山、大浮山两要点，则由一六二师及一五○师固守，继续与日军战斗。沿大浮山南下的日军第三师团，排除王泽浚军的抵抗后，向沅水猛进，21日申刻在十六架飞机轰炸和空降伞兵的呼应下猛攻桃源，该城守军不足一营，遂被攻陷。然后山本以主力抢渡沅水东下，另以一个联队急速沿沅水北进，包围常德。许国璋率该师一部在陬市西北抵御，在日军炮火的轰击下壮烈殉职。
至此，常德保卫战揭幕。常德位于洞庭湖西沅水北岸，向有湖南粮仓之称，为我国六、九两战区六七十万大军军粮供给的主要基地。日军为补充自己部队的军粮，断绝国民党军队的军粮供应，势必夺取常（德）桃（源），掠夺洞庭湖地区的粮食。重庆统帅部为保证两湖部队的军粮供应，也必须保卫常德。为打好这一仗，重庆最高统帅部和战地指挥官孙连仲于19日命令王敬久，除指挥方靖、王甲本两军与日军澄田、赤鹿两师团及古贺旅团等部搏斗于宜都、太平街、河口一线外，另指挥陈诚系主力罗广文第十八军即日由聂家河、渔阳关渡过汉阳河，进出于西斋、王家厂间地区，扰击日军之侧背，以支援王耀武兵团在漆家河、黄石市地区之作战。孙复令在建始、奉节休整的牟庭芳第九十四军向长阳开进，归吴其伟指挥，巩固江防。重庆统帅部除将施中诚、牟庭芳两军划归六战区指挥外，并命令薛岳组织西进兵团，以欧震、李玉堂指挥方先觉、梁汉明、鲁道源、傅翼、古鼎华几个军渡过湘江，从东面发动对日军的攻击，以支援常桃地区的会战。
11月18日，日军第六十八师团在数十艘炮艇的掩护下，由洞庭湖西岸登陆，其先头约一个大队进攻牛鼻滩，被余程万第五十七师警戒部队阻止。21日，敌军续增至三千余人，大举向芷湾进犯；同时由临澧南下的日军一一六师团，亦到达马耳山、石板滩、河袱迤北之线，与守卫常德外围阵地的余程万师发生战斗。22日，日军五路并进：一路由苏家渡扑德山；一路由牛鼻滩扑德山市、新民桥；另三路分向七里桥、黄上山、河袱猛扑。五十七师官兵抱着与阵地共存亡之决心，前仆后继，英勇反击，而黄土山之争夺、河袱之巷战，失而复得者凡五次。正当五十七师官兵与日军决死拼战之际，据守外围重要支点德山的第一百军六十三师一一八团团长邓某竟携眷拥兵逃遁。（战后将邓以解战区驻黔江之军法执行监部处决。）德山位于常德东南，俯瞰沅水，主峰乌峰岭耸入云霄，形势险峻。沅水环绕，常德如处囊中，德山正位于囊的入口，故德山一朝放弃，从桃源北上的日军第三师团一部夺取陬市后，很快就进至常德南站。至23日，常德孤城遂被日军合围。
这时为解决第二次世界大战结束后的善后问题，斯大林正与罗斯福、丘吉尔召集开罗会议和雅尔塔会议。蒋介石以同盟国四强领袖之一的身份去开罗参加会议。在世界各地美、英、苏盟军反攻正在节节胜利之际，为支撑门面，也必须打好这一仗。为此，蒋介石于28日给六、九两战区和前方将领方先觉、王耀武、王甲本等下了如下一道命令："常德如失陷，应由第十军、第七十四军、第七十九军负完全责任。"孙连仲、薛岳等明知常德难保，但在蒋的严令下也只有督励前方将领不顾牺牲，英勇奋战。广大官兵发扬高度爱国精神拼死战斗，谱写了常桃保卫战的壮烈篇章。
六战区各部在孙连仲的严督下，除负责就地牵制敌人的部队外，担任进攻任务的王耀武指挥下的七十四、七十九、一○○三个军，于11月26日起分别由慈利东南高地和雷家铺、黄叶岗以及桃源地区向漆河、黄石市和板滩等地发动进攻。但由于遭到日军的阻击，其中小部分部队虽已接近陬市、河袱，然三个军久战力疲，已不能突入常德城内。薛岳九战区为援助常桃会战，以第十、第五十八、第七十二、暂二等军组成李玉堂、欧震两兵团，于11月19日起分别渡过湘水增援。其先头为守长沙著名的方先觉第十军。方军以周庆祥、朱岳、孙明瑾三个师于26日起，在第九十九军饶少伟暂编第五十四师的协助下，向德山、斗姆镇日军佐久间师团发起攻击，遭到敌人的顽抗。29日，方先觉以朱岳师进击薛家铺，日军凭险抵抗，久攻不下。方乃命周庆祥率部钻隙突占德山，30日拂晓，周师向德山奇袭，守德山的日军五百余人仓皇应战，敌我争夺凡十数次，午后6时，日军渡江北逃，遂克德山。朱师和孙师与日军激战于石门桥、益家冲等地，反复争夺，未获进展。薛岳以余程万师固守常德十余日，奖法币二十万元；周庆祥师攻下德山，奖法币十万元，以鼓舞士气。12月7日晨，佐久间集中步炮兵千余人，两度反扑德山，并施放毒气助战，周师沉着固守，敌人屡攻均未得逞。薛岳以常德守军久战疲甚，命令周庆祥以第九团（附第八团一个营）固守德山，而以第七团急冲常德西沅水南岸，相机入城助战。黄昏后，第七团钻隙夜行，突进常德汽车南站。正觅船渡河之际，山本师团突以炮火猛袭，七团浴血拼战，围未解而官兵死伤逾半。这时益家冲孙师方面佐久间师团亦增至四千余人，在猛烈炮火轰击下，继之以步兵全线猛扑，敌军主力直扑孙师战斗指挥所，孙明瑾师长亲冒弹雨冲杀，身中四弹阵亡。接着副师长、参谋长等俱负重伤。由于指挥官大部分伤亡，士兵陷于混乱。黄昏后退出战场整顿，全师八千余人，仅余六百余人。12月2、3两日，周庆祥师又遭到佐久间师团的反攻，第七团被包围于常德南站，死伤殆尽，冲出官兵仅百余人；第八团于曾家冲、李家冲一线，被敌人缠住不能前来增援，致攻占德山的第九团于孤立无援的境地，连日苦战，死伤已达三分之一。常德陷落的第二天，佐久间师团以全力向德山猛扑，以机枪迫击炮狂扫乱轰，并施放毒气，致九团周营阵地被毁，营长周志清暨全营官兵殉难。团长张惠民亲率团部杂役兵投入冲杀，亦中弹阵亡，全团均殁于阵。周庆祥以阵宽兵少，形势危迫，急忙搜罗师部传令兵、杂役兵投入阵地与敌人继续拼搏。战至黄昏，粮弹俱绝，又无援军，遂被敌攻破。5日晨，周庆祥率残部突出重围，转移到德山南固守。