9日，近卫师团从长堤东侧登陆，配合从西北和正北方面进攻的主力，三面突破夹击，矛头全部指向岛的中央。
10日清晨，山下与他的参谋们一起乘坐3条登陆艇渡过柔佛海峡。尽管英军炮火仍然十分猛烈，炮弹不时在海面爆炸，激起巨大的水柱，山下还是安全上岸了。他把指挥部设在刚刚夺占的天嘎机场北面的原英军高炮阵地上，他要靠前亲自指挥对新加坡的攻城战。不久，日军攻占了俯瞰新加坡市的武吉知马山，控制了将近半个岛屿，其先头部队已经接近位于新加坡市郊的跑马场。
英军再也没有退路了，困兽犹斗，他们的抗击越来越顽强，从城内发射来的炮火惊天动地。日军进攻的锐势减弱了。山下命令日军放慢进攻速度，调来轰炸机加强对市内的轰炸，施加心理压力，企图唬住英国人，逼迫珀西瓦尔投降。
从2月11日到14日，日本陆军航空兵第3飞行集团总共出动轰炸机4700架次，投弹770多吨。新加坡市整日爆炸声此起彼伏，爆炸的气浪与滚滚黑烟，遮天蔽日。
城内的守军惊慌失措，许多士兵和官员竟然靠酗酒消除战争的恐惧，市区到处散发着刺鼻的酒气和死尸的恶臭，居民们纷纷逃离新加坡这个死亡之岛。几天内有50多条船驶离新加坡港，但是只有几条船只幸运地逃过日军的海上封锁线，其余的全部被击沉而葬身海底。
为了进一步对城内守军施加更大压力，2月14日，山下奉文下令切断城市的供水，并且命令前线日军向城市外围的英军弧形阵地发起猛烈冲击。有一队日本兵冲进亚历山大野战医院，用刺刀挑死了躺卧在走廊和地板上的所有伤病员，其残忍的兽行令人发指。更让人难以置信的是，正在进行外科手术的医生和伤员也遭到日军的机枪扫射而无一幸存。
与此同时，山下极尽软硬兼施之能事，他派出侦察机投下29份“劝降书”。为了醒目，还在装有劝降书的通信桶上系上了红白相间的飘带，并且投送到英军司令部所在地坎宁堡高地附近。但直到14日晚，仍不见英军的答复。双方的炮战仍旧在继续，只是日军炮火明显减弱了，日军士兵进攻的锐势也大不如以前了。前线的日军士兵已经连续战斗了7天7夜，储存的炮弹所剩无几，有的炮兵阵地只有几发炮弹。粮食也快吃光了，不少士兵只能靠残留的一点豆粉坚持着，有的就近搜寻可以入口的东西充饥。
山下的神经紧张到了极点。他考虑再三，决定孤注一掷，坚持下去，与英军进行意志的较量和神经的对峙。为了敲掉新加坡城内军民的士气和抵抗意志，瓦解民心，山下奉文下令集中炮火轰击居民区。同时，他顶住各方面的压力，严令各部队继续进攻，不得松懈。他肯定英军也快吃不住劲了。
2月15日下午2时许，攻入布基帖马街道的第5师团第11团正面，出现了一辆破旧不堪的小轿车。车头前面，一边插着一面“米”字旗，一边插着一面白旗。车子驶到日军阵地前边停了下来，从车上下来3个扛着白旗的英国人。“决不考虑投降”的英军终于考虑投降了。这3个人就是珀西瓦尔派来联系投降谈判事宜的代表。1942年2月15日下午7时50分，珀西瓦尔签署了投降书。英军在远东苦心经营了100多年的“东方直布罗陀”和世界第4大军港到处插满了太阳旗。
正当马来海面突起战端之际，从本土列岛呈扇形南下入侵的日军如决堤之水，势不可挡地涌向千岛之国菲律宾。菲律宾群岛位于太平洋和南中国海与印度洋的交通要冲，有大大小小7107个岛屿，面积29.97万平方公里，其中吕宋、棉兰老岛两大岛占群岛总面积的2/3。美国将菲律宾视为向亚洲大陆特别是向中国扩张并同日本进行争夺的一个战略要地。
