2003年，乔布斯被诊断出患有胰脏癌，但并未对外公布。
2004年，乔布斯因胰腺癌接受第一次手术，治疗后恢复良好。
2005年，乔布斯在斯坦福大学毕业典礼的演讲中谈到与癌症抗争，医生告诉他无法活过六个月，但乔布斯通过努力奇迹般恢复了健康。
2009年，乔布斯因肝癌休假并接受肝脏移植手术，在休假近六个月后重回苹果工作，但身体明显消瘦，有人称其走路“像是70岁的老人”。
2011年，乔布斯第三次因病休假，日常工作交接给苹果COO蒂姆库克负责，或与肝癌有关。
乔布斯的传奇不仅是因为他是“苹果园”的掌门人，不仅因为他是一个创新者一个发明者，还因为他面对生死那份坦然和镇定自若。在斯坦福大学毕业典礼上，乔布斯曾讲：“死亡可能是生命的最佳创新，因为它将彻底改变你的生命。死亡让老人消失，从而为年轻人让路。现在你们是年轻人，但会逐步变为老人并消失。也许我的讲话过于戏剧性，但这是事实。”
贝多芬也曾说：“我愿证明，凡是行为善良与高尚的人，定能因之而担当患难。”面对恶性肿瘤的侵犯，乔布斯依然能够笑容满面的勤劳工作，这是一种高尚的品德，也需要超人的意志力和良好的心态。
没有人可以选择命运，即使是披着神秘光环的乔布斯也是如此。他出生不久就被父母送给别人抚养，家庭的困窘让年轻的他就感受到生活的压力。少年时代的乔布斯是一个任性和叛逆的孩子，经常吸着大麻读名著，成为嬉皮士放纵自己，以为这样可以掌控自己的命运。可是当他告别迷药时，也曾坦诚：“并不是自己有多么超人的意志力，而是因为彻底被宁静的心态征服。”
乔布斯坦然地接受了自己的命运。在2003年被查出患有胰脏癌时更是如此。当乔布斯最初被确诊得癌症时，医生认为他已时日无多。但是，他从未被病魔叮到，一直保持着健康人的工作状态和心情。
一直到2004年，乔布斯成功的接受手术，他才给朋友、苹果的验工发出了一封说明自己情况的邮件：
有一些私人问题，我希望你们能从我这里直接得知。
这个周末，我成功的接受了切除胰腺里的癌症肿瘤的手术。这种胰腺癌是癌症史上罕见的一种疾病，叫做“小岛细胞神经内分泌肿瘤”。虽然，这种病不好治愈，但是要及早发现，用手术切除即可治愈，我就是这种情况。
我将在8月份修养，9月份开始工作，我也期待9月份与你们的重逢。
乔布斯的这种乐观的生活太俗，让他迅速的康复。正如乔布斯预期的那样，他又回到了自己的岗位上。他说：“记住你即将死去”帮我指明了生命中重要的选择。因为所有的荣誉与骄傲，难堪与恐惧，在死亡面前都会消失。我看到的是留下的真正重要的东西。当你担心你将失去某些东西时，“记住你即将死去”是最好的解药。如你能够清空一切, 你没有理由不去追随你心。
记住你即将死去，这种心态赋予了乔布斯生命中有一定的特殊的意义。现在，苹果的这位缔造者已经离开了我们，但我们还要谨记他对生活的信念：“带着责任感去生活，尝试着为这个世界带来点有意义的事情，为更加高尚的事情做点贡献。这样你会发现生活更加有意义，生命不再枯燥。”