虽然知道曹操肯定要报复自己，但刘备暂时并不担心，现在北方的袁绍正厉兵秣马，要和曹操决一雌雄，所以他认定曹操目前还腾不出手来对付自己。
可惜，刘备失算了。
建安五年（公元200年），汉献帝衣带诏事件泄露，曹操获悉刘备参与其中，勃然大怒，果断地作出了先行消灭刘备的决定。
这一日，刘备正在小沛县城的官邸中处理公务，一名探马慌慌张张地跑了进来，“禀报左将军，曹操亲统大军进逼，离城不到五十里了！”
刘备手中的毛笔掉在了案上，“什么？怎么可能？曹操真的来了？”
“千真万确，小的不敢谎报军情，扰乱军心。”
“不可能，不可能，曹操怎么可能丢开袁绍这个强敌，来进攻徐州。”刘备几乎是本能地否认着。他当然知道探马不敢谎报军情，只是还心存侥幸，不愿相信这是事实。
刘备让张飞守城，自己带着几十名卫士出去查看。当他远远地看到曹操的大军时，才知道大难临头了，不顾身边的人，调转马头，飞奔而去。
小沛虽然有刘备精心挑选的一万精兵，但和曹操的大军较量起来，几乎是不堪一击。城池很快就被攻破，刘备和张飞带着少数随从落荒而逃。曹操进攻彭城，俘获了刘备的两位夫人——甘夫人和糜夫人。紧接着转攻下邳。
这些日子，关羽忧心如焚，坏消息一个接着一个地传来——小沛失陷，刘备和张飞下落不明；彭城失陷，两位主母落入敌手。关羽所部只有几千人，显然抵挡不住曹操的数万大军，但既然受命镇守下邳，只能硬着头皮挺着。明知不可为而为之，为的就是“忠义”二字，这是他的人生信条，他就是为这两个字活着的。
关羽每天都在城墙上巡视，晚上就睡在上面，和将士们同吃同住。他平时就对手下的士卒比较爱护，所以深受将士爱戴，愿意同他一起出生入死。虽然大兵压境，但全军依然上下同心，坚守孤城，很少有士卒逃亡的事情发生。面对这些将士，关羽稍稍有些欣慰。在刘备的部下中，他的队伍是军纪最严明的，也是最有战斗力的。
曹操的大军已经逼近了下邳，即将完成对下邳的包围。关羽召集文武官吏议事，有人提议，趁现在曹军还没有合围，尽快突围，再拖延下去就晚了。
关羽闻言，哈哈大笑，“我正要破贼，岂能不战而逃？”他深知现在很多人心怀恐惧，必须把这种恐惧从他们的内心里赶走，才有一线生机。
关羽下令，挑选一百名最精锐的骑兵，组成敢死队，随他出击。他需要用一场胜利来鼓舞低迷的士气。手下的将领都觉得不可思议，这么做和找死没什么区别。关羽并不理会他们，穿戴好盔甲，挑选了一百把合手的长柄大刀，带领着敢死队出城破敌。
一百名骑兵排列成楔形，关羽处在队伍的最前面。身后是四行骑兵，依次是十骑、二十骑、三十骑、四十骑。关羽下令，行进中全部保持肃静，放马小跑；一旦发起进攻，要使出浑身的力气呐喊、冲锋，把死亡的恐惧打进敌人的心脏。
这支奇怪的队伍就这样悄无声息地靠近曹军的阵营。曹军将士都莫名其妙，不知道他们是来投降的，还是来交涉的，总之把他们当成了使者。眼看着距离曹军不足百步距离了，关羽把刀一举，大喊一声：“杀！”一百名勇士纵马狂奔，发出雷霆般的怒吼，扑向曹军。
对面的曹军被这种亡命的声势吓得魂飞魄散，纷纷逃跑、躲避，陷入一片混乱当中。这一百骑像楔子一样插入敌阵，一百把大刀在空中挥舞着，血肉横飞。关羽一马当先，一边呐喊，一边砍杀曹军。年过四十，关羽的肤色已经从年轻时的白皙转为赤红，怒目圆睁，长须飘飘，俨然是一位活生生的战神，也是死神。片刻工夫，就有十几个曹军做了他的刀下鬼。
