蒋梦麟的祖父在上海开过钱庄，是个比较成功的商人。他的父亲是当地绅士，喜欢发明创造，曾经仿照西洋模式盖过一座洋楼，还造过一艘轮船。楼是盖成了，但轮船却因知识浅薄而失败。因此，他一心一意要让他的儿子受现代教育，希望他们将来能有一天学会洋人制造神奇东西的秘诀。
蒋梦麟5岁多就进了私塾，由于痛恨那种死板的读书生活，曾经逃学回家，并发誓要杀了先生，烧毁私塾。对于小孩子的这种恶作剧，他的继母和先生都没有当真。这也可以看出当年的人们在教育孩子时，心态非常从容。
尽管没有挨打，但蒋梦麟还是回到私塾，继续那苦不堪言的读书生活。他说：“在最初几年，家塾生活对我而言简直像监狱，唯一的区别是：真正监狱里的犯人没有希望，而家塾的学生们都有着前程无限的憧憬。所有的学者名流，达官贵人不是都经过寒窗苦读的煎熬吗？”正因为这样，他才能忍受监狱似的煎熬。他还说，如果没有“吃得苦中苦，方为人上人”，“万般皆下品，唯有读书高”等名言警句的激励，他早就跑到上海经商去了。因此他认为：“理想、希望和意志可以说是决定一生荣枯的最重要因素。教育如果不能启发一个人的理想、希望和意志，单单强调学生的兴趣，那是舍本逐末的办法。只有以启发理想为主，培养兴趣为辅时，兴趣才能成为教育上的一个重要因素。”
平心而论，蒋梦麟最初的理想还是属于传统社会的一种个人奋斗，但是这种个人奋斗是与国家社会联系在一起的。儒家所谓修身、齐家、治国、平天下，讲的就是这个道理。在《任鸿隽与四川大学》一文中，曾经引述陈衡哲对女儿任以都说过的一段话，也谈到这个问题。她说：“我们那一代人出去留学，都有一个理想，就是学成归国，要为国家、人民尽点心力、做点事。你们这一代却根本对公众的事，没有什么理想，只愿念个学位，找份好差事，这算什么？”当年任以都因为思想激进，一再痛骂士大夫祸国殃民。但陈衡哲对她说：“你知不知道士大夫阶级为国家人民做过多少事？真正的士大夫，处处为国家、人民着想，从不考虑个人利害，这样过一辈子才算是有意义的。”直到晚年，任以都对母亲的这番话还记忆犹新。她说：“他们那一代，不但开辟了很多新路径、新园地，为日后中国的发展打下良好的基础，也满怀崇高的理想与抱负，一心要为国家人民贡献心力。”蒋梦麟比任鸿隽夫妇略大几岁，士大夫气质在他身上也有明显的表现。
蒋梦麟的童年教育有三个来源：一是念古书，二是听故事，三是观察大自然。这些经历养成了他的观察力、好奇心和理解力，再加上他喜欢思考、讨厌死记硬背，才有后来的成就。12岁以后，蒋梦麟先后在绍兴中西学堂、上海南洋公学和浙江高等学堂求学，并于18岁考中秀才。在绍兴中西学堂时，蔡元培正好是那里的监督（相当于校长）。没想到十几年以后，他居然会协助蔡元培主持北大。
南洋公学对蒋梦麟的影响也很大。学校是交通大学的前身，开办时采纳了美国传教士福开森的意见，一方面实行斯宾塞倡导的德、智、体全面发展的教育原则，一方面开设中学、西学课程。中学课程以四书和宋明理学为主，西学则包括西方的历史文化和新兴科学知识。蒋梦麟在这所学校不仅认识到研究学问必须有强健的体魄，还开始对中外道德进行比较研究。他说“每当发现对某些问题的中西见解非常相似，甚至完全相同时，我总有难以形容的喜悦。如果中西贤哲都持同一见解，那么照着做自然就不会错。当发现歧见时，就加以研究，设法找出其中的原因。这样就不知不觉地做了一项东西道德行为标准的比较研究。这种研究工作最重要的结果是……对于如何立身处世开始有了比较肯定、比较确切、也比较自信的见解，因为道德观念是指导行为的准绳。”他还说，通过比较研究，他开始学会思考，学会用自己的理智来判断是非，这样一来，传统信仰就再也不能左右他的思想行为了。他说这是自己思想上的一次大解放，像是脱下一身紧绷绷的衫裤那样舒服而自由。从此，蒋梦麟开始认识到要救国，必须先救自己。于是他决心努力读书、努力思考、努力锻炼身体、努力敦品励行。他觉得这才是儒家所谓修身的正确途径。
