在浙江国术馆求学的两年里，困扰南怀瑾最大的问题就是钱。浙江国术馆因经费困难，从南怀瑾入学的那一个学期开始，很多的费用都需要学生自己来承担，一个学期之后，南怀瑾身上就只剩下8块大洋了。就在这个时候，南怀瑾的一个同学告诉他，有个“乐清同乡”跳湖了。南怀瑾并不认识这个人，但冲着“同乡”二字，还是跟着同学匆匆赶到湖边，看见了那个跳湖被人救起的中年男子。那个中年男子说自己做生意赔光了钱，回不了家，才萌生了轻生的念头。南怀瑾将这个同乡带回了学校，把自己仅剩的8块大洋给了他6块，资助他回家乡。后来，南怀瑾把这件事情写信告诉了父亲，父亲告诉他，这个所谓的“同乡”是个骗子。起初，南怀瑾还不相信，但多方打听后，很多人都证明那个人就是一个骗子。这是南怀瑾人生之中第一次受骗，但在其后的几十年中，他也依然持续“受骗”。南怀瑾说：
有时候明知这个人是骗子，他来向我借钱，我还是会借给他。他向我开口，说明他有难处，既然我能帮他忙，为什么不帮。
在杭求学州期间，南怀瑾依然保持着读书的嗜好，并在西湖边上遇到了一个“四眼和尚”。这位“四眼和尚”邀请南怀瑾去了他在西湖边上的“闲地庵”。去后南怀瑾这才知道，原来这个庙是已逝报业巨子史量才的家庙，隔壁就是史量才给他的姨太太沈秋水修建的“秋水山庄”。史量才出身穷苦，在给报馆送报的时候认识了上海滩名妓沈秋水，在沈秋水资助下，史量才学有所成，后来办了《申报》，沈秋水也嫁给了他。但后来，史量才因为指责国民党“只剿共不抗日”，死在了蒋介石特务的枪下。
史量才很有学问，在“闲地庵”藏了很多书，尤其藏了许多道家的秘本，其他地方都是见不到的。在认识“四眼和尚”之后，南怀瑾便常往这里跑，正是史量才所收藏的这些道书，成就了南怀瑾在道学方面的造诣。
1937年，南怀瑾以第一名的成绩自浙江国术馆毕业。不久之后，抗日战争就爆发了。那个时候，他的妻子已经怀了第二个孩子。毕业后，怀着一颗热血报国心的南怀瑾没有回家乡，而是辗转到了成都。
在成都，南怀瑾与一个名叫钱吉的人成了莫逆之交。在成都住了一小段时间后，南怀瑾偕同钱吉到了川康边境大小凉山地区，兴办了一个“大小凉山垦殖公司”，这个垦殖公司实际上是一支保家卫国的年轻人组成的队伍，这支队伍最终达到了近万人的规模，引起了当地政府的不安。后来，在多方压力之下，南怀瑾不得不放弃垦殖公司回到成都。
在回成都之前，南怀瑾还曾找到一份工作，在宜宾一家报社担任编辑。在后来，南怀瑾与人谈论新闻行业之时常说自己也干过新闻这一行，所说的就是这段并不长的编辑经历。
回到成都不久，南怀瑾就谋到了一个公职，做成都中央军校军官教育队的武术教官和政治指导员。
南怀瑾在中央军校时期，蒋介石正担任校长，虽然南怀瑾与蒋介石在这段时间内并没有什么深刻的交集，但在南怀瑾的观念中，蒋介石却始终算是他的“老师”。
在军校期间，除了教学之外，南怀瑾依然像在杭州一样，四处求仙访道。
成都附近的青城山上，有一座灵岩寺，寺中住了很多逃避战乱的名人，其中包括冯友兰、钱穆、王恩洋等有名的学者。一座住着这么多名人高士的寺庙，自然让南怀瑾心生向往，于是这里便成了南怀瑾经常拜访的地方，也正是在这里，南怀瑾结识了盐亭老人袁焕仙。
