当他还是副官的时候，他曾对自己晋升缓慢很不满意，他两次从步兵调到骑兵，然后又被调回来，都没有获得晋升的机会。于是他向卡姆登贵族，当时的爱尔兰总督申请调到税收或者财政委员会任职。如果他成功了，毫无疑问，就像他是一流的商人或者制造商一样他将成为该部门的第一把手。但是，他的申请被拒绝了，于是他就留了下来，后来成了英国最伟大的将军之一。
公爵开始他的军事生涯是在约克镇公爵和华尔摩登将军的麾下。在弗兰德和荷兰，他深深地了解到，军队中一团糟的安排和将军们的失误严重挫伤了士兵的士气。加入军队10年之后，他来到印度担任陆军上校，他的上司给他的评价就是具有不屈不挠的精神和毅力。他开始研究军队中的各种细节，逐一加以解决，还想方设法提高战士的纪律性。“韦尔兹利上校的军队，”1799年，哈里斯将军写道，“是一支模范队伍；这支队伍里的士兵的意志力、纪律、指导以及服从命令的行为都受到了高度称赞。”这样，不久之后，他就被派遣到更加重要的岗位上去了，被任命为迈索尔省城的政府官员。在与马拉塔的战斗中，他首次担任将军领兵作战；在34岁的时候他赢得了意义重大的阿塞战役的胜利，当时他的旗下只有1500个英国士兵、5000个印度士兵、20000马拉塔步兵和30000骑兵。但是，他没有被胜利冲昏头脑，这样辉煌的战绩丝毫没有扰乱他的镇定，丝毫没有影响他完美的品德。
这次战役之后不久，他获得了一个展现他作为领导者所具有的令人敬佩的实践素质的机会。在占领了塞林格帕塔姆之后，他的首要任务就是要在军队中建立严格的秩序和铁一般的纪律。因为此时，胜利不仅鼓舞了士气，也使军队处于一种狂躁并且缺乏纪律的状态。“把负责官员给我叫来，”他说，“让他听我的命令：要想使军队有秩序、有安全性，先处决一些为首作乱的人。”这就是惠灵顿在战场上的严酷做法，虽然很残酷很恐怖，但是，事实证明这对于提高军队的战斗力作用是非常明显。他的下一步就是重新建立市场进行资源供给。哈里斯将军给总督写的信中，盛情称赞了惠灵顿上校在军队中建立的非常令人满意的纪律，还有“他卓有见识地处理和控制了供给市场，也就是开拓了一个丰富而且自由的市场，极大地鼓舞了商人们对每一个订单的信心，刺激了他们的积极性。”
他在印度的军队生涯中，另外一个特点就是对细节的关注。有一个非常著名的典故，他的一位最得力的手下贵族克莱夫当时正在行军，他细心收集了所有有关战场上的实际情况写信给克莱夫。此时，他正率领一个纵队要穿越托姆布德拉，前方，杜洪迪雅装备精良的军队正驻扎在对面的河岸上，他经过一番深思熟虑写下了这封信。这就是他另一个突出的品质，在形势危急的时候，他能够暂时按兵不动，等到所有的事情都有一个明确的定论之后，他才会蓄势而发。即使最困难的形势也没有令他惊惶失措，也没有能够吓住他。回到英国时，大家对他的领导能力早已有所耳闻。回到英国后不久，他就立即被亚瑟·韦尔兹利招至麾下。1808年，葡萄牙10000名士兵起义，要解放葡萄牙。这件事就交给了惠灵顿将军处理。他率部队登陆葡萄牙，然后就开战，获得了两场战役的胜利，并且签署了辛特拉条约。约翰·摩尔死后，他接到另一个在葡萄牙的新任务。惠灵顿在半岛上的所有战役都是以少胜多，而且数量相差非常悬殊。从18091813年，他带领的军队从来都没有超过30000个英国士兵。一次战役中，对手的兵力达到了350000，都是法国士兵而且大多数都是经验丰富的老兵，由拿破仑手下最为得力的一个将军带领。他是怎么战胜如此强大的对手、获得如此辉煌的胜利的呢·他敏锐的洞察力和强烈的常识意识告诉他，必须采取一种与西班牙将军们不同的策略，因为他们在平原上的每次战役都被打得落荒而逃。他知道要想在和法军的作战中获得胜利，必须扩充自己的军队，这样获胜的把握才能够大一些。
