建安四年（公元199年）五月，实力已经严重削弱的袁术想北上投靠袁绍，两个人是异母兄弟。虽然过去一度不和，但现在无路可走，只好投奔自家兄弟了。曹操当然不愿意袁氏兄弟抱成团，必须阻止袁术北上。派谁去打这场阻击战呢？刘备这个袁术的死对头是最佳人选了。
刘关张得到命令后，心中暗喜，盼望已久的机会终于来了。他们统领本部人马，加上曹操拨给的一部分军队，一刻也不耽搁，马上出发了。
曹操的谋士郭嘉、程昱得知消息后，连忙找到曹操，“刘备胸怀大志，又有关羽、张飞做他的羽翼，这样的人绝对不可以放走啊！”
曹操这才恍然大悟，赶紧派人去追，但刘关张已经成了离弦之箭，追是追不回来了。
下邳是袁术北上的必经之路。刘关张进军到下邳，切断了袁术的去路。袁术和吕布都是三兄弟的死对头，吕布已灭，现在轮到袁术了。仇人见面，分外眼红，关羽主动请战，作为前锋出击。
袁术虽然已经落魄，但毕竟瘦死的骆驼比马大，部下尚有几万人，像一条长龙一样逶迤而行，一路向北。袁术虽然人多势众，但其中能够作战的不过万人，大部分是家属、仆役、工匠、乐人。
关羽带领所部一千多人正面迎敌，其他人从两翼出击。刘备自统三千精兵为关羽的后盾，如果袁术突破了关羽的第一道防线，还要面对刘备的阻击。
关羽下令将上百辆战车摆成新月形，向前突出，每辆战车上配备十几名战士，有的持弓弩，有的持长矛，还格外准备了一些截短的长矛和大锤。战车的前面则绑上加长的矛，竖起护板。
袁术听说前方有人阻击，下令将骑兵集中起来，利用集群冲击的威力，突破敌人的防线。近三千名骑兵会合到一起，人喊马嘶，场面十分壮观。令旗一举，几千匹战马同时冲锋，烟尘滚滚，地动山摇。关羽部下的将士看到这种场面，胆小的吓得手发抖，连兵器都握不住了。关羽却非常从容，胸有成竹。
当敌人冲到百步距离的时候，关羽传令弓箭手放箭，箭雨落下，一些敌兵中箭落马。骑兵的冲锋稍稍被遏制了一下，但很快又以排山倒海的架势扑了上来。关羽让士卒把截断的长矛架起来，命身体强壮、臂力过人的士卒抡起大锤，击发长矛，长矛一支支飞出去，力量之大，往往能够贯穿三四人。
这一招果然管用，很多骑兵慑于飞矛的威力，纷纷退却。少数靠近战车的骑兵，被车前的长矛挡住，无法攻击，反而被战车上的弓箭手射杀。
袁兵受阻于关羽别出心裁的战车阵，裹足不前，埋伏于两翼的军队趁势发起了攻击，袁术全军溃败，狼狈地撤了回去。
退到距离寿春八十里的江亭，袁术问厨子，还有什么可吃的？厨子回答说，还有三十斛麦屑。这时候，天气炎热，袁术想喝蜜浆，却找不到蜜。他绝望地坐在只铺了竹席的床上，连声叹息，“我袁术竟然沦落到了这步田地！”说罢就蹲在床下，吐血而死。
刘关张的两个老对手——吕布和袁术都被消灭了，但他们将面对一个新的、更强大的对手——曹操。
击退了袁术，完成了曹操下达的任务，刘关张当然不会乖乖地再回牢笼里了。三兄弟带着人马进军下邳。这时，徐州刺史是曹操刚刚任命的车胄。关羽再次请命，以进驻下邳休整的名义去见车胄，寻机刺杀，夺取徐州。
刘备有些担心地说：“虽说‘擒贼先擒王’，但云长只身犯险，九死一生啊！”
