国民党主力兵团在徐蚌会战中损失殆尽。1948年12月24日，“当兹国家危急存亡之秋，不能再有片刻犹豫之时”，华中“剿总”白崇禧“不避斧钺，披肝沥胆”，在汉口向蒋介石发出主和电报，提出三条谋和建议：（一）先将真正谋和之诚意，转知美国，请美国出面调处，或者由美国约同苏联共同斡旋和平；（二）由民意机关向双方呼吁和平，恢复和平谈判；（三）双方军队在原地停止军事活动，听候和平谈判解决。白崇禧祈望蒋介石能够审时度势，采纳自己的建议，“并望乘京、沪、平、津尚在国军掌握之中，迅作对内对外和谈布置，争取时间。若待兵临长江，威胁首都，届时再言和谈，已失去对等资格，噬脐莫及矣”。《总统蒋公大事长编初稿》1948年12月26日条。白崇禧还宣称非蒋下野不能谈和，桂系倒蒋之意甚为明显。1949年元旦，蒋发表新年文告，表示愿下野谋取和平，但是各方反应都很冷淡。军事财政诸端仍束手无策，社会人心不安已达极点。“我既不能贯彻勘乱的主张，又何忍再为和平的障碍”蒋介石已无法恋栈，于1月21日发布“引退”文告，回到溪口，李宗仁由副总统代行总统职权。
针对国民党的“和平攻势”，1949年1月14日，毛泽东以中共中央主席的名义发表关于时局的声明，指出人民解放军有充足的力量和理由，在不要很久的时间内，全部消灭国民党反动政府的残余军事力量，但是为了迅速结束战争，实现真正的和平，减少人民的痛苦，中国共产党愿意和南京国民党反动政府及其他任何国民党地方政府和军事集团，在下列条件的基础上进行和平谈判：（一）惩办战争罪犯；（二）废除伪宪法；（三）废除伪法统；（四）依据民主原则改编一切反动军队；（五）没收官僚资本；（六）改革土地制度；（七）废除卖国条约；（八）召开没有反动分子参加的政治协商会议，成立民主联合政府，接收南京国民党反动政府及其所属各级政府的一切权力。
李宗仁一上台，和谈空气即刻浓厚起来。1月22日，李代总统即发表文告，表示政府愿以中共所提八项条件为基础开始商谈；孙科内阁也决定派遣张治中、邵力子、黄绍竑、彭昭贤、钟天心五人为政府和谈代表，并通过广播告知中共，请中共约定和谈地点及日期，以便进行谈判。中共对此的回应是等北平完全解放后再行决定。
在国共为重开和谈相互试探之际，“南京人民和平代表团”于2月初到了北平“南京人民和平代表团”，是李宗仁为促成与中共的和平谈判而组织的一个民间代表团，由南京的“中国人民和平策进会”与“中国各大学教授国策研究会”组成，成员有邱致中、吴裕後、宋国枢、夏元芝、刘达逵等。因为这一代表团不伦不类，京沪各日报很少派记者随行。晚报的新闻竞争正处于白热化，所以都派了记者。《前线日报》从1949年1月8日起改出晚刊，为了不败给其他晚报，自然也要派记者前去采访。报社本来让曹聚仁随行，但他不愿前往，就改派了王浩。实际上，中共只让10名代表和职员进了北平城，王浩等6名随团记者被挡在了西苑机场。王浩在机场住了6天，所有信息都来自中共的接待人员。2月11日，代表团从北平回到南京。王浩一下飞机，就给曹聚仁通了一个半小时的电话，告诉他北平之行的见闻感受，主旨为：“诚意为目前时局之转捩点，和平如不成功，就是失败，并无妥协余地。”曹聚仁据此写了一篇2500多字的电讯，1949年2月13日香港《星岛日报》对戴季陶突然去世的报道。刊在《前线日报》晚报上。这一天的晚报，销数破了纪录，报社门口张贴的那一份，一直吸引读者达36小时之久。
向左走向右走3月12日，国民政府宣布何应钦接替已经辞职的孙科为行政院长。何应钦继任行政院长后的第一件大事就是准备和谈。
3月23日，何应钦宣布内阁改组名单，次日召开第一次政务会议，通过组织“南京政府和平商谈代表团”决议并发表和谈代表名单：首席代表张治中，代表邵力子、黄绍竑、章士钊、李蒸（3月28日又增补刘斐），秘书长卢郁文，顾问屈武、李俊龙、金山、刘仲华，吁请中共早日决定和谈的时间和地点，以便开始商谈。
