上海地处吴地，吴文化提供了上海发展的人文大环境，但受吴越传统文化影响很少，它完全是个新兴的移民城市，在上海人身上确实没有太多的传统底蕴。上海的发展是在开埠以后：1843年上海开埠时，城市人口仅有约20万，1853年超过了50万，1900年超过了100万，1915年超过了200万，1930年超过了300万，1947年超过了400万，1949年达到了546万。现已超过1600万，还有300多万外来人口。作家王安忆说得好，真正有根的正宗“上海人”，那只是小渔村渔民的后人了，而今绝大多数的上海人未见得在上海能有根。
上海开埠后，初期移民以经营型为主，要经营必须头脑灵活，善于精确计算，从而造就了上海人的“精明”。上海人历来以“脑子活络”著称于世，他们置身于商海环境之中，见多识广，耳濡目染，必须学会商人的几分精明、几分灵气。精明是中性词，它是指聪明和斤斤计较并举，缺一不可，这是事物能否成为一种事物的必不可少的两面性。斤斤计较也是个中性词，不是贬义词。上海人的这种计较，一大半是出自对自身精明的卫护和表现。上海人的精明和善于算计，常常表现在关乎自己切身利益方面，为了切身利益，他们毫不吝惜时间和精力，那怕再小的事，他们也会十分认真、执着。如果把这点用到经济生活和商场上，那是值得赞赏和惊叹的，但运用到日常生活中就会招到人们的指责、误解和批评。也有人辩解说：
上海人的问题不在于斤斤计较——如果一个人贡献大而报酬少，如果一群人处在狭窄拥挤和贫困的生活状态中而又想舒服和快乐，他或他们怎么能不斤斤计较呢？
上海吃商业饭的人特别多，商业嘛总是斤斤计较，尤其是做小本生意的更是如此。由此形成市民的普遍性格，反映在一般人际交往上，便是“表面上客客气气，心里却算得清清楚楚，一点也不肯吃亏。
上海人的精明，多半精明在明处，从不在暗地里使绊子，这正是上海人精明的特点。只要不损害、触犯他人的利益，就没有理由对这种精明一味地批评。有人指责上海人“精明而不高明”，从词义来看，“精明”是指“机灵聪明”；“高明”是指“见解或者技能高超”。实际上上海人的高明之处就在于千方百计地以最小的代价获取最大的、最实际的收益。精明只是手段，而高明才是求实的结果。
由于上海人的行为与传统价值观念冲突太大，传统观念以豪爽为尚，自然鄙视小气；以木讷为美，自然讨厌精明；以谦让为德，自然僧恶自私。上海人虽然小气，却不贪婪；虽然精明，却不阴险；虽然自私，却不损人。上海人的“小气”与那种拔一毛以利天下而不为的“铁公鸡”式的自私自利完全不同。上海人的“小气”实际也是一种精明、一种智慧。有人对上海人“小气”的解说是，上海人收入微薄，利用有限的钱，尽量过比较舒服体面的生活。上海人的精明和精于算计，也是长期艰难困苦的生活条件中“逼”出来的。绝大部分上海人在旧社会中，生活条件十分艰苦，度日如年，不精打细算，小日子怎么过得下去呢，这已成为生活的本能了，是一种为人处世的素质，也是一种生存能力。
小气也是一种非常出色的理财方式。不少上海人根据自身条件，在日常生活、人际交往等方面精打细算地花钱，显得“门槛”很精，这并不是什么坏习惯。小气不是吝啬，有位外地人坦言，各地人都有小气的地方，而且不比上海人差多少。这实际上是一种节俭方式，即使外国人也有非常节俭的事例，能说他们小气吗？
这套技巧和能力，上海人有时也称作“门槛”，这是指人们在生活中，事事处处找窍门、钻空子、走捷径、捡便宜，也就是要“少投入，多产出”，以最少的损失或消费来获取最大的利益。如买个便宜货，算是“小门槛”；遇到老于世故、能严格算计的人，被称为“老门槛”；遇到长期善于精确算计，从不失算的便称为“门槛精”。这里的“门槛”实际上是指，基本上承认现实规章制度，不破坏任何规定和社会秩序的前提下，以一种不直接侵犯他人利益的“智取”的途径，来达到个人的目的，取得个人利益。
上海人的“精明”还表现在为了少失算，尽量不冒险，尽管才识出众，但甘当仆从、职员，当不了大企业家、大老板。余秋雨在《上海人》中指出：
上海人长期处于仆从、职员、助手的地位，是外国人和外地人站在第一线，随着创业的乐趣和风险。众多的上海人处于第二线，观看着、比较着、追随着、参谋着、担心着、庆幸着，来反复品尝第二线的乐趣和风险……
上海人的眼界远远超过闯劲，适应力远远超过开创力。有大家风度，却没有大将风范。有鸟瞰世界的视野，却没有纵横世界的气概……
（上海人）没有敢为天下先的勇气，没有统领全局的强悍，上海人的精明也就与怯弱相伴随。他们不会高声朗笑，不会拼死博击，不会孤身野旅，不会背水一战。
上海人确实精明、灵活，但又被人误认为显得小气、吝啬、会算计、待人不热情、性格不豪爽。上海人太驯良了，模仿多于创造。随着商品经济的发展，功利观念、商品意识会进一步深入人心，中国人也迟早会精明起来，上海人只不过先行一步而已。所以我们说，上海人不仅精明，实际上也很高明。只因大家只是多从传统观念去理解，缺乏现代生活的体验，产生的误解多于实际的理解，所以才会说上海人“精明而不高明”。