袁焕仙学问很好，曾在军阀杨森处做过幕僚，并与朱德交好。袁焕仙在灵岩寺期间注意到了常常来这里拜访的南怀瑾，几次交谈后认为他并非等闲之辈，有意想要传道给他。后来，南怀瑾拜入了袁焕仙门下，这一机缘改变了他的一生。
1942年冬天，袁焕仙在成都创办了维摩精舍，南怀瑾也辞去了中央军校的职务，开始一心跟随袁焕仙求道。次年冬天，南怀瑾一个人上了峨眉山，开始“闭关”。
南怀瑾闭关的地方在峨眉山上的大坪寺，大坪寺位于中峰之顶，寺中和尚们的粮食都靠着两个苦行僧从山下挑上来生活十分艰苦。闭关的时候，南怀瑾留下了几首诗，其中一首是这样写的：
云作锦屏雨作花，
天饶豪富到僧家。
住山自有安心药，
问道人无泛海槎。
月下听经来虎豹，
庵前伴坐侍桑麻。
渴时或饮人间水，
但汲清江不煮茶。
南怀瑾这一次闭关时间长达三年，三年之间与外界断绝了一切联系，只一心埋头研究佛教经典《大藏经》。其间，袁焕仙曾特意上山看望过南怀瑾，并为大坪寺作了一副对联，曰：
此地即普贤道场，来天末雁，看岭外云，数遍色色尘尘，都是晴空一亘；
何处觅秀头和尚，饮赵州茶，读慈明榜，历画山山水水，依然秋月半轮。
南怀瑾的“闭关”在很多人看来是难以理解的，南怀瑾家乡人称他是个“老和尚”，但实际上，南怀瑾这一生并没有出过家。在大坪寺闭关期间，为了遵守寺庙的规定，南怀瑾曾削发穿僧衣，但始终没有受戒。这段经历对于南怀瑾而言是一段重要的心路历程，直到几十年后，远在台湾的他与国内联系之时，也没有忘记他在大坪寺的师兄弟们。
南怀瑾“出关”的时候抗战已经胜利了，当时四川省主席王瓒绪邀请南怀瑾出山入官场做官，却被南怀瑾谢绝了。此后，南怀瑾离开了四川去了昆明。不久之后，南怀瑾又远走康藏，拜访了密宗上师。此时的南怀瑾虽然年纪轻轻，在佛道领域已经颇有造诣。
1946年年底，南怀瑾准备从昆明经杭州回家乡，离别之际，朋友为他饯行。这个时候，南怀瑾突然接到一个军界朋友的电话，称一架飞往杭州的军用飞机还有两个空位，于是南怀瑾即刻决定第二天就走，放弃乘坐之前准备乘坐的那架飞机。后来，南怀瑾乘坐军用飞机平安抵达杭州，而那班原本预定要乘坐的飞机发生了空难，乘客无一幸免。
这是南怀瑾自离开家乡之后第二次回来，其间整整隔了十年，但也是他最后一次回乡。这一次在家乡待的时间也并不长，春节之后没多久，南怀瑾再次离开故里，归隐杭州天竺，在此期间，南怀瑾研读了《四库全书》和《古今图书集成》。
在南怀瑾走后，妻子怀孕，不足月就诞下了一对双胞胎，孩子出生之时一个就已经死了，另一个虽然还有微弱的气息，但由于当时医疗条件落后，也没有能够救活，南怀瑾在许久以后才得知了这件事。
南怀瑾30岁以前的人生是非常传奇的，但他既没有踏入仕途，也没有遁入空门。如果想要做官，南怀瑾有过很多机会，只要他肯迈出一步，自是前途光明，但他却始终未曾涉足官场。南怀瑾年纪轻轻就通晓佛法禅宗，并且对一切佛道经典都用心研读，但他却一辈子也没有踏入空门，这也是让人感到十分意外的。
1947年，南怀瑾曾写了一首诗，名为《自题照影》，诗曰：
前因后果问如何，
眼阔心空且放歌。
浮海十年家国事，
闲情留取付梨涡。
不二门中有发僧，
聪明绝顶是无能。
此身不上如来座，
收拾山河亦要人。
从南怀瑾此诗之中，我们大约能够明了为何他既不入官场，也不遁空门。不入官场，大约是因其深受道家思想的影响，而不遁空门，则是因为放不下尘世间的事情，依然意图“收拾山河”。