蔡元培从小性格沉静，尤其喜欢看书，一旦沉入书中，什么事都影响不了他。一次他在楼上房间看书，突然家人大叫起来，原来家中某处起火了，且火光越来越大，渐有蔓延之势。家人都慌乱起来。他的哥哥想起蔡元培还在楼上看书，就急忙上来叫道：“起火了，快下楼！”谁知蔡元培依然翻着书说：“知道了。”哥哥见他沉迷于书中，镇定自若，只得转身下楼和家人加紧灭火。待火灭下去，哥哥上楼，见蔡元培举起书高兴地说：“我终于把这本书看完了，这本书写得太好了！”
蔡元培的母亲患上了重病，久未治愈。蔡元培想起当年祖母病重，七祖父割臂肉入药，祖母的病竟然好了，于是他也悄悄割下一块臂肉放进药里，给母亲服下。因手臂受伤，不能使劲，被他的哥哥发现，在哥哥的追问下，蔡元培只得承认自己割肉救母的事情。母亲听说后，感动得热泪盈眶。
蔡元培与第一任妻子王昭的婚姻，属于母亲包办的旧式婚姻，二人开始谈不上有丝毫感情。蔡元培有大男子主义思想，要求王昭无条件服从他，因而二人经常吵架。后来，蔡元培接受了西方男女平等的思想，决定调整与妻子的关系。于是，他以男女平等为出发点，写出了《夫妻公约》，二人从此开始相互了解和理解，过起了幸福的生活。
虽然蔡元培读书遵循传统的学以致仕的路径，但他的读书范围非常广，完全逾出了四书五经这类用于考试的读物。随着年龄的增加，他凭兴趣读书的趋向更加明显，就是所写的八股文也和别人不一样，被人称之为“怪八股”。没想到，就是这样的“怪八股”竟然让他中了举人。
在成为贡士后，蔡元培回到家乡，应邀到上虞县编修县志。他对传统的县志编法大加创新，使得新的县志与以往的有很多不同，这引起了一起编修县志的同事的嘲笑。于是蔡元培特意撰文说明自己如此编修的理由，不料同事们依然墨守成规，不认同他的创新，蔡元培于是辞职而去。
蔡元培虽然没将科举致仕当作读书的首要目的，但他的科考之路却是一片坦途。他17岁中秀才，21岁中举人，22岁中贡士，24岁考为进士，26岁被授予翰林院编修。短短几年间，年纪轻轻的蔡元培就达到了科举时代一个读书人所能到达的最高峰，真是令时人羡慕。
甲午战争战败后，举国深感改革之急迫。以康有为、梁启超为首的维新派得到了皇帝和时人的认可与推崇，一时成了朝野显赫的人物，不少人都以能结识他们为荣。蔡元培对维新派的主张也非常赞赏，在维新派中，他尤其佩服谭嗣同。对身处翰林院的他来说，要结交维新派人物乃是极为容易的事，但他没有主动去结交，因为这样很可能被人们认为是趋炎附势。
维新派里少数人士因为一时受到皇帝重用而得意忘形，说起以慈禧为首的一批守旧人士，满脸不屑，甚而不顾身份地肆意毒骂。蔡元培很不喜欢这样的人，他认为不论做什么，都不能采取这样有失做人准则的方式。
1898年9月21日，维新变法运动被慈禧扑灭。蔡元培对腐败不堪的清廷失去希望，10月，乃果决放弃高官厚禄，离开了士人所欣羡的翰林院，离开了京城，回到家乡，从此开启了他投身教育事业的征程。
蔡元培主持绍兴府学堂时，师生逐渐分化为新旧两派，常发生争辩，每在午餐和晚餐时最为集中。学堂餐厅放多张方桌，每桌教员一位、学生六位，凡不与学生同桌的教员同坐中间圆桌，随意争论。师生多数持新派主张，旧派势单力薄。校董也是旧派人物，他婉劝蔡元培对旧派采支持态度。此时的蔡元培倾心新学，对新派知识分子非常欣赏，而今见校董出面如此劝告，他实在不愿违心，乃愤而辞职。
