经过十多天的海上航行，郁达夫、王映霞及其长子郁飞一行三人经香港、菲律宾于1938年12月28日抵达新加坡，暂住在南天旅社8号。不久以后，他又搬出南天旅社，在中峇鲁中保路22号2楼一套三室一厅的公寓式房子里定居下来。
郁达夫这次来新加坡，主要是应《星洲日报》之聘，同时也是响应号召，前往南洋向旅居海外的华侨开展抗日宣传工作。抵达新加坡的第二天，也即12月29日，《星洲日报》
上就刊发了一则题为《为努力宣传抗战，郁达夫将入本报工作，昨偕夫人王映霞女士及公子郁飞抵星，将每日报告抗战文艺界情形》的消息：
自武汉放弃后，我国文艺作家之集中武汉者，实践文章下乡、文章入伍标语，分头赴各乡各镇，以及海外各处，努力宣传工作，以期必胜必成之早日实现。郁达夫近亦由武汉退出，先去湘西及武汉外围前线视察二月，后复经闽浙各战场巡历，现已由闽转粤，偕夫人王映霞女士及子飞由港抵星，不日将入本报工作，以后将每日有关于抗战文艺界详情报告。南洋各埠之关心文艺诸君，若欲知祖国文艺界近状者，可就今后本报探知一切也。
除了为抗战作海外宣传这一主要原因以外，正如很多人所推测的那样，郁达夫之所以会远走南洋，自然也与家庭不和，也即他与王映霞的感情纠葛不无关系。在武汉，他们夫妇已是闹得沸沸扬扬，满城风雨，两人之间的感情几近破裂，十年前经过种种磨难才苦心经营、组成的小家庭濒临绝境。
现在能有机会远离故土，逃到一个完全陌生的新天地，这对郁达夫来说，实乃求之不得的最佳选择。而在王映霞看来，如果她不随郁达夫一道南下，一方面她只得像过去一样，继续带着三个孩子和年岁渐高的母亲在炮火连天的战乱中辗转、奔波，另一方面她和郁达夫的夫妻关系也将名存实亡，对此，无论从生活方面还是从情感的角度考虑，她都无法承受。实在地说，此时此刻，她还不忍也无法轻易地拆毁这个曾经使她付出太多的努力、代价甚至牺牲才支撑起来的家庭。况且，在新加坡这样一个远离是非之地的全新环境中，他们或许还真有医治创伤，弥合裂隙，摒弃前嫌，有“再重来一次灵魂与灵魂之新婚”的一线希望与可能。这也正是王映霞出乎郁达夫的预料，在他动身南下的前夕，毅然带着长子郁飞匆匆赶赴福州，并随他一起远走南洋的苦心之所在。
对于王映霞的这一片苦心，聪明而又敏感的郁达夫自应不难体察，但刚刚度过家庭危机的这一对“怨偶”，初到蕉林椰树、碧海青天的新天地，内心的芥蒂也不可能一下就烟消云散。当然，为了应付新知旧友，适应环境，在公开场合，他们不得不暂时关闭心灵的帘幕，强作欢颜，有时居然也应邀一同出游、赴宴。可是平日在家里，他们常常是哑口无言，各怀心事，只有在朋友们来访的时候，才看得见他们的笑脸，听得见他们说话的声音。友人一散，家中便又重归沉寂，死一般的沉寂！面对这种貌合神离、同床异梦的生活，郁达夫与王映霞的内心深处，同样都感到一种无可奈何的寂寞和寥落。
郁达夫抵达新加坡两天之后，便是1939年的元旦，按照惯例，《星洲日报》也有几天新年的假日，而恰在此时，正逢《星洲日报》的星系兄弟报——马来亚北部城市槟榔屿的《星槟日报》于新年元旦开始发行。于是，奉《星洲日报》总经理胡文虎先生之命，并承《星槟日报》诸位同人的盛情邀请，郁达夫随同胡总经理、《星洲日报》主笔关楚璞等男男女女一行12人，浩浩荡荡地开始了这次风尘仆仆，魂梦摇摇，驰驱数百公里的槟城之旅。
新加坡地处马来亚南端，槟榔屿则是北马西岸的一个岛屿，所以，这次槟城之旅，郁达夫也就便饱览了富有南国情调的马来风光。
一路参天挺拔的树木，整齐高大的洋楼，长长的海堤，一湾碧海，洗岸的涛声，以及远近白墙碧水、青山隐隐、烟云缭绕的水色山光，都给他留下了非常深刻的印象。