在菲律宾群岛，美国远东司令麦克阿瑟上将握有兵力约13万人。其中美军近2万人，菲军11万余人，战舰45艘，飞机200余架。
担任攻占菲律宾的日本陆军部队是以本间雅晴中将为司令官的第14军，下辖第16、第48师团和第65旅团，共计5.7万人；配合第14军作战的陆军航空兵部队是小英良中将指挥的陆军第5飞行集团，飞机约200架。
担任攻占菲律宾的日本海军部队是以第3舰队为基干组成的菲律宾部队（指挥官高桥伊望中将），各种作战舰艇43艘；海军第11航空舰队（陆基，司令官原二四三中将），飞机约300架。
上述所有参战部队已于1941年12月7日之前完成战略展开，分别集结在中国台湾和帛琉群岛等前沿阵地。
本间雅晴等日军指挥官考虑到驻菲的航空兵特别是B—17重型轰炸机对进攻部队最有威胁，因而决定在开战之初首先组织一场航空歼灭战，为登陆输送队的海上航渡和登陆战斗夺取制空权。空袭的重任落在了日本海军第11航空舰队的肩上。
陆军的第5飞行集团主要负责支援陆军的地面作战。该飞行集团在中国东北的齐齐哈尔附近接受训练后，于11月下旬出发，12月6日进驻台湾南部的屏东、潮洲（在屏东以南）、佳冬等地。
12月8日晨，台湾海峡浓雾弥漫。陆军第5飞行集团的43架轰炸机已经赶在浓雾袭来之前提前起飞南下，而准备按原计划时间起飞的海军第11航空舰队却无法起飞了。同时，日本海军航空母舰上派出的侦察机也拍来电报说，马尼拉地区也是大雾弥漫，能见度不好，轰炸机难以寻找轰炸目标。
大雾使第11航空舰队司令官原二四三中将一筹莫展，他判断远东美国陆军司令麦克阿瑟一定已经得到日本偷袭珍珠港的消息了，担心麦克阿瑟会派飞机先发制人地摧毁这些无法起飞的飞机。
上午9时，日本海军的一架舰载侦察机从菲律宾上空发来电报报告：“马尼拉上空出现断云，地面目标清晰可见。”原二四三和本间雅晴接到电报大喜过望，眼看台湾机场的浓雾也渐渐散去，天空开始明亮起来。
9时15分，原二四三一声令下，300架飞机发出刺耳的轰鸣声腾空而起。随后，完成空中编组的几个大机群，飞过波涛滚滚的大海，直向马尼拉的克拉克机场扑去。
9时，位于马尼拉北部85英里的伊巴机场的雷达发现了这批飞机。远东航空兵司令刘易斯·布里尔顿少将接到报告后立即派出36架P—40战斗机前去拦截，并命令克拉克机场上的轰炸机全部升空，以免在地面上遭到轰炸。但是日军的这批轰炸机只对吕宋岛北部少数目标进行了轰炸，而且由于浓厚的云雾，其轰炸效果甚微，然后便匆匆离去。美军战斗机未与日军战机遭遇，也随即返航，而轰炸机则仍旧在空中盲目地盘旋。
日军的这次小规模空袭促使布里尔顿少将再次请求对台湾进行轰炸袭击，并警告说：“如果克拉克机场遭到袭击，我们就不能再使用它了。”他的要求再次遭到萨瑟兰拒绝，只允许他派3架侦察机到北部去进行空中侦察。不久麦克阿瑟本人给布里尔顿打电话说，如果侦察机确定了目标，他同意下午发动袭击。但是这一决定为时太晚了，此时日军轰炸机主力编队的196架战机正在渐渐逼近克拉克机场上空。