蒋梦麟22岁时曾经去日本参观，深感日本教育的普及是跻身于世界强国的主要原因。第二年他赴美国留学，在“以农立国”思想的指导下选择了农学。一位朋友对他说：农学固然重要，但还有别的学科对中国更重要。换言之，“除非我们能参酌西方国家的近代发展来解决政治问题和社会问题，否则农业问题也就无法解决。”这种见解对于解决现在的“三农”问题是个很好的参照。这位朋友还指出，如果不改学社会科学，人的眼光可能就局限于实用科学的小圈子，无法了解农业以外的重大问题。
蒋梦麟从小生活在农村，对大自然有浓厚的兴趣。但是听了这些话以后，他开始动摇了。正在这时，他下乡实习，看到一群活泼的孩子去上学。这情景也许触动了他的童年记忆，让他突然觉得与其研究如何培育植物，不如研究怎样培养人才。于是他决定放弃农学，改学教育。这样一来，他的兴趣也更加广泛，选读的书籍扩大到历史、哲学、文学、政治、经济、军事、外交等许多方面。这种因为理想、兴趣而导致的专业改变，与鲁迅、胡适的情况颇为相似。
在美国，他的兴趣仍然集中在东西方文明的比较研究上。研究过程中，他喜欢用中国的尺度来衡量欧美的东西，这使他发现希腊文化及其自由教育在西方现代文明中具有非常重要的地位。他认为这种方法其实就是利用旧知识来获得新知识的过程。为了说明这个问题，他举例说：如果一个孩子从来没有见过飞机，我们可以对他说飞机就像一只鸟，或者像一只长着翅膀的船。假如这个孩子连鸟和船也没见过，要让他了解飞机就困难了。同样的道理，要想让中国学生了解西方文明，最好的办法就是用中国文化进行比较。因为“对中国文化的了解愈深，对西方文化的了解愈易。根据这种推理，我觉得自己在国内求学时，常常为读经史子集而深夜不眠，这种苦功总算没有白费，我现在之所以能够吸收、消化西思想，完全是这些苦功的结果。”改革开放以后大量出国的留学生，之所以对西方文化缺乏了解，也无法与20世纪初的欧美留学生相比，主要是因为他们经历了十年文革，对中国传统文化缺乏应有的了解之故。
1918年，秋风轻拂着故都的时节，毛泽东带了23个湖南青年进京，为的是组织赴法勤工俭学的事。到京后，他把他们安排到北京大学、长辛店、保定等处的留法预备班，他自己却既不想去法国留学，也不想进大学读书，他一向推崇的是自学。但总得找一份工作以资糊口啊。他暂住在鼓楼后豆腐池胡同北大教授杨昌济，即他后来的岳父家里。通过杨昌济，毛泽东得到了北大图书馆主任李大钊的引荐，得到了一份图书馆助理员的工作——在第二阅览室管理15种中外报纸，登记新到的报刊和阅览者的姓名。毛泽东对这份工作十分满意，后来在延安的窑洞里尤对斯诺津津乐道。他不但每月有了收入，而且得以大量阅读各种新奇的书刊，更可以结识北大的名流和来自各地的有志青年，陈独秀、胡适之、张国焘都是那个时候认识的。工作之余，他还有机会跑到天安门广场，聆听李大钊演讲《庶民的胜利》。
尽管这个时期在毛泽东的一生中短暂得如同一道闪电，但这道闪电却照亮了他非凡的人生之路。那么，是谁把他安排在李大钊手下的呢？
这个人便是蒋梦麟。