任教于上海南洋公学期间的蔡元培，倡导学子要多学外语，并以身作则，拜马相伯为师学习拉丁语。因为他的左脚动过手术，走路不是很方便，所以，为避免迟到，他每天很早就出发。有时天不亮就到了马相伯的楼下，他在外叫道：“老师！老师！”马相伯从梦中醒来，推窗一看是蔡元培，就说：“太早了，你八点钟再来吧！”于是，蔡元培立刻转身离开，再次来到时，刚好是八点。他对此往返没有一点怨言。马相伯对蔡元培如此认真诚恳的态度十分感动。
第一任妻子王昭1900年去世后，作为名人的蔡元培经常面对各方人士的上门提亲。他不胜其烦，于是郑重写下自己的结婚条件，张贴于门口的墙上：第一必须是没有缠足的女性；第二必须是识字的女性；第三男子不得取妾；第四如果夫妻感情不和，可以离婚；第五，如果丈夫先死，妻子可以改嫁。这些内容很快流传开来，这在女子无才便是德，嫁夫后就从一而终的当时看来，简直是大逆不道。从此，再也没人上门提亲了。
1902年，蔡元培与黄仲玉举行婚礼。他一改传统婚礼习俗，将婚礼办成了一场关于“妇女解放”的演说会。参加婚礼的人各执己见，有的支持男女平等，但觉得男女难以平等，并举例说：如果夫人的学识超过蔡先生，那么蔡先生应对夫人执弟子礼；而反之，夫人则该对蔡先生执弟子礼。这样一来，男女怎能平等？蔡元培最后做了总结发言：就学识来讲，人人都有高下之分，但是就人格来说，男女依然是平等的。众人纷纷赞同，婚礼也在热烈的辩论中结束了。
上海南洋公学“墨水瓶事件”后，因为校方的蛮横，学生集体退学，蔡元培也愤而辞职。但是退学的学生面临失学的危险。蔡元培和几位朋友费尽心力到处筹集款项，为这些失学的学生筹办一所学校，但筹款的进展十分艰难。就在蔡元培他们都要绝望的关头，南京的一位友人来电说愿意提供一笔款项，但必须由蔡元培到南京亲取。就在蔡元培登船前往时，夫人赶到码头说孩子病得厉害，恐怕是不行了，蔡元培五内俱焚……他最终含着眼泪登船去了南京，取到款项即刻赶回上海，可是儿子已经死了。当他进屋看见儿子的遗容时，一头栽倒在地。
1904年，慈禧太后大张旗鼓地办起了奢靡的生日礼。蔡元培对此很是愤懑，这位翰林有感于清廷面对列强屡屡失地的现状，写了一篇文章叫作《万寿无疆》，讽刺清廷“每逢万寿，必定丧失土地”。
袁世凯登基之后，身为民国教育部部长的蔡元培递上了辞呈。袁世凯说：“我代表全中国四万万人挽留你。”蔡元培立刻回答：“元培亦对四万万人之代表而辞职。”并在袁世凯的笑容还僵在脸上的时候，起身而去。
1917年1月4日，蔡元培前往北大就任校长，学校全体员工都列在校门口迎接。因为历来北大的校长都被当作官员对待，所以员工们也都以逢官员就拜的礼仪迎接蔡元培。哪料，马车来到校门口，蔡元培见此，下得马车来，摘下礼帽，对人们鞠躬敬礼，边和颜悦色地说：“谢谢诸位，大家辛苦了！”
北大的校务会议大都用英语开会，蔡元培来到后改为中文，这引起了外国教授的反对。蔡元培说：“如果我在贵国大学教课，是不是因为我是中国人，你们开会时就说中国话呢？”
北大的外国教授，实际上有不少是不学无术的家伙，只是仗着有各国大使馆撑腰，久留北大不去。蔡元培决定解除这些教授的聘请合约。其中，有些国家的驻华公使因之威胁蔡元培：你连公使都敢得罪，我看你还能当几天校长！蔡元培不惧威胁，聘请了律师，在法庭上使得这些混饭吃的教授离开了北大。
蔡元培看上了陈独秀的学识，决定聘请他到北大任职。当他来到陈独秀居住的旅馆时，习惯晚睡晚起的陈独秀还没起床，于是，他就坐在旅馆门口等待，直到陈独秀起来。