当下打下主意便到怡红院来找宝玉。
怡红院中寂然无声，王夫人仍不让丫头们通报，自往里走。宝玉正在书房里坐着看书，麝月秋纹一个在打扇子，一个做着针线。见了王夫人来都忙站起来相迎。
王夫人见了倒高兴，笑笑让她们免礼都退下。
王夫人见宝玉低头站着，笑道：“我的儿，快坐下吧，这会子倒还在看书呢！”
宝玉淡然道：“太太不是叫我用心读书的么。”
王夫人笑道：“我的儿，书自然该读的，只也要常跟着老爷出去会会客各处走动走动才好呢。”
宝玉沉默不语。王夫人道：“你看环儿现在倒整日跟着老爷会见那些为官做宰的，老爷也常夸他能干呢。”
宝玉道：“环儿如今有了出息，太太也该高兴才是。”
王夫人道：“老爷也夸你文思敏捷，在环儿之上。你若在仕途人情上略用些心娘就高兴了。”
宝玉道：“可知世人得垄望蜀之心难去了。太太原不喜我与姐妹们说笑，如今林妹妹妙玉姐姐也走了和惜春妹妹走了，宝姐姐疯了，湘云妹妹也不肯来了，我也静下了心来读书。太太又想着叫我学着些仕途经济了。唉，只怕我永远不能让太太满意的。”
王夫人道：“我的儿，我知道你心里恨我把袭人撵走！娘也不好分辩什么，娘只有一句话可说：娘做的这一切都是为了你好！”
宝玉叹道：“为我好？什么是好？太太可问过我心里可好？太太可曾顺过我的心，从过我的意？”
王夫人一愣道：“何曾不是为了你好。你年轻不经事，若都从你的心意，倒才是害了你呢！”
宝玉摇头叹道：“唉，罢了，我在太太也就这般不堪的。”
王夫人道：“我的儿，娘才不信你竟比不过环儿呢。如今娘就有一件大事要托你去办呢，你可要好好办了替娘争口气才好。”
因把要宝玉到京陵去置田产房舍的事儿说了。
宝玉听了面无表情，只低头不语。
王夫人道：“我的儿，你也别怕，我叫周瑞家的儿子陪着你去。咱们家在京陵也有族人，别的事你也不用操心。你只拿好银票看好地契就可了。”
宝玉摇头道：“这些事儿我都不懂，且不想懂。娘还是叫别人去吧。”
王夫人急道：“哪里还有别人，都是娘这么些年攒下的体已银子，哪放心交了别人去。”
宝玉摇头道：“唉，娘倒放心让我去了，娘也不怕我白糟蹋了银子么！”
王夫人道：“我的儿，你纵不喜仕途，终究是要成家立业的。柴米油盐这些家常事还是得知道才行的。读万卷书行万里路，这一去也能增你不少见识的。”
宝玉听了沉吟的半晌方慢慢的点了点头。
王夫人只当宝玉回过心性来想明白了，倒觉高兴，又细细嘱咐了宝玉许多话，方才去了。
当下王夫人便说服了贾母和贾政，让宝玉去京陵办事。
贾母贾政等千叮咛万嘱咐，宝玉揣着五万两银票，王夫人又拿了几百两的银子交由周瑞家的儿子周外和宝玉奶姆的儿子李贵、家中帐房中一个名唤钱华的买办跟随着，又带了锄药、墨雨几个小厮离了京城，往京陵而去。
此番也是取水路沿着京杭大运河南下，虽长这么大，宝玉倒还是第一次离开京城，因此一路上不急不躁，到了一处停留几日，游玩一番方继续前行。
这日，在同州县上了岸，宝玉几个坐在一个酒楼里喝茶。宝玉正低头喝茶卫，隔壁厢雅间一个员外打扮的四十岁的老爷和夫人带着些丫头姬妾咚咚的下楼，远远听见那人夫人道：“蕊珠，快过来打伞！”后头一个姨娘打扮穿粉红纱裙的女子低头应了一声忙拿了把伴伞跑下去了。
宝玉的这口茶还未咽下去，便愣住了。只疑心自己是否听错了，忙问周外和李贵锄药他们可听见了。周外等都忘了蕊珠是袭人的原名，听宝玉问了，疑疑惑惑也不能肯定是否听见了，只道二爷定是听错了。
宝玉忙站起来在楼边往下看，前头那个穿粉红衣服打伞的身形正是袭人，忙咚咚下楼要去追。周外等忽见宝玉下楼了，也忙放下茶碗，拿起包袱追了出去。
这个酒楼原就是靠着泊岸，人来人往甚是拥挤，宝玉只顾去追袭人，一下便淹没在人群里。周外等四下竟看不见了，忙四下分头去找。