3月26日，中共正式宣布周恩来（首席）、林伯渠、林彪、叶剑英、李维汉为和谈代表（4月1日增补聂荣臻），齐燕铭为秘书长，特别声明以《中共中央毛泽东主席关于时局的声明》所列八项和平条件为基础，请南京政府派遣代表团，携带为八项条件所需的必要材料，自4月1日起在北平开始谈判。
4月1日上午，张治中一行20余人乘中央航空公司特意准备的“空中行宫”号飞往北平。
经过10多天反复折冲，4月15日晚，中共提出《国内和平协定》八条二十四款，限南京政府本月20日前答复。这等于是最后通牒，没有任何讨价还价的余地。南京和谈代表团决定接受，派黄绍竑和屈武南返，建议政府同意签字。
由于国共双方对谈判内容都绝对保密，沪港各报几乎除了谣言，很少有北平和谈的真实消息，曹聚仁也无法向海外读者报道和谈的曲折经过。台湾警备总司令部、台湾省政府（主席兼总司令陈诚）在1949年2月25日上海《大公报》上刊登的《公告》。该部府为“确保本省治安”，特制定了《台湾省入境军公人员及旅客暂行办法》。本《公告》是对《暂行办法》所规定的有关军公人员及旅客入台应行注意事项及办理手续事项的说明。4月16日，黄绍竑和屈武从北平飞回南京，被隔在和谈“帘幕”之外的新闻记者们群情激动，总以为有大新闻要发布——这一大新闻，即使不能让人十分乐观，至少也不会是和谈破裂吧。谁知，与新闻记者含笑周旋的黄绍竑，内心非常沉痛：他知道，蒋介石是不可能接受中共提出的《国内和平协定》的，和谈就此破裂了。果然，南京4月18日举行的最高会议，拒绝了中共提出的最后通牒。
4月20日，和谈破裂。第二天，中共便下达大进军命令，发动渡江战役，23日解放南京。5月11日，上海市民也已经听到解放军的隆隆炮声了。中共军队推进之快，国民党军队溃败之速，让曹聚仁感到诧异。和谈破裂之前，曹应邀到一座谈会作时事分析。他指出：因为双方都在备战，淞沪战事不可避免，近郊将有一场决战；国军“一·二八”、“八·一三”对日作战的光荣记录，对于蒋氏是一种有力的暗示，况且日军当年准备防御美军登陆战的坚固阵地，完整如新，上海可以据守六个月或一年以上以待国际变化；国军这一仗打得好的话，可以争取到美援。不过，曹聚仁强调，理论上讲淞沪防线可以坚守这么长时期，但今日之事，并非是理论上的事情。
战争的进程确非理论之事。4月25日，蒋介石从宁波乘炮艇到上海，以国民党总裁身份，亲自指挥淞沪防卫战。蒋氏父子宣称上海是“东方的斯大林格勒”，要与共产党军队展开逐街逐屋之战。然而，国民党军队从头到尾还守不到一个月，便于5月25日晚间土崩瓦解，解放军于夜半攻入上海市中心地区，一举占领了市政府。
那天晚上，望平街上的《申报》和《新闻报》都在准备出版第二天的报纸，却估摸不准天亮后的上海市，究竟是属于国民党的，还是已经换了主人。《新闻报》方面的负责人比较活络，先编好了国民党口吻的报纸，浇好了版等待着。等到中共军队到了市中心区，便又改编成共产党口吻的报纸，以新鲜刺目的字眼做了上海解放的头条新闻，一天之间，蒋介石变成了罪该万死的独裁魔鬼了。因此，上海解放后，《新闻报》经改版得以继续出版。《申报》慢了半拍，没有了改版的机会，新华社随军人员5月25日晚便进入申报馆，将其接收，做刊行《解放日报》的准备了。
曹聚仁家在苏州河北岸的虹口区。5月26日上午，他和苏州河南岸的亲友接通了电话，他们把《新闻报》上的新闻念给他听，知道市区的秩序当晚便恢复了。27日上午，解放军进入虹口区，曹聚仁全家吃完午饭，便上街看“解放”去了。“这一场‘大决战’，雷声大，雨点小，好似湿了的炮仗，一直不曾点响过。街口还有些机枪作战的掩体，在我的眼中，这简直是小孩子的演习战，不像什么巷战。北四川路上，东一辆，西一辆，就是前一些日子，游行祝捷的装甲车，一只只死甲鱼似的躺在那儿。走到了苏州河边，才有点打仗的气象。河南那几座高楼的墙壁上，还留着一些大大小小的斑点，就像脸上的麻子一般，有那么一些大大小小的洞缺就是了。我们是绕了道，才转到苏州河南去的，一到了南京路，一切如常，满街都是人，热闹得很。亲戚故旧，大家见了面，彼此就是这么一句话：‘好了！解放了’！”
