在与王映霞结婚以后的几年中，郁达夫除1929年9月曾赴安庆任安徽大学文科教授，并很快因安徽省教育厅厅长程天放的攻击仓促逃回上海外，其余时间大都住在上海。在这期间，他与鲁迅先生有了比较密切的接触和交往，并同鲁迅一道或经鲁迅的推荐，共同参加了一系列进步的文学和社会活动。
郁达夫和鲁迅的交往与友谊最早可以追溯到1923年的春天。据《鲁迅日记》记载，他们的第一次见面大约是这一年的2月17日(阴历正月初二)，那天周作人邀请郁达夫、张风举、沈尹默等人吃饭，地点就在北京鲁迅和周作人的共同寓所——西直门内八道湾的一处宽大的宅院。当时，鲁迅在教育部任职，并兼任北京大学中国小说史讲师，郁达夫则是刚从安庆安徽法政专门学校辞职，前来北京长兄郁华处小住。
这年10月，郁达夫应聘来北京大学任统计学讲师后，他们的来往就更多了，并多次互赠自己撰写、编辑的着作或刊物。
1925年以后的两年多时间，郁达夫或为朋友帮忙，或为生活所迫，“乞食四方，车无停辙”，先后在武昌、上海、广州之间辗转、奔波，鲁迅也先后离京南下厦门、广州任教。这期间，他们除偶有书信来往外，见面的机会较少。1927年初鲁迅到广州时，郁达夫恰好刚刚离开广州回上海主持创造社出版部的事务。
1927年10月3日，鲁迅与许广平从广州到上海定居。鲁迅到达上海的第三天，在北新书局老板李小峰为他们接风的宴会上，郁达夫便应邀携王映霞一道参加了宴会。第二天(10月16日)郁达夫与王映霞又特地去鲁迅和许广平刚来上海时下榻的旅馆看望，并在六合馆设宴请他们共进午餐，以庆贺这次在上海的重逢。
自此以后，郁达夫与鲁迅的交往越来越密切，相互间的友情也越来越深。他们并肩参加同创造社、太阳社的论争；合作编辑《奔流》文学月刊；共同加入中国济难会和中国民权保障同盟；一起成为中国自由运动大同盟的发起人；经鲁迅推荐，郁达夫还和鲁迅一道成为中国左翼作家联盟(左联)的发起人(后来郁达夫致函左联负责人，表示不能经常参加“左联”的会议，退出左联)。
蒋介石背叛革命导致大革命失败以后，腥风血雨的现实使社会上普遍存在一种幻灭和彷徨的气氛。在这特定的历史时期，郁达夫既受到来自敌人的威胁和压迫，又受到昔日战友的误解和指责，这种腹背受敌极其困难的处境，之所以没有将郁达夫彻底击倒，反而能积极、热情地从事一系列进步的文学活动和社会工作，除了他本人历经多次惊涛骇浪的考验，思想和性格逐步走向成熟和坚强，坚决同被压迫的人民大众站在一起这一最根本的内因以外，还有两个不可忽略的外因也起到了一定的积极作用。其一是他与王映霞女士的恋爱与结婚，使他结束了长期漂泊不定的生活形态，生活相对安定，精神也更振奋；其二便是他与鲁迅的密切接触和交往所结成的深厚友谊以及鲁迅那坚韧不拔、刚毅顽强的“韧”
的战斗精神，在一段时间内也使他产生了积极向上、不断奋进的勇气和信心。
然而，郁达夫毕竟还只是一个同时兼有革命性和局限性的小资产阶级知识分子，风起云涌而又艰难曲折的革命历程，也使他的心灵时时感受到兴奋与苦闷、希望与失望的激荡和矛盾。30年代初，随着白色恐怖的日益加强，反动黑暗势力对进步力量的镇压也越来越残酷。1931年2月，左联五烈士——优秀的青年作家柔石、殷夫、胡也频、冯铿、李伟森被国民党反动派秘密杀害以后，郁达夫也受到了警告，处境危险，被迫从上海逃到杭州、富阳等地暂避。他后来在《钓台的春昼》一文中回忆说：
一九三一年，岁在辛未，暮春三月，春服未成，而中央党帝，似乎又想玩一个秦始皇所玩过的把戏了，我接到了警告，就仓皇离去了寓居。