关羽捋着胡须，自信地说：“车胄新到，并没有多少人愿意为他拼命，只要车胄授首，其他人自然望风归降。主公请放心，我此去名正言顺，车胄一定没有防备，相信胜算较大。再说，还有主公的大军为后盾，相信没人敢反抗的。”
刘备见关羽这么有把握，也不再多说，两人仔细谋划了一番，关羽带着几名卫士出发了。
下邳城内，车胄听说是刘备的使者前来，而且只有寥寥数人，果然没有防备，命人将关羽等人引入大堂。
关羽步入大堂，见这车胄中等身材，有些发胖，倒还比较面善。在他身边有几名卫士，车胄坐在几案后面。
关羽拱手说：“左将军刘玄德派我来面见使君，我部奉曹公之命，拦截袁术。几日前经过将士奋勇杀敌，已将袁术击退。左将军率军到下邳休整，请使君妥善安排。”
车胄犹疑地问：“既已完成使命，为何不返回许都，要到下邳休整呢？”
“袁术虽然暂退，为防其卷土重来，还要在此戒备。”
车胄听关羽所言有理，如果袁术又打回来，下邳难免会被殃及。刘备在此驻防，也可以保护下邳的安全。他是一介儒士出身，论谋略稍逊一筹，便说：“好吧！你去向左将军复命，我恭候左将军到来。”
关羽表现出很感激的样子，“谢使君。左将军临行前交给我一件稀世宝物，要我呈献给使君，请使君笑纳”。
说罢从随从手中接过一个锦盒，径直走向车胄。车胄站起身来，关羽把锦盒递到他的面前，掀开盒盖，里面是一柄做工精良的古剑，虽然看上去年代久远，但仍然熠熠生辉，锋芒毕露。剑是兵器中的君子，可以显示一个人的身份和地位。这种稀世古剑非常难得，车胄见了两眼放光，惊叹不已，一边念叨着“受之有愧”，一边从锦盒中拿起剑来。其他卫士也只顾着看这稀罕物，没人注意防范关羽。
关羽晋见时取下了佩刀。这时，他见机不可失，从锦盒下面抽出一把放在夹层里的单刀，以迅雷不及掩耳之势向车胄劈了下去。刀从车胄的颈下斜砍进去，只听见一声惨叫，关羽拔刀，鲜血喷射出来。尸体倒在地上抽搐，车胄的卫士全都被这突然的变故惊呆了。关羽不等这些人反应过来，挥刀再斩，接连砍倒两人。在堂下等候的随从击杀了卫兵，也冲了进来，将车胄的卫士全部结果。
关羽斩下车胄的首级，提着血淋淋的头颅走到了堂前，刺史官邸中的文武官员和卫士都围了上来。他将人头提起，大声道：“本将奉左将军之命前来接洽驻防事宜。车胄拒纳左将军，并想杀害本将，现已取其首级。左将军率兵马即刻赶到，所有文武官员各安其位，不得妄动，否则格杀勿论。”
大家面面相觑，停顿了一会儿，纷纷散去，各回各家。不管怎么说，先得安顿好自己的家小，保护好自己的财产。
刘备率军顺利入城，夺取了下邳。
为了对付曹操，刘备遣使与袁绍联合，对曹操形成了南北夹攻之势；袁绍还派出军队，来支持刘备。徐州很多郡县纷纷投靠刘备。刘关张趁机扩军备战，很快就发展到了几万人。但这些士卒大多数都是临时招募的乌合之众，缺乏战斗力。
没过多久，曹操就派出司空长史刘岱、中郎将王忠前来讨伐。这两个人不是刘关张的对手，很快就被击溃，两名主将双双被擒。自从成功地摆脱曹操的掌控，连战连胜，刘备志得意满，在刘岱和王忠面前口出狂言：“像你们这样的人，就是来一百个，又能奈我何？就是曹操自己来，胜负也未可知啊！”
虽然嘴上这么说，但刘备心里清楚，自己未必是曹操的对手。他安排关羽镇守下邳，糜竺、糜芳等人镇守彭城，自己和张飞驻扎在小沛，处于迎战曹操的第一线。