中共的军事管制委员会，设在四川中路、福州路路口的原上海市政府大楼之中，曹聚仁看着墙上贴出的布告上的军管会委员名单，都非常熟悉——他们都是新四军的老人，曹与他们在皖南分的手，现在都打回上海来了。新闻界的朋友，本来都在望平街工作过，现在也依旧回到望平街了。在《中央日报》大楼挂起新闻组招牌的范长江、黄源等人，正是曹聚仁在中国青年记者学会和国际新闻社的旧友，有的彼此分开还不过三两年的时间。
曹聚仁发现，“共产党军队到了上海，刻字的共产党人与不刻字的共产党人都来了”。虽然中共接管上海的党政军及文化人士，多为曹的熟识旧交，但是他立定了主意，“既不想做刻了字的革命党，也不想做盘了辫子的革命党，我只是一个看革命的旁观者。”他认为，1927年以后自己就下了决心，不参加任何政党组织，也不卷入任何政治斗争的旋涡；抗战胜利以后，依然靠出卖劳力为活，不曾做过任何属于资方地位的工作——这便是自己能够在这个大变动的时代，勉强可以旁观下去的本钱。
大约在20年前，曹聚仁就预想到这样一场社会大变动的到来。然而，等到这一大场面真的到来了，他又觉得十分陌生，就像在那么多的熟识旧交面前，他已经变得十分生疏了一样。“解放”究竟是怎么一回事？大家面前几乎都是一张白纸，谁都知道得不多，连章士钊还慨叹“革命让人成绝学”，说自己要参加革命战线，“还得捐班成为小资产阶级从头来起”，一般人就更不懂“社会革命”为何物了。朋友们都以为曹聚仁对“解放”知道得最多，懂得最彻底。曹承认自己所懂、所了解的只是马克思主义，而不是马列主义，也不是马恩列斯主义，更不是大家都急于想知道的毛泽东思想：“我们初以为懂得马克思主义，便可了解中共的政策了，看了毛泽东的《论联合政府》和《新民主主义论》，才知道他的思想并不这么简单。中共提到马克思主义，并不是单纯的马克思主义，而是马克思列宁主义，其中依我的说法，就有克劳塞维支的军事哲学的成分在其中。说到马列主义，也还不是这么简单，也得加上斯大林主义，这其间就有大彼得的雄图在其间。因此，马列斯主义，并不是单纯的马克思主义。至于毛泽东思想，也还有王船山学说的成分，并非纯粹是西方的，更不是纯粹的马克思的。”当然，这些都是曹聚仁藏之于心的独得之秘。他清楚，如果把这些看法讲出来，肯定会被视为“异端”。所以，上海解放后曹聚仁闭口不言，而是用他敏锐的“新闻眼”、“新闻鼻”，去观察、触感和思考这一场翻天覆地的社会大革命。
曹聚仁明了，中共明明白白挂出“阶级斗争”的口号，敌友是分得清清楚楚的。所谓“阶级斗争”，照中国的老话，就是“有冤报冤，有仇报仇”的阶段。国共斗争了几十年，国民党欠共产党的血债太多了，而血债是要清还的。因此，解放军进上海，这是“手执钢鞭向你打”的时候了，凡是挂名国民党党籍，说得具体一点，凡是替蒋介石工作过的，都在清算之列。有过“军统”、“中统”以及“中训团”组织关系的，一概成为解放军注意的目标，处境就更有些困难了。他对家人说：“安贫乐道，也有安贫乐道的好处；我们生活虽清苦些，总不会碰上这样被清算的场面的！”
不过，曹聚仁也发现，共产党军队虽然带有策马入城的征服者心理，但是，从共产党军队进上海的情形来看，他们并不是高视阔步、昂然踏进的，而是战战兢兢小小心心地进来的。共产党接管上海以后，除了新闻界、出版界发生了显著变化外，其他方面表面上几乎都是率由旧章。