一名曹军将领冲向关羽，想拦住他。两马靠近，对方的长矛刺向关羽的胸膛。关羽身子向后一仰，避开长矛，手中的大刀顺势挥出，将那名将领拦腰斩断。上半身落马，下半身还骑在马上，跑出很远才掉下来。
周围的曹军见到这种场面，就如同看到了地狱来的魔鬼一样，完全丧失了斗志，只顾得逃命了。这倒给关羽的敢死队提供了便利，可以任意屠杀这些像没头苍蝇一样乱撞、没有任何还手之力的曹军。下邳城头的将士击鼓、呐喊，为敢死队助威。
杀伤了几百名曹军之后，关羽带队返回城中，清点一下伤亡情况，仅仅损失了十余骑。这场胜利让萎靡的士气重新振奋起来。
次日，曹军开始攻城。下邳城就像大海中的一块礁石，曹军如同无边无际的波涛般涌来，拍打着这块孤立无援的礁石。关羽在城墙上指挥将士们防御。突然，他远远地看见一群曹兵簇拥着一个巨大的攻城锥，正在向城门靠近。关羽暗叫不好，赶紧叫上一队士卒下城，增援城门的防守。
城门虽然经过了加固，但攻城锥的威力实在巨大，经过了连续的撞击，城门终于被撞开了。曹军呐喊着涌了进来。埋伏在城门周围的弓箭手早已瞄准了入口处，密集的箭簇落到曹兵的人群中，前面的人倒下了，后面的人踏着尸体继续向里涌。正对着城门的地方是关羽安排的一组盾牌兵，手持长盾；他们身后站着长矛兵，长矛越过盾牌兵的肩头，向前伸出去。这是关羽在与高顺的陷阵营交战时学习到的战法。
曹军冲上来，盾牌兵用整个身体抗住盾牌，抵挡曹军的冲击。后面的长矛兵毫不留情地用长矛刺杀敌人，鲜血喷溅在盾牌上，曹军一排排地倒下去。但曹军实在太多，盾牌和长矛组成的防线渐渐抵挡不住了。
关羽急中生智，下令从城门楼上向下抛掷油桶，油桶从高高的城门楼上落下来，撒了一地，随后又抛下很多柴草。拥挤在城门附近的曹军明白对方要用火攻，有的人奋力向前冲，有的人则拼命向后退。但前面有敌人阻拦，后面的路已经被源源不断的曹军堵塞。涌进城门的曹军绝望地挣扎着，但为时已晚。
关羽亲自射出一支火箭，点燃了遍地的油和柴草，火光冲天而起，浑身浴火的曹军在惨叫、挣扎，那场景宛如地狱。就连守城的士卒也背过脸去，不忍再看。曹军虽然暂时被击退了，但城门也已经烧毁。关羽只好派人用木石封闭城门。
下邳的攻防战持续了两天，双方都伤亡惨重、筋疲力尽。第二天晚上，关羽正在巡城，一名军吏跑过来，交给他一封从城外射进来的信。关羽借着城墙上的篝火阅读。
这是曹操的亲笔信——“云长，一别数月，近来可好？如今，大势已去，徒守孤城，于事无补。我爱惜你勇冠三军，如果愿意归降，所提要求当尽量满足，官爵赏赐，势必丰厚。况且，汝两位主母尚在我军中，你不计个人生死，也当为她们的安危考虑。望云长三思。”
曹操以刘备的两位夫人相威胁，是最让关羽为难的地方。关羽深知，刘备对这两位夫人都非常爱惜，一旦两位主母有闪失，自己日后见到主公，该如何交代。但要自己投降，是万万不可能的，这违背了自己的人生信条。
他甚至想带人去抢回两位主母，但曹军千军万马，两位主母又不知身在何处，这几乎是无法做到的事情。左右为难，关羽在痛苦中煎熬着，一直到天亮。
守城的将士紧张地注视着城外，等待着曹军发动新的进攻，却意外地发现曹军的阵营一片安静，没有任何进攻的迹象。
过了一会儿，从曹军的阵营中驰出一辆战车，径直向城门而来。关羽注视着那辆战车，等他看清楚的时候，心马上揪紧了。车上绑着两个女人，正是甘夫人和糜夫人。关羽下令，任何人不得放箭，以免误伤了两位主母。
除了甘夫人和糜夫人，车上还有七八名士卒和一名曹军将领。在离城约两百步的地方，战车停了下来，车上树起一面大旗，上面写着四个大字——“速速归降”。