11点左右，在空中盘旋的B—17轰炸机陆续返回克拉克机场，3架准备执行侦察任务的侦察机装上了照相设备有15架轰炸机装上了炸弹，属于伊巴和其他机场的P—40战斗机也都停在机坪上，进行加油或保养。在一阵忙碌之后，飞行员大都陆续吃午饭去了，机场上空没有一架战斗机进行战斗巡逻，更说不上有空中掩护了。这是阴差阳错中的最为致命的一个错误：菲律宾的远东美军出现了一个类似于珍珠港那样的警戒间隙，所不同的只不过是一个在清晨，一个在中午。
11点45分，伊巴机场的雷达兵发现荧光屏上显示出大批飞机排成前三角队形，分成几队正在接近吕宋岛。他立即给远东航空兵司令部空防警报处打电话。该处处长接到报告后，立即给克拉克机场打电话，但是线路出了故障，怎么都打不通，又改用电台呼叫，而报务员也都吃午饭去了。这位处长火冒三丈，命令所有电台都一刻不停地呼叫克拉克机场，但是没有一部电话应答。最后，谢天谢地，克拉克机场的一名值班上尉总算吃完了饭，回到值班室后，拿起了电话听筒，当他听到通报后很快拉响了刺耳的防空警报，但已为时太晚。
12点25分，克拉克机场上空轰隆隆的飞机马达声和防空警报声几乎同时响起。日军第一波54架轰炸机在35架“零”式战斗机的掩护下，已经钻出云层，开始对克拉克机场上摆放整齐的飞机进行投弹轰炸，一串串黑灰色的炸弹呼啸着摇曳而下。
空袭警报和飞机轰隆隆的响声使机场上所有的人立即清醒过来。几个反应极快的飞行员飞也似的跑向自己的飞机，爬进机舱，迅速发动引擎，滑过跑道飞上了天。但是动作稍慢一点的，都挨上了炸弹。黑压压的日机从机场上空呼啸而过，扔下一串串的炸弹。大部分飞机根本来不及起飞，成为日机轰炸的死靶子，转眼间爆炸起火，一下子就被炸得七零八落。
整个袭击持续了约一个小时，日机在几乎毫无抵抗的情况下，摧毁了停在克拉克机场上的全部飞机，其中B—17轰炸机18架、P—40战斗机55架，给予美国远东空军以致命的一击。麦克阿瑟赖以防守菲律宾的空中力量在开战的第一天便被歼灭过半，日军赢得了入侵菲律宾的制空权。
麦克阿瑟不得不命令布里尔顿把残余的飞机转移到澳大利亚。
继美军空中力量遭致命打击后，美国海军力量也危在旦夕。12月10日，日军80多架轰炸机在52架战斗机掩护下，袭击马尼拉湾的甲米地海军基地。轰炸持续了两个小时，日机实施一轮又一轮的轰炸攻击。整个基地地动山摇，到处大火熊熊。
最后令人担心的情况发生了——大火蔓延到基地弹药库，引爆了潜艇部队储存的233枚超级磁性雷管鱼雷。大爆炸导致连环爆炸，使所有的鱼雷都爆炸起来，那可怕的场面犹如火山爆发一样让人心惊胆战。
与此同时，日军飞机还轰炸了苏比克湾海军基地。哈特上将痛心疾首：他的海军基地被彻底摧毁了，他赖以和日本海军对抗的主要手段——潜艇部队受到了重创（2艘潜艇被炸毁，其中就有新式潜艇“海狮”号，其他5艘受伤）；尤其是他手中的王牌——对付日本大型舰只并准备与之进行近海决战的自导鱼雷，一下子全报销了。经过此次空袭，美国海军亚洲舰队元气大伤，根据地被毁。
麦克阿瑟企图在日军登陆之前对其实施重大打击的近海防御作战计划，像肥皂泡一样破灭了。日军第14军司令官本间雅晴中将一上来就向远东美国陆军司令麦克阿瑟连砍两大板斧。第一板斧砍掉了他的空军，第二板斧砍掉了他的海军，使他痛失左膀右臂。现在，本间雅晴的第三大板斧又砍下来：迅雷不及掩耳的多点强行登陆。