望平街上，应变极快的《新闻报》，很快就被停刊改组为《新闻日报》，国民党官股由中共接去，社长程沧波已经远走香港，总编辑赵敏恒也卸下编务，去做复旦大学新闻系的教授了；总经理詹文浒，这位抗战胜利后回到上海办接收的新闻大员，后来退出报馆做了广告公司的老板，最终被判徒刑。《大公报》中的旧人，都退居闲职，范长江已经总绾了望平街的新闻枢纽，大政由杨刚女士主持，王芸生从北平回到上海，依然主持编务，但处境已经大不相同了。被国民党封闭的《文汇报》，随着上海的解放而复活，言论仍由徐铸成主持。《大晚报》、《时事新报》晚刊、《自由晚报》等几家晚报，开始也颇想适应新环境生存下去，结果都停刊了，只有赵超构负责的《新民报》晚刊存活了下来。望平街上的新干事，一部分是战前《立报》旧人，一部分是《东南日报》的中级干部，再加上《大公报》的记者群，大部分基干工作人员，全是新进的新闻干部，曹聚仁都很生疏。“易手之后，第一个记者节，那一张名单，十有九都是新人，该算是望平街上有史以来的最大的变动。”还有一项大的变化，就是“在上海望平街生了根，几乎成为子孙帝皇万世之业”的报贩集团，仅仅经过一年的逐步清除便完全消灭了，派报工作，完全移到邮局手中去。曹聚仁认为，这种邮局全包的报纸派送方法，对于报社和读者合理而两利；共产党一年之间，便清除了望平街上根深蒂固的报贩集团对报纸派送的垄断，真使人有“事在人为”之叹！
对于出版业务，军管会予以严格管理，出版界一度惶惑不适，业务简直停顿下来，商务、中华这两家最好的书店，只有靠大廉价卖旧书维持生计。商务一部新版的张元济重编《康熙字典》，只要2000元人民币，相当于10根油条的价钱。旧书折价从来没有如此低过，但是读者并不因为便宜就抢购，书业生意依然十分清淡。新华书局代替了商务、中华、开明、世界这“四大书局”的地位，出了版本最多的《新民主主义论》，又出了一大批整风文献、马恩列斯思想方法论、社会发展史等干部必读书，销行很大。冷落了十多年的神州国光社，因缘际会，突然走红，一大批沉睡的马克思主义书籍重新出版，销得很不错。有几家旧出版社，也想走神州国光社的路子，出了一些杂凑的中共文献，但是很快就被禁止，而且还登报坦白了一番。邵绚美的时代图书公司，准备大量编印社会科学丛书，一出版就碰了几个大钉子，只好偃旗息鼓，另作计划了。
报馆盛衰，报人浮沉，报贩兴亡，书业冷热，这些都是望平街上看得见的变化。除此之外，曹聚仁更感觉到了新闻出版业背后的深层变动。
曹聚仁的一位文化界朋友黄萍荪，本来办着一份文献掌故类半月刊《子曰》，上海解放后还想继续办下去。黄几次找曹商谈，想拉他一起经办这份刊物，曹都予以回绝：“凡是白纸写黑字的东西，我都不想积极，因为我们毕竟还不了解中共的文化政策。”黄萍荪颇有些能耐，凭一己之力拉到稿子，居然出了两本专号，销量也不错。两本专号的题签，分别出自“民革”领袖李济深、“民进”领袖马叙伦之手。黄萍荪本意是借李、马之名为自己撑腰，不料却招致麻烦。上海市军管会、市政府、公安局等部门纷纷派人找到黄萍荪，了解他与李济深、马叙伦两人有什么1949年8月22日上海《大公报》特讯《周副主席倡新风》。
1949年9月10日上海《大公报》登出的《王芸生徐盈紧要启事》。
关系，他们为什么给《子曰》题签？民革方面还有什么文化工作？这件小麻烦，黄萍荪经过40多天才说清楚。
上海《大公报》遭遇的一件事情，也让曹聚仁感到新闻出版业“气候”的变化。1949年8月22日，上海《大公报》登出了一条《周副主席倡新风气》的特讯：
“本报北平特讯”中共周副主席恩来八月十四日对社会科学工作者小组会谈话，中间有几节是很值得记出的，特摘记如次：