白色恐怖的威胁，反动势力的迫害，一方面激起了郁达夫的愤懑和抗议，另一方面也使他渐渐滋生了逃避现实、消极退隐的思想。1932年10月，郁达夫因黄疸病复发从上海到杭州住院疗养。在一个多月的疗养期间，他一面读书写作，一面游山玩水，实际上已过着恬淡、闲适的半隐居生活。他在游杭州风木庵、伴凤居等名胜后写了一首寄赠王映霞的诗：
一带溪山曲又弯，秦亭回望更清闲。
沿途都是灵官殿，合共君来隐此间。
（《访风木庵、伴风居等别业，偶感寄映霞》）
在这首诗中，他已明显地表现出对超然于世的隐士生活的崇尚与向往。
随着时间的推移，郁达夫的这种消极退隐情绪也越来越强烈。
1933年春，在宋庆龄家举行的一次民权保障同盟的会议上，郁达夫对同来参加会议的美国友人史沫特莱说：“我不是一个战士，我只是一个作家。”
这种越来越强烈的退隐情绪也恰好迎合了王映霞的思想和愿望。王映霞原本就出生于杭州，家人及亲友也大都住在杭州。据说，杭州人最重叶落归根。在王映霞看来，杭州是最好的安家之地，可以作为自己的终老之乡。于是，两人一商量，便决定举家迁杭。
1933年4月25日，郁达夫全家在春雨霏微中正式从上海移居到杭州。租定的寓所——杭州大学路场官弄63号的一所旧式房子，位于杭州市城东浙江图书馆侧面的一堆土山旁边，虽只东倒西斜的几间旧屋，但比上海的一楼一底的弄堂洋房来，毕竟宽敞得多了。
根据王映霞在《半生自述》等自传文章中的叙述和孙百刚在《郁达夫外传》一书里的介绍，促使他们最终移家杭州的动机，除了上述郁达夫受到白色恐怖的威胁和反动势力的迫害而滋生的逃避、退隐之心，恰好迎合了王映霞“羁鸟”
“池鱼”的归乡之愿这一主要原因以外，还有以下两点生活和经济上的实际考虑：其一是为了孩子的上学，其二是为了节省生活开支。
郁达夫与王映霞结婚以后，自1928年至1932年，先后已生育了三个孩子(二男一女)。长子郁飞(幼名阳春)，次子郁云(幼名殿春)。在长子之后、次子之前，还有一个女儿(幼名静子)，但不知怎的，郁达夫对这个女孩一直不大喜欢，后交由松江的一个保姆带养，不到两岁就生病夭折了。两个儿子渐渐长大，已快近入学的年龄，同时家庭生活费用也在逐年增加。
对于郁达夫的举家迁杭，鲁迅一直持保留和不赞成的态度。他从1930年浙江省党部诸先生曾因自己参加发起中国自由运动大同盟而呈请国民党中央“通缉堕落文人鲁迅”一案中，深刻地预见到杭州也不是郁达夫所想象的世外桃源。当时郁达夫也同时受到过警告，所以，当郁达夫、王映霞在移家杭州八个月以后的1933年12月底，去上海看望鲁迅并请求他题写一幅书法作品留作纪念时，鲁迅欣然给他们题写了一首意味深长的七律，这首诗原本无题，后来人们根据诗的内容，给它命题为《阻郁达夫移家杭州》：
钱王登假仍如在，伍相随波不可寻。
平楚日和憎健翮，小山香满蔽高岑。
坟坛冷落将军岳，梅鹤凄凉处士林。
何似举家游旷远，风波浩荡足行吟。
在诗中，鲁迅一连用了钱镠、伍员(子胥)、岳飞、林逋(和靖)四位古人作典，对郁达夫进行了委婉的告诫和规劝：
杭州从五代十国时起，就有钱武肃王这样横征暴敛、残酷无道的昏君，如今那里仍然有着野蛮的专制统治，并非世外桃源；无论是精忠报国、英勇杀敌的将军，还是泛舟西湖、终日以梅鹤为伴的隐士，在杭州的西子湖畔都难逃冷落、凄凉的遭遇和况味；与其让恬淡、悠闲的隐居生活磨损自己的远大抱负和志向，不如投身于火热的现实斗争，在风波浩荡的时代洪流中行吟高歌。
郁达夫没有听从鲁迅的忠告，他似乎已决计在西子湖畔做一位名士，过一过他所崇尚和向往的隐士生活。移家杭州没几天，他便写了这样一首《迁杭有感》的七律：
冷雨埋春四月初，归来饱食故乡鱼。
范雎书术成奇辱，王霸妻儿爱索居。
伤乱久嫌文字狱，偷安新学武陵渔。
商量柴米分排定，缓向湖塍试鹿车。