毛主席是一个伟大的革命家，理论家，同时又是一位诗人，具有艺术家的气质和修养。他一生喜欢和艺术家交往，有许多艺术家都成为他的朋友。
1945年，正值重庆谈判期间，画家尹瘦石与诗人柳亚子先生合计，要举办一个以爱国主义英雄人物为主题的“柳诗尹画联展”。为了表达对毛泽东同志的爱戴和崇敬之情，柳亚子提议给毛泽东画像。在红岩村毛泽东的住处拜访时，他们提出了自己的要求，毛泽东欣然同意。
10月15日下午，尹瘦石如约来到红岩村毛泽东的办公室。毛泽东坐在一张藤椅上很随和地说：“听你的。”那天，毛泽东穿一件半旧的黑色夹大衣，一双布鞋。由于和国民党谈判了一个多月，他根本没时间修饰，头发很长，嘴角长有短髭（zī）。过度的紧张和睡眠不足，使他脸上微露倦意。毛泽东坐在那里，眉头紧蹙，一根接一根地吸烟，一气坐了40分钟。尹瘦石凝视毛泽东的面容，竭力抓住某些特点，以期真实地表现毛泽东的感情和形象。
12月25日，《新华日报》专门为联展出了特刊，毛泽东为特刊亲笔题写了《柳诗尹画联展特刊》的刊头。这幅画像轰动了山城重庆，成千上万的人纷纷争睹中国共产党领袖的画像。在以后的许多年里，毛泽东一直和柳亚子保持着很深的友谊，他们经常诗词唱和，可谓珠联璧合。
1950年夏天，87岁高龄的画家齐白石应毛泽东之邀到中南海做客。毛泽东和齐白石亲切叙谈，并品茶赏花，共进晚餐。因为都是湖南人，口音一致，每句话都听得十分真切。毛泽东还亲自为齐白石夹菜敬酒。之后，齐白石为了感谢毛泽东的盛情款待，便将自己用了半个世纪的石砚及自己最好的作品——一幅立轴《鹰》和一幅对联送给毛泽东。
1953年是白石老人的90大寿，他又荣获了“人民艺术家”的光荣称号，真可谓双喜临门。为了表示祝贺，毛泽东特意送上四件寿礼：一坛湖南特产茶油寒菌、一双湖南王开文笔铺特制长锋纯羊毫书画笔、一支东北野参和一架鹿茸。白石老人十分激动，又为毛泽东书写了毛泽东的《沁园春·雪》一词。齐白石晚年的唯一愿望是活到120岁，用自己在艺术上的辛勤耕耘来报答人民和领袖。1957年，95岁高龄的白石老人重病缠身，毛泽东劝他从心所欲，静屋休养，还派秘书多次探望。白石老人希望自己康复之后，能与毛主席合拍一张照片。弥留之际，老人留下遗言，将自己珍藏的字画、作品和用过的文房四宝，献给毛主席。
毛泽东喜爱京剧，也非常喜欢相声。几乎在每一次听京剧折子戏的时候，都要加进几段相声节目，常常是京剧与相声合璧联演。演京剧的常为梅兰芳、周信芳、马连良等名角，表演相声的必定是侯宝林无疑。全国解放初期，党中央机关刚进中南海时，侯宝林就受到毛主席的邀请。由于战争痕迹尚未完全消除，中南海还没有清理完毕，毛泽东及其他领导同志观看文艺节目就在国民党统治时期的美国驻华使馆里。毛泽东通常坐在第三排的中间位置。这里放着两把藤椅，一把是毛泽东坐的，另一把是朱德坐的。毛泽东给人的印象总是乐观、轻松、愉快。
毛泽东喜欢听相声，但却难得纵情大笑。侯宝林说，他常常见毛主席努力克制住自己，不让自己笑出声来，有时竟憋得脸都发红了。侯宝林记得50年代仅有一回毛主席忘情地大笑了，而且笑得喘不过气来，一边笑一边摆手，意思是说，实在忍不住了。
当时侯先生说的是一首七拼八凑的打油诗，诗是这样四句：“胆大包天不可欺，张飞喝断当阳桥，虽然不是好买卖，一日夫妻百日恩”。就这么一首“诗”，令毛主席笑得直不起腰来。毛主席先后听过侯宝林150多个相声段子，足见其兴致之浓。
我们应该谦虚。谨慎，戒骄，戒躁，全心全意地为人民服务，……
——毛泽东