周副主席谈到准备追悼冯焕章先生，说：“中国共产党廿八年了，我们没有几次很大的追悼会。我们能不歌颂今天的人民解放军的斗士吗？小规模的，自然可以做。但我们对于一个人，如果以为一切都好，即是没有历史的观点。一个人，有好有坏，都可以提出。自然不能把大家的观点一致，但进步的朋友们却不能含混；无原则，无重点，则是不对的。”“人难得‘炉火纯青’的，连毛主席今天也并未‘炉火纯青’。他对《毛泽东选集》的文章，也是一段一段的抛掉，我们难道不应该对自己严一点，知道自己是不够的吗？”
周副主席坚决的说：“我们共产党，自今年二月以后，已决定不再作喜事。徐老（徐特立）七十岁，吴老（吴玉章）七十岁，值得庆祝；但我们五十岁以上的人很多，要做寿，那还有个完吗？还有，我最反对用人名代地名。渤海区有个黄华县，我就不知道这个黄华是什么人？”
因此，周副主席说：“为人民服务，最怕的是逢迎。不做生日，不送礼，不以人名代地名，我们今后可能成为一种风气吧。”
（八月十四日寄）
9月10日，上海《大公报》突然登出王芸生和徐盈两人的紧要启事，对本报所刊发的《周副主席倡新风》这条特讯，表示更正、认错、道歉：
王芸生
徐盈紧要启事八月廿二日，本报第一版所刊本报北平特讯周副主席提倡新风气一稿，是本报总编辑王芸生根据本报北平办事处徐盈所寄供参考用的资料删节面成。该稿原文记录周恩来先生谈话，未经校阅，现已查明颇多失实，有些地方甚至记得完全相反，经删节后更与原谈话面目迥异。例如周先生指出：完全的成熟不是容易的，即在中共党内，也只有毛主席、刘少奇同志等几位领袖才算得上是在政治上达到了炉火纯青的地步。毛主席因为认真，对于毛泽东选集的文章一篇一篇亲自校订。我们应该怎样学习这种严肃的态度，不要自满。中间一段话，在记录中竟记为“连毛主席今天也并未炉火纯青。他对毛泽东选集的文章，也是一段一段的抛掉。”与原意恰好相反。其他与原意出入者，不一而足。总之，徐盈未经谈话人同意和校阅而寄出这个谈话的记录，是不负责任的表现；王芸生未经徐盈同意而发表并删改这个记录，也是不负责任的表现。我们现在除自己检讨这个错误，力求于今后改进工作外，特声明完全撤消这个新闻，并向周恩来先生和读者道歉。
王芸生
徐盈同启
九月九日
像徐盈这样有经验的《大公报》记者，怎么会把周恩来的谈话记得完全相反？曹聚仁认为，王芸生、徐盈登报认错道歉，是不得已而为之，肯定别有隐情。
当年国民党不顾共产党、民盟的坚决反对和抵制，强行在南京召开“制宪国大”，曹聚仁就意识到一场革命即将到来，他遍读法国大革命、苏俄大革命的历史，来理解革命的来龙去脉。俄国一位思想家关于“革命”一语的解释，对他颇有启发：“革命是将几百年来树立的似乎不能动摇的，连那些最热心的改革家都不敢以文字攻击的，根深蒂固的制度，在几年之间很快的推翻了。就是一向构成一个民族的社会生命、宗教生命、政治生命、经济生命的精华的一切在最短的时间中消灭了，崩溃了。”曹聚仁推崇法国史学家马迪厄，在采访“行宪国大”期间，他就在往来京沪的卧车上，又专心致志地研究杨人楩翻译的马氏著作《法国革命史》，了解革命的动机及演变的进程。马迪厄曾说：
真正的革命，并不限于改变政治形式及执政人物而已。且须改变制度及转移财产；这样的革命，须经过长时间的酝酿。遇着偶然情况的凑合，才爆发出来。法国革命之突变而不可遏，使那些制造革命和受革命之惠的人，以及为革命所牺牲的人，同样地惊讶；这个革命，便是经百余年之逐渐准备而成的。实际与法律，制度与风尚，表面与精神等，彼此脱节，互相矛盾起来；由于这种脱节，才产生这次革命。
由彼及此，曹聚仁知道，发生在中国的这场革命，决不会停留在“有冤报冤，有仇报仇”的阶段，也不可能“率由旧章”。他要“以一百年的史家观点”，来观察发生在思想信仰、经济民生、法律制度等社会深层的这场世变。