却说宝玉追着下了楼，见远远打伞的粉红身影竟往左拐了，忙大步奔着追上去。几番拥挤后，追到了泊岸，见那粉红身影已正给那老爷和夫人打着伞上了一艘大船，后头的丫头小厮正忙着往船上搬东西。
宝玉心急忙道：“袭人，袭人我是宝玉啊！”
袭人一惊，手中的伞差点掉下，忙低头，不敢应答。
宝玉急道：“袭人，是我对不起你！你现在怎么样呢！”
那个夫人撇了一眼袭人，又撇了一眼老爷，笑道：“哟，原来是相好的追来了。看样子倒是大家子公子呢，比老爷年轻时还清俊斯文呢。”
那个老爷脸色甚是尴尬忙咳了一声道：“还不滚进去，在这丢人。”
袭人脸登时通红，伞早吓丢了，忙捂着脸跑进船舱里去了。
宝玉见了就要往上追，口内道：“袭人，别走，听我说句话儿。袭人！”
那个夫人嘲笑道：“啧啧啧，袭人！好刁钻的名字！这是哪家的公子啊，竟到这里追起人家的姨娘来了。你不怕丢人，我们还怕丢人呢！”
宝玉红了脸怔了，道：“太太，都是我对不起她，是我害了她。求太太老爷让我和袭人说句话儿！”
那个夫人还未说话，就听船内的袭人哭道：“爷请走吧，我再不想看到你了，害了我一次不够，何苦又来害我二次！我是个苦命的人，爷就当我死了吧！”
宝玉听了心下愧极，道：“袭人姐姐，我知道是我害了你！我对不起你！我现在只想问你过了好不好，若不好，我就赎了你回去！”
只听得袭人哭道：“爷不必在这里假慈悲，当日已那样。我再也不信爷的话了。不说现在过的好，就是不好，就是死了，我也不会跟爷回去的。爷就死了这心吧！”
站在船上的那个老爷已听不下去，忙叫开船。
宝玉听了袭人的话，知道袭人已深恨自己，愧恼悔恨齐齐聚上心头，难排难谴，当下立在那里倒发起呆来。
还是一旁的一个老船家见这样俊俏的年青公子竟呆呆的立在大毒日头底下发呆，怕他中了暑，有些不忍，便拉了到船舱里坐下，盛了碗绿豆汤来给宝玉喝。
宝玉喝了绿豆汤，仍不语沉默。老船家因要开船了，便叫宝玉下船。
原宝玉答应王夫人之际便想着此番出来再不回去的，这会子便问老船家去哪里。
老船家说原是从云南那边来送货的，这会子还带了一船货回去。
宝玉便道只愿跟着老船家沿途逛逛去，见识见识风土人情。老船家见宝玉谈吐文雅，斯文有礼，也愿意一途带着。
周外李贵并锄药扫墨几个寻了几日也未找见宝玉，惊慌不已，只得分了两路，一路回京报知王夫人，一路仍去京陵找宝玉。
王夫人听得说宝玉走丢了，怔在那里半天方直挺挺的晕倒在床上。好半天周瑞家的并金钏儿掐人中儿下死的叫了一阵，才醒转来哭着。尤氏李纨等苦劝不止。
王夫人哭了半日，方渐渐止住。从此便整日吃斋念佛，希望周大他们能在金陵找着宝玉，又求贾政再派些家人各处去找。只一想到宝玉和那五万两银子都不知所踪，心里就如针扎般，哪得安宁，不过几日便愁倒了！
贾政听得宝玉走失的消息却惊呆了，半晌没说出话来。素日虽深恶宝玉只爱在内闱厮混不喜读书，然宝玉天性聪敏，在诗词歌赋上，信口拈来，便十分空灵娟逸，远非贾环贾兰能及，比自己年轻时候更有一种风流。心中实也颇为看重，这会子越发想念起宝玉的种种好处来。忙一面叫了人各处去寻宝玉，一面又修书几封给附近省份的同僚官友请帮忙查寻。
宁荣两府的人都瞒着贾母宝玉走丢的事，只这样大事如何能瞒的住？不过几日，贾母便察知了一切，想不信，不敢相信，却又不得不相信，一时间贾母急火攻心，一口痰上不来，便晕了过去。
贾政正因宝玉走丢之事而烦忧疲累，见贾母晕了过去，也顾不得心急，忙命人去请太医来诊治。
太医把了脉便道：“虽一时性命无忧，只怕言语行动都不能如前了。”开了药方，叫一日三次煎服，又嘱咐贾政：贾母年事已高，只能精心保养，再不能受刺激打击了。
果然，喂了药后，贾母悠悠醒来。只是伤心流泪，却半天说不出一个字来，半边身子也动弹不得了。