城中的一些文武官员都跑到了关羽身边，力劝关羽为了两位主母的安全，暂时归顺曹操，然后随机应变，权宜处置。
“这样僵持下去，两位主母势必受辱，性命难保啊！”
“将军速作决断，耽误不得！”
关羽眉头紧锁，本来就赤红的脸涨成了暗红色，眼睛眯成了一条缝。他内心的纠结和痛苦、精神上的压力比任何人都要大。一旦归降，自己几十年来恪守的忠义之道将毁于一旦，从此背负着投降的恶名苟活于世，生不如死；不投降，将眼看这两位主母受凌辱、遇害。这种两难的选择把关羽拖进了深渊，他在焦虑中挣扎着，脑袋里面飞速地旋转，“降，不降；降，不降……”，两个声音此起彼伏，折磨着他。
就在这时，一个将领口不择言，“这种世道，投降算得了什么？家常便饭而已。我们出生入死，为谁拼命不是一样，就看谁封的官大，给的钱多”。
关羽闻言，眯缝着的眼睛霍然睁开，一道寒光射向那名将领。将领张着嘴巴定住了，就像掉进了冰窟窿里一样，浑身发冷。
关羽拔出刀，一步步走向那名将领，没人敢阻拦。那将领本能地向后退着，双手在胸前机械地摆动着，像是在求关羽不要杀自己，嘴里却说不出一句话来。刀光闪过，人头落地，关羽一脚将尸体踹到了城下。
就在这时，城墙上的将士发出一声惊呼，关羽向战车上望去，车上的曹军将领正撕扯着甘夫人的衣服，远远地可以听到甘夫人凄厉的喊叫声。
关羽的头“嗡”地一下，他从士卒手中夺过一张弓，已经忘了战车在弓箭的射程之外。弓被他拉得变了形，“嗖”的一声，箭脱弦飞了出去，两百步之外，正中那名将领的左眼，尸体从战车上滚落。两军的将士都目瞪口呆。
这样远的距离准确命中目标，一个人在正常情况下的确不可能做到，但在应激状态下，凭着惊人的爆发力，却可以在瞬间创造奇迹，就像李广由于把巨石误判成老虎而箭没入石一样。
战车急退了上百步，才停了下来。两名从震惊中清醒过来的曹兵像发怒的野兽一样扑向甘夫人和糜夫人，扯碎她们的衣服。
一名站在关羽身边的年迈官员紧紧攥住了关羽的手臂，“将军，要通权达变啊！孟子说过：‘嫂溺不援，是豺狼也！’非常之时，行非常之事，岂可拘泥固执，酿成大错啊！”
这几句文绉绉的话出人意料地打动了关羽，刹那间，他似乎从圣人的教诲中得到了解脱，突破了自己的心理极限。关羽长长地出了一口气，三两下脱下身上的战袍，用一根长矛高高地挑起。
城中的文武官吏和士卒跟随在关羽的身后，从城门下鱼贯而出，把手中的兵器丢在路边。直通城门的道路两侧，曹军的骑兵排成两行，监视着投降者。几百步外，曹操和手下将领们等着受降。
关羽觉得两条腿特别沉重，身上一点力气都没有，几乎要虚脱了，摇摇欲坠。二十年来，他南征北战，驰骋疆场，说不清走过多少艰险崎岖的路，但这几百步是他走过的最艰难、最漫长的路。
路的尽头，曹操骑在马上，得意地笑着。
悬案追踪：关羽降曹
如何看待以忠义著称的关羽的投降行为，是一个难题。有人这样评价关羽的投降行为，“帝之不得已而归曹，故以观变取济，或兼为保护昭烈（刘备谥号）家属计。亦无不可。权而得中，斯其为帝之苦心欤！”
权变是中国传统文化中的一个重要概念，是对道德规范的权宜处置和灵活掌握，以期行为的结果能够合宜，符合大义。关羽在迫不得已的情况下，为了保护刘备的两位夫人而暂时归降，后来为了报答曹操的礼遇阵前立功，接着拒绝封赏，回到刘备身边，可以看作通权达变的一个经典范例，在两难的处境中处理得非常妥当。