关于中共发动的思想改造运动，曹聚仁认为这是中共争取知识分子来做建设干部的一种手段，并非排除异己。另一方面，知识分子都是以追求光明的热情态度，去主动接受中共的思想改造的，海外多以为大陆知识分子都是被迫而去接受思想改造，这是一种错误的看法。就拿自己熟悉的新闻界来说，曹聚仁指出，王芸生在《进步日报》上发表的《我到解放区来》，应该是一篇“自发”的反省文字，其中“抛弃旧习惯，去掉旧成见，一切重新学，一切从头干”这四句反省的话，正代表着望平街上一般工作人员的心境。例如，中共在前线日报社设立了新闻记者培训班，对各报记者及一般工作人员进行培训。曹的上海新闻界朋友，几乎人人都是以自发的情绪进入这个训练班，来接受培训的。他自己也接受了思想改造，但参加的不是这个培训班。通过和参加培训班的学员不时晤谈，他发现，这些人的思想进境确实很快。
曹聚仁注意到，思想改造主要是针对知识分子的，而且“中共似乎对于有地位的知识分子折磨得重一点，使你抛弃了那股自尊的心理”。他一直关注冯友兰、梁漱溟、费孝通、罗常培这几位有自己的思想体系，又正在接受思想改造的著名知识分子的转变。知识分子们关于思想转变的文字，曹聚仁看了很多，他认为冯友兰在《一年学习的总结》、《参加土改的收获》等文中的感受，正代表了一般文化界朋友的心曲，而费孝通的说法最为彻底：“我愿意低头了，但是究竟还是个旧时代的知识分子。一旦打击了自己的心理，立刻就惶惑起来，感觉到自己百无是处了，梦想着一种可称为魔术性的改造，点石成金似的，一下子变为一个新人。”这种想法不但不现实、不唯物，反而又把自己推入苦恼的境地。后来终于明白：传统知识分子的性格必然是深入骨髓，要一下子脱胎换骨是不可能的；思想改造是一个长期的过程，改造不是重生，而是发展生的，催促死的。读着他们坦白心曲的文字，曹聚仁觉得这些知识分子还是把内心的改造看得太重，而把环境的改造、生活的改变，看得太容易了。生活方式不改变的思想改造，还是一张白纸。
这场思想改造运动的成效如何？曹聚仁认为依然是一个大疑问。他说，即使是从延安来的，对于马克思主义的了解也未必很深入。至于那些经过六个月短期训练的青年干部，满口新名词，其精神实质，就更难说了。
曹聚仁差不多用一年的时间来研究、分析中共的总路线，从而了解中共的政策。他知道，一个政党的主义、学说与其所执行的政策之间，自有相当大的距离。他原以为中共夺取政权后会首先重视农业，等到解放军一进入上海，他才恍然大悟，自己以往所预料的革命进程，几乎和实际情形相反：中共首先重视的却是金融、工商业。
政权更替在经济领域的体现，就是发行新的货币，强制在市场上流通。中共新政权发行人民币，来取代几乎已经没有货币功能的金圆券。但是，由于人民币不是金本位、银本位或虚金本位，而是跟金圆券一样是信用本位，所以上海解放之初，人民币在心有余悸的市民心目中还是金圆券，币值一天天低落，黄金美钞的比价却天天高涨，银圆的铿锵声，照样在街角巷尾响着。新政府用种种力量来打击黄金美钞的黑市市场，但是黑市交易依旧活跃。私人拆放的利率，虽然比解放前稍低，但是高利贷还是通行得很，许多私人银行及变相的拆放公司，就是靠拆放来维持业务的，这成为1949年上海滩最活跃的买卖。中共就提高人民银行和其他国家银行的存款利息，使之与私人拆放的利息一样高，运用人民银行的力量来与私家银行、私人拆放的高利贷争胜。这样一来，私家银行及变相拆放公司都垮台了，上海的金融投机业就到了末日。到了1950年春天，拆放的利息直线下落，利息市场第一次回复到抗战以前的正轨；大量集中在上海的游资经过这一回战斗，终于风平浪静。黄金美钞的比值，也由稳定而低落；人民银行继而实行折实单位存款，人民币的稳定性反而比黄金、美钞高了。