12月10日，就在日军飞机袭击甲米地海军基地的当天，第14军第48师团的田中支队（以一个团为基干）和菅野支队（以一个营为基干）共6000人分别在吕宋岛北部的阿帕里和西海岸的维甘登陆。12日，第16师的木村支队（以一个团为基干）2500人在吕宋岛东南端的黎牙实比登陆。
日军先遣部队的这三个支队登陆后，分别夺取了当地机场，为日军航空兵转场、推进近距离地面支援作战创造了条件，也为向马尼拉方向分进合击制造了有利态势。
麦克阿瑟识破了日军的企图，认为这三次小规模的登陆行动，不过是掩护即将到来的主力登陆行动的牵制性攻击，日军的主登陆点很可能是林加延湾。
林加延湾位于吕宋岛西海岸的蜂腰处，港湾被两侧陆地拥抱，通常风平浪静，而且这里海滩平缓而宽阔，易攻难守，内陆是一片开阔的平原，便于坦克和其他战斗车辆纵横驰骋，发挥其最佳作战效能，可以说这一地区是最理想的登陆地点。
12月23日凌晨2时，林加延湾海面和海岸一片漆黑。日军登陆主力部队的第48师团和第65旅团就在舰炮火力掩护下，开始在三个滩头登陆。
温赖特指挥的北吕宋部队负责在林加延湾滩头阻击日军。为避免美军官兵伤亡过大，温赖特把菲律宾第11师和第17师部署在最前边。菲律宾部队装备低劣，缺乏训练，有些人甚至连手中的老式“恩菲尔德”步枪都不会使用，结果一触即溃，两个师的兵力和阵地迅速土崩瓦解。温赖特又气又急，只好把美军部队拉上去。多年没有打过仗的美军官兵自然也不是日本人的对手，没能顶住日军的攻势，只得且战且退。
此时的麦克阿瑟，一无空军，二无海军，失去了制空和制海权，只好放弃拒敌于海边的如意算盘，重新捡起他的前任制定的“橘色行动计划”。这个计划规定，在敌人登陆行动阻挡不住时，美菲军队可撤到马尼拉视界之内的巴丹半岛。
12月24日，日军第14军1万余人兵分三路朝马尼拉挺进。与此相反，美军车辆从四面八方涌向巴丹。从马尼拉出城的3号公路上挤满了卡车、拖着155毫米大炮的牵引车、装载着海军军用枪炮的卡车以及大小轿车、牛车等。抢在本间部队到来之前惊慌逃难的老百姓，成群地涌向巴丹，有的步行，有的乘坐汽车或马车。
12月26日，麦克阿瑟宣布，马尼拉为不设防城市，企图以此来减轻战火对这座城市的蹂躏和伤害，减少战争给菲律宾造成的灾难。
1942年1月2日，日军没发一枪一弹进占了马尼拉，在城里到处升起太阳旗。
此时，被一些历史学家称为“远东敦刻尔克”的退守巴丹的计划，正在争分夺秒地加紧实施。在马林塔隧道司令部里，麦克阿瑟不停地来回走动，大脑在高速运转着。他随时了解各个部队的情况，不时地向战地指挥官下达命令，协调各个部队的行动，竭尽全力要把他的部队从日军南北夹击的钳形攻势中解救出来。整个撤退行动虽然仓促慌乱，惊险不已，但是还算成功地实施了撤退计划，美菲军损失很小，共计有9个师8万多人的部队和近3万难民撤到巴丹半岛，以至于连日本人也不得不承认这是一个“伟大的战略行动”。
本间雅晴原以为只要拿下马尼拉，菲律宾政府就会投降，日军就取得了完全的胜利，没想到撤退到巴丹半岛的美军竟给日军制造了不少麻烦，日军进攻受挫。