1809年的塔拉维拉战役刚刚结束，他就被装备精良的法军包围了，他撤退到葡萄牙，然后执行他那时候制定的既定政策。那就是将葡萄牙人组织到英国军队里，并且教他们与英国军队配合，与法军展开周旋，尽量避免损失一兵一卒。就这样，他想方设法拖垮法军，使他们的士气一蹶不振，军心涣散，无法英勇作战；当他的队伍壮大起来能够与法军进行生死决战的时候，敌人已经士气受挫，毫无战斗力了，这时他出动所有兵力，一举将法军击溃。惠灵顿在那些不朽的战役中表现出来的显著品质可以从他的信件中看出来。他的信件原原本本地记录了他走向成功的各种方法和手段。
从中可以看出，没有比困难和逆境更加能够锻炼\一个人了。当时英国政府无能、愚蠢还充满了勾心斗角，而且为官者自私、懦弱、好大喜功。实际上，他在西班牙的一场场战役都是依靠他个人的坚强毅力而取得胜利的，他的意志力令他能够从最绝望的境地获得重生。他曾与拿破仑奸猾狡诈的老部将们做生死斗争，为西班牙稳定局面立下了汗马功劳，为葡萄牙摄政时期的稳定贡献了力量。他在军队粮草供给方面还曾遇到过令人难以想像的困难：在塔拉维拉战役中，英军打败了西班牙军队，但是西班牙军队在逃亡的路上正好经过了英军储存粮草的地方，那些强壮的西班牙人就把粮草给抢走了。公爵对于这样那样的烦恼都非常有耐性地去解决，并且克制自己，按照自己的方式去处理那些事情。面对不仁不义的事情、叛逆和反抗的时候，他就会以永不服输的坚定信念来克服和解决。他从来都不会忽略什么，并且事无巨细一一过问。当他发现无法从英国获得供给的时候，他立即开始和里斯本的英国官员合伙做大规模粮食生意。于是军需处开了账单，从地中海和南美各地进了一大批粮食。当军队的补给充足之后，他还把剩余的部分卖给急需粮食的葡萄牙人。他从来都不冒险，却创造了一次次的意外。他对公事的各个细节都非常关注，并且习惯时不时地集中全部精力，来处理那些有关士兵鞋子、军用水壶、饼干以及马草供应之类的琐碎繁杂的问题。他在商业方面突出的才华在任何方面都能够看得出来，毫无疑问，正是因为他对每件事情都仔细对待、认真处理，对任何事情的细节都不放过，才奠定了他成功的基础。就是通过这种方法，他把一支良莠不齐的队伍变成了一支欧洲最好的军队，那支军队能够在任何地方作战，能够执行各种任务。
我们已经提到了他在工作中的专注性：不管如何有意思的事情，他都能够随时放下来，立即把所有的精力集中投入到另一件与前者毫无关联的事情上去。纳皮尔回忆说，当他正在准备萨拉马卡战役的时候，他还不得不向内务大臣说明依赖信贷的不可行性；在桑科里斯托夫高原上的战场上，他还斥责了建立一个葡萄牙银行的荒谬想法，在布哥斯战壕里，他先行分析了丰沙尔计划的可行性，然后斥责了出售教堂财产的愚蠢想法；在这些问题的每一次处理中，他都会表现出广博的知识面。就像他对军队的机制了如指掌一样，他对各个领域都非常精通。
诚实是商人的第一品质