上海的商业贸易，在政权易手前半年就已经停顿了下来，除了投机，已经没有买卖可做。这座城市本来是商业市场，商业一停顿，经济大动脉也就萎缩了。上海解放之后，商业停顿的状况依然没有好转。中共领导人士明确表示，上海过去的繁荣是畸形的，解放后将有一段萎缩期，新的繁荣期要等待城乡交流时期的到来。这一年，上海的雨水特别多，“一般市民的情绪，已经带了忧郁性，对着阴沉沉的天和相逢只说愁苦的生活状况，就产生另一种寂寞空虚之感。”曹聚仁认为，上海虽然解放了，但是上海人的意识形态并不曾解放。经过八年抗战和三年内战，货币不断贬值，一般人就养成了重物资轻货币的观念。上海的家庭主妇，在金圆券恶性贬值之时，就像水獭一样疯狂地购备日用必须品，筑起“堤坝”来抵挡金融“洪水”。然而，人民银行击败拆放公司及高利贷买卖之后，利率直线下落，日用品价格也随之直线下跌。当初市民用囤积日用品的方法来保持币值，不料想现在都跌到成本的关限内去了。大小城市的“水獭群”都打了败仗，他们的财富因轻币重货而倒了下去，以致一败涂地。中共在经济战上的手段，让曹聚仁慨叹不已：“中共在经济作战上的手段，不下于对蒋介石的军事作战，我们就没见过一个有还手之力的人，除了香港的汇丰银行。”他感觉到，当时上海人有这样一种普遍的心态：“共产党也是有血有肉的活人，他们上了台，抓到了政权，也会和国民党人一样腐化下去的，等着瞧好了！”但是共产党没有腐化下去，可以说这是奇迹。曹聚仁的看法，这一奇迹归因于共产党的监督制度和共产党人“公私分明”的行事作风。不过，“中共的政权，若干方面，都显得是属于法家的路向，对于一般知识分子是头痛的，连我也在内。”
对于中共有一时期普遍攻击国民党金圆券政策、过分指责“通货膨胀”严重后果的做法，曹聚仁并不苟同。他认为，中共射向国民党的这一箭，也损伤了人民币的本身信用。因为人民币也和金圆券一样，采取的是“信用本位”，而解放军事尚未终了，人民对新政权的威望也没有稳固下来，所以，当一万元票面的人民币要流通之日，在宣传上就难于自圆其说了。当时，曹聚仁的女儿曹雷正读小学五年级，老师布置大家写一篇“为什么发大钞”的作文。10岁的孩子当然不知所以然，就回家问父亲。曹聚仁就给女儿讲货币的本来作用，“通货膨胀”的调节作用以及与“恶性通货膨胀”的不同。曹雷据此写了一篇文章，竟然得了全校冠军，连国文老师都佩服不已。
关于革命运动，曹聚仁有过这样的看法：改变政治风气是一件事，替政治生命“生根”又是一件事；改变了政治风气，并不等于就替政治生命扎下牢固之“根”。他指出，辛亥革命，国民革命军北伐，包括蒋经国的新赣南政治在内，开头都是轰轰烈烈热热闹闹一片新气象，但是到后来却冷落下来，都不曾生根。共产党获取政权之后，即在广大乡村推行土地改革，这是准备生根的表现。“国民政府的三十年岁月，所推行的，乃是以全民政治为口号的军国政治，以农工政策为幌子的统制经济；实际政权，就落在以蒋氏为中心的血缘集团的上层与地主乡绅为中心的下层的手中了。中共的社会革命，就在打碎这两个集团上下工夫；这是孙中山所梦想的革命程序，毛泽东在新民主主义的口号中兑现了。”
不过，曹聚仁对中共“土改”的经济效能持有疑义。他说，中国的土地问题，经济意义重于政治意义。国民党一向忘了政治的意义，也忘了经济的意义；中共的土地改革，则着重了政治的意义，忽略了经济的意义。“土改”的成果，从经济角度看，成问题的基点是依然存在的。同时，他对中共的“土改”政策及干部在“土改”中的具体做法也颇有微词。其一，中共的土地法过于笼统，对于复杂的中国农村，并不十分适合。其二，按比例判定阶级成分，滋生流弊：“由于下级干部政治认识不够，胡乱划阶级成分等事，也到处都有。流弊所及，上一代勤劳创业的农户，受了重大打击；而这一代游手好闲的二流子，坐享其利，和实行土地改革的本来目标，可以说是南辕北辙了。”
相比而言，曹聚仁对新政权法律制度的思考更为深刻。他说：“共产党军队一进入北平，中共当局便通令废止了六法全书。这对于中国旧社会，可说是晴天霹雳；因为下意识地觉得失去了社会生活的尺度，在新政权之下，有手足无措之感。”他曾访问鄂吕弓、李文杰、褚凤仪等法律界权威，请他们写一本新法意，这些先生都敬谢不敏，说不知道如何下笔才是。