蒋梦麟的一生充满了传奇。1907年7月，徐锡麟、秋瑾在安庆起事，壮烈牺牲。原本可能一同去安庆革命的蒋梦麟没去安庆却到了日本，“在一个展览战利品的战迹博物馆里，看到中日战争中俘获的中国军旗、军服和武器，简直使我惭愧得无地自容……兴高采烈的日本人提着灯笼在公园中游行，高呼万岁。两年前，他们陶醉于对俄的胜利，至今犹狂喜不已。”22岁的蒋梦麟孤零零地站在一个假山顶上望着游行的队伍，触景生情，不禁泫然涕下。
蒋梦麟的人生之路，就是从这里转了一个弯，走向了另外一个方向。他没有成为激进的革命烈士，而是终生服膺教育救国、科学救国之道，成为从宁波走出去的众多杰出人物中，称得上是现代中国思想界、文化界和教育界的一个出类拔萃的著名人物。他是曾任南京政府教育部长的两个宁波人之一，他当过浙大校长；他在北大20余年，主政长达17年；他参与创办并领导了西南联大……其中对北大贡献尤多，有人打过一个比方，“如果把蔡元培为北大制定的兼容并包、学术自由的办学方针当成一座灯塔的话，蒋梦麟就是驾驶着北大这艘巨轮按其指定的方向前进的一个船长或者舵手”。傅斯年则这样评论：“蒋梦麟的人格魅力不如蔡元培，学问比不上胡适之，但办事却比蔡先生和胡先生高明。”蒋梦麟自我调侃：“所以他们两位是北大的功臣，我们两个人不过是北大的功狗。”《民国百人传》的作者吴湘相教授说，“蒋梦麟先生在民国教育史上的地位仅次于蔡元培”。
1916年陈独秀担任北大文学院长，极力推动文学革命。蒋梦麟与陈独秀尽管政治主张不同，相处得倒也不错。他俩都是前清的秀才。秀才有两种：一种是考八股时进的秀才，称为八股秀才；八股废掉后改考策论，称为策论秀才，好像也没有八股秀才值钱了。蒋梦麟在回忆文章中写道：有一次陈独秀问我：“唉！你这个秀才是什么秀才？”“我这个秀才是策论秀才。”他说：“那你这个秀才不值钱，我是考八股时进的八股秀才。”我就向他作了一个揖，说：“失敬，失敬。你是前辈老先生，的确你这个八股秀才比我这个策论秀才值钱。”在蒋梦麟看来，陈独秀为人爽直，待朋友很好，这一点很对蒋梦麟的脾气：“我们两个人，有一个相似的习惯，在参加筵席宴会的时候，一坐下来，我们总爱把冷盘或第一、二道菜尽量地吃，等到好菜来时，我们已经吃饱了。所以大家说笑话，称我们这两个急性子，‘同病相怜’。”
尽管这对同病相怜的朋友，后来在政治道路上南辕北辙越走越远，但当陈独秀遇到危险时，蒋梦麟还是毫不犹豫地解救他。有一天，蒋梦麟接到警察厅一位朋友的电话，说：“我们要捉你的朋友（指陈独秀）了，你通知他一声，早点跑掉吧！不然大家不方便。”蒋梦麟便赶紧和一个学生跑到陈住的地方，叫他马上逃走。于是由李大钊陪他坐了骡车从小路逃到天津。为什么要李大钊陪去呢？因为李大钊是河北人，会说河北话，路径又熟。他们逃到山中一个古庙，李大钊写了一封信给蒋梦麟，说：“夜寂人静，青灯如豆。”
陈独秀与李大钊坐骡车逃走这个情节，被前几年的电视连续剧《李大钊》所采纳，并演绎成这样的镜头：乡间的土路上，蹄声嗒嗒之中，李大钊挥鞭赶着骡车与陈商量成立马克思主义政党的事。
敦厚的李大钊问：“叫什么党好呢？”
心直口快的陈独秀脱口而出：“就叫共产党吧！”
对五四这一段历史，蒋梦麟说过这样总结性的话：五四以来的文学革命，增强了人民对于社会与政府的不满，为国民革命军铺了一条胜利之路……其后之革命文学，因为“共产党善于利用，也为共产党的策略和主义铺了一条成功之路”。
至于在共产党这条“成功之路”上，他自己在有意无意中所起的作用，蒋梦麟未置一词。但一想到陈独秀与李大钊在骡车上的那一幕，背上就不觉沁出一些冷汗：如果不是宁波人蒋梦麟通风报信，如果陈独秀被敌人捉去也像后来的李大钊一样被处死了，共产党的历史、中国革命的历史岂不是要重写了吗？