抵达槟城的当天夜里，郁达夫住在星槟日报社对门的杭州旅馆。浪迹天涯的游子在这远离故国的异国他乡，见到并住进这以家乡“杭州”命名的旅馆，又不免使他乡思萦怀，夜不成寐，尤其是窗外那不时传来的绵绵不绝的舞乐、歌声，更加勾起了他国破家亡、万里投荒的感伤情怀。于是，他一面听着舞乐，一面吟成以下一首绝句：
故园归去已无家，传舍名留炎海涯。
一夜乡愁消未得，隔窗听唱后庭花。
（《抵槟城后，见有饭店名杭州者，乡思萦怀，夜不能寐，窗外舞乐不绝。用谢枋得〈武夷山中〉诗韵，吟成一绝》）
郁达夫在新加坡的工作处星洲日报社战后新址
诗中流露的悲愤、忧伤之情，真切地表达了郁达夫在民族危亡、家庭变故这一特定时代和家庭背景下的复杂心境。
后来，他觉得仅仅这一首绝句还不足以表达他初到南洋时的心境，于是又再叠前韵，重作三章：
归去西湖梦里家，衣冠憔悴滞天涯。
沈园可有春消息？忆煞桥边野草花。
纵移团扇面难遮，曳尾涂中计尚赊。
新得天随消遣法，青泥梳剔濯莲花。
投荒大似屈原游，不是逍遥范蠡舟。
忍泪报君君莫笑，新营生圹在星洲。
(《前在槟城，偶成俚句，南洋诗友和者如云。近有所感，再叠前韵，重作三章，邮寄丹林当知余迩来心境》)“圹”，系指埋棺材的坑，也即墓穴。“新营生圹在星洲”
一句，再一次明确地表达了郁达夫终老炎荒，不再回国的意愿。
值得一提的是，这次槟城之旅，郁达夫在随同大家一道游览槟城的一个旅游景点——升旗山时，还曾踏着暮天钟鼓，特地去山脚边的极乐寺求了两张诗签。第一次抽到的是第十四签，签上写的是昭君和番的故事，诗曰：
一山如画对晴江，门里团圆事事双。
谁料半途分析去，空帏无语对银釭。
他本想问的是前程，而诗签说的却似是家室，并且似有暗示婚姻破裂之意。他微微一怔，详猜不出，于是乎再来一次，这次他抽到的是第廿一签，签上写的是刘备三顾茅庐、如鱼得水的故事，诗曰：
草庐三顾恩难报，今日相逢喜十分。
恰似旱天俄得雨，筹谋鼎足定乾坤。
抽到这样一支上上签，他才满意而去。
根据王映霞在《半生自述》一文中的叙述，初到新加坡时，她曾随郁达夫一同赴宴，一同游槟榔屿和马六甲，但在郁达夫当时写的散文《槟城三宿记》和《马六甲游记》中，都不曾有王映霞与他同行的记载，这不知是他无意的疏漏还是有意的回避。或许，郁达夫早就深刻地感受到，此时此刻，无论是赴宴还是出游，他们即使结伴同行也早与过去的形影相随不可同日而语了。事实也的确如此，一场家庭变故过去不久的这一对“怨偶”，偶尔间的社交、应酬，同进同出，表面上与过去相比似无大的差别，实际上却通过今昔的强烈反差、对比，反倒更增添了他们内心的悲凉与感伤。
在一次郁达夫和王映霞都应邀参加的宴席上，一位名叫刘西浪的人即席赠给他们一首律诗《柬达夫伉俪》：
富春江上神仙侣，云彩光中处士家。
十载心香曾结篆，少陵诗笔动悲笳。
鸾笺应画双飞燕，血泪遍浇并蒂花。
留得千秋佳话在，一杯同祝爱无涯。
“富春江上神仙侣”一句，原本是郁达夫夫妇暂居汉寿时，友人易君左赠诗中的句子，当时郁达夫就已感到揄扬过当，可谓盛名之下，其实难副。现在，这一句过誉甚至近于讽刺的诗句再一次被刘西浪引用和发挥，郁达夫不禁悲从中来，感慨万端。他当即以同样的韵脚回赠了两首律诗，从这两首回赠、奉答刘西浪的律诗中，人们可以更深刻地体察、领悟浪迹天涯的郁达夫此时此刻心灵深处的悲怆、无奈、失意与感伤：
生同小草思酬国，志切狂夫敢忆家。
张禄有心逃魏辱，文姬无奈咽胡笳。
宁辜宋里东邻意，忍弃吴王旧苑花。
不欲金盆收覆水，为谁憔悴客天涯。
（《小草》）六陵遥拜冬青树，笑掷乾坤再出家。
铗有寒光消郁怒，集无名句比秋笳。
朝云末劫终尘土，杨爱前身是柳花。
参透色空真境界，一瓶一钵走天涯。
（《感怀》）