曹聚仁认为，六法全书是一个农业社会所累积的文化遗产，大部分内容还是继承了隋唐以来的律令，民国以后借鉴部分日本法律，逐渐修正增补而成——因为若干司法界的先驱，都是在日本接受法律知识的；那些添加的法律，富有大陆法的精神。国民革命军北伐成功，国民政府所添改修正的法令，已经采用了苏联的法律精神。关于妇女继承权，女子在政治法律上的平等地位，都比西欧进步得多。法律的条文，立法的人的头脑，都比推行律令的人进步得多。“中共在废止六法以后，所继承的律令条文，与封建社会的法律精神，也比废止部分多得多。”因此，中共废止六法全书，只是表示法律尺度的改变，并非表示废弃了法律。实际上，在法律制度方面，中共“因袭”的部分，要多于“革除”的部分。“文化传统的‘因’与‘革’，就有这么微妙的关系；即算是一场最重大的社会革命，其结果，还是‘因袭’的部分，比革除的部分多，否则那个社会便无法安定下去。”曹聚仁更尖锐地指出，中共提出“清算”、“斗争”的口号，不合司法界“不溯既往”的成例；而提倡“亲属相互告密”，也不合中国法律传统的“容忍”精神。
曹聚仁并非与这大变动的局面毫无关涉。1948年是《前线日报》创刊10周年，社长马树礼准备编一本10周年纪念册，来纪念这份抗战中辛苦培育起来的事业。等到动手编写之时，局面已经不行了，这本纪念册的成本，可能要花掉社里一个月白报纸的外汇额，而经济社会的严重情势，报社又非裁员加薪不可。为了裁去员工的生计，马树礼费尽心机，最后决定腾出报社大楼的部分楼层，用准备出纪念册的这笔钱，开办前进中学，安排被裁员工，同时也算做了一件永久性的文化事业。马树礼请曹聚仁出任前进中学校长，颇有先见之明的曹聚仁，答应只负责处理全校事务，不管人事与经济。想不到马树礼无意之中造成的这一“应变”之局，使《前线日报》停刊后部分员工有了临时落脚之处。上海一解放，鉴于这所学校与《前线日报》的关系，军管会认为学校一定隐藏有报社的财产，派员调查过多次。作为校长，曹聚仁当然不免于被军管会叫去谈话。某负责同志问了他三个问题：（一）前进中学有没有基金？（二）对于前进中学，应该怎样处理？（三）前进中学和《前进日报》的关系如何？曹聚仁都如实做了回答。军管会后来也明白，学校教职员虽然多是报社职工，但与报社没有什么财产上的关连，就让前进中学依旧开办下去。曹聚仁认为，自己不用私人，不问公款，是学校得以存活的主要原因。
让曹聚仁有切肤之痛是，长兄曹聚德被新政权作为“恶霸”枪决。1942年日军侵入兰溪，蒋畈被烧成一片瓦砾，曹聚德就去了西南大后方做生意。抗战胜利后返回故里，发了小财的曹聚德“大兴土木”，在旧址上建了三幢大房子，还造了大礼堂，育才小学又“浴火”重生。大礼堂落成之日，他请来戏班，热热闹闹地唱了几天戏，轰动了四乡八邻。这样一来，民选乡长时，他以绝对优势当选。曹聚仁在上海已看清国共斗争的结局，写信劝兄长绝对不可出任乡长这类有祸无福的官职，并以断绝兄弟关系相威胁。曹聚德不听弟弟的劝告，头脑发热地当了乡长。到了1948年，他醒悟过来，找县长辞职，但是没有获准。他觉得自己已经辞了职的，虽未辞成，应该没有什么事情。1949年5月解放军开进浦江，年底，曹聚德被作为“恶霸”逮捕入狱。母亲为此担惊受怕了一个冬天，翌年春被曹聚仁接到上海。不久，曹聚德在家乡被处决，开办了50年的“育才”也就此结束。曹聚仁虽然理解这是社会大变动中难免之事，但是同胞兄弟的悲剧还是让他难以忘情。
因此，自称“一个看革命的旁观者”的曹聚仁，并非“袖手”的旁观者。“对于这个大动荡的局面，尽可能保持冷静的态度；当我的情绪，无法安宁的时候，我就把我自己埋藏到古书里去。”