征战归来的罗斯福未及解下戎装，便以这次战功获得了共和党的提名，参加纽约州州长竞选并取得了胜利。在1899年就任州长后，他迫使州议会通过了对各公司所享受的特权予以征税的法令。他还设法进行其他方面的改革，如进一步将文官制度与政治分开，限制妇女、儿童的工作时间以及禁止资本家对劳工的虐待行为。他的改革政策招致共和党内保守派人士的激烈反对。该州党魁托马斯·普拉特和政党核心小集团的一帮政客们为了自身的利益，决心要把这位极难驾驭的年轻州长拿下来。于是，他们在1900年的大选中，把罗斯福捧抬出去当了一个有职无权的副总统。没想到他们是弄巧成拙，在麦金莱突然遇刺身亡后，罗斯福旋即“承继大统”，升任美利坚合众国的总统。这虽然使他那个党内的保守派懊恼沮丧，后悔不迭，但罗斯福入主白宫的意义却非常重大，使美国政治进入了一个新的历史时期，实际上意味着现代美国的诞生。
投向托拉斯的“巨型炸弹”
罗斯福在1901年3月4日就任副总统后，在参议院主持了5天的特别会议，研究批准总统提出的各项任务。这项任务完成后直到12月份国会开会之前这段时间，作为副总统，他已没有其他要做的公务了。
于是，他一边有计划地埋头于法律研究，一边又不断地外出度假、进行渔猎和登山探险活动。9月13日，当他得知麦金莱遇刺后生命垂危的消息后，立即赶往布法罗。第二天凌晨，麦金莱去世。随后，由联邦地方法院法官约翰·墨兹尔主持，年仅42岁的西奥多·罗斯福宣誓就职，成为美国有史以来一位最年轻的总统。
罗斯福入主白宫后所面临的处境并不令人乐观，但他对此已有了充分的准备。他写道：“这样就任总统之职，是很可怕的事情，但如果为此而感到害怕，那就更糟糕得多了。”罗斯福尽管年轻，但已经是一位判断敏锐、处事练达的政治家了。在赞美他的那些美国人心目中，他集许多奇妙经历于一身———既是西部牛仔、警察局长，又是战斗英雄和为永恒正义而奋斗的战士。他那呲牙咧嘴的笑容，他那充沛的精力，他那力图消除弊政的改革声音，使人不能忘怀。
罗斯福是一个信念坚定而又固执己见的人。就像有些学者所说的那样，“他的道德是积极性的，但却很不精细；他从来不曾对任何问题的是与非犹豫过，而且认为，与他意见不同的人不是坏蛋就是笨蛋。”然而，在另一方面，罗斯福并不墨守成规，善于见机而行，在政治上抱有一种现实主义的态度。在他上台后，周围有一批心怀疑惧、很不友善的党魁在监督着他。这中间最难对付的是共和党的头面人物，如前总统麦金莱的顾问、国会参议员马克·汉纳，罗得艾兰州国会参议员、华尔街的公开代言人纳尔逊·奥尔德里奇，威斯康星州国会参议员约翰·斯普纳，众议院议长约瑟夫·坎农等，这些保守派控制着国会，极力维护各工业、金融和铁路公司那些企业家集团的利益。罗斯福认为，当务之急是站稳脚跟，树立权威，他决定暂时和他们合作。于是，他宣布将继续执行麦金莱的政策，并保留内阁原班人马。显然，罗斯福正在摸索自己的道路，并为1904年竞选连任做准备。他谨慎小心，尽力与保守派和睦相处。1902年8月，罗斯福去罗得艾兰州奥尔德里奇的家去拜访他；在长岛的奥伊斯特湾与共和党的主要参议员交换意见。协商的结果，罗斯福保证基本上不触动保护关税制度及货币制度；作为交换，参议院的领袖们让罗斯福在其他问题上行动自由。
罗斯福深信，作为总统，他有两项重要的职责，一是充当美国人民的道德领袖，指导美国的健康发展；二是增进国民利益以对抗各种特殊的利益集团。他希望能够公平对待一切阶级，并因此站在全体人民利益的立场而进行立法。他目睹暴发户的工业大亨、金融家和铁路投机商的庸俗和贪得无厌，对他们一味追求财富而不顾社会道德和正义的行径深感义愤。可是，他的出身、经历和地位，又使他不能背弃自己所在的那个阶级。他力求加强政府，使它成为一种调解社会矛盾的中间力量，他相信，只有组织起来的政治力量，即政府，才能应对工业化所带来的各种挑战。同时，他又强调，必须在社会秩序和制度稳定的基础上，进行渐进的改革，他反对人们趋于极端，“他害怕暴民如同害怕豪富的巨凶一样。”
罗斯福与他的前任麦金莱不同，他认为总统不应听从国会的领导，“做国家的需要所要求做的任何事情———除非这种行动为宪法和法律所禁止，这不仅是总统的权利，而且也是总统的责任。”麦金莱一直满足于对企业界和政界尽量放手不加过问，罗斯福则对这两个方面的种种现有惯例强烈不满，要求予以改革。1901年12月他在致国会的第一份国情咨文中，特别强调了他对托拉斯的改革主张。他说：“美国人民现在有一种普遍的定论，就是：那些号称托拉斯的大公司，它们活动的某些方面和它们某些发展趋势对于公众利益是有危害的……如果发现有从事州际贸易而且持有执照的公司竟然从事违反公益的活动，就应该对它们加以管制。凡是有志于整饬我们社会的人，就应该像倾全力去消灭社会上的暴力犯罪现象那样，去消灭商业界的欺诈罪行。”
在咨文中罗斯福要求在新内阁中设立一个工商部，同时要求国会授权总统对从事州际贸易的各公司的账簿和卷宗进行审查。“至于政府在管理和税收方面将采取哪些进一步的补救措施，只有待这方面的黑暗内幕完全揭露出来以后才能确定。”
罗斯福开始掌权之时，美国国内要求各种经济、政治和社会改革的呼声十分高涨。在中西部，争取管理铁路和取缔托拉斯的巨大骚动，已产生全国性影响，1900年改革家罗伯特·拉福莱特以要求直接预选和有效管理铁路为竞选纲领当选为威斯康星州州长，从而推动群众性的进步主义改革运动走向高潮。为了平息西部改革派对华尔街老板的不满，罗斯福开始实行他的反托拉斯的改革计划。
早在1900年由政府进行的一次调查就曾透露，有185个工业托拉斯，其资产估值为30多亿美元，其中73家托拉斯的资产估值超过1，000万美元。而4年后人们发现，工业托拉斯的数目已增至318家，资产价值共达70亿美元，它们共占全国工业资本的2／5左右。这些托拉斯中有一多半组建于1898年，这就说明1890年颁布的《谢尔曼反托拉斯法》一直没有得到认真的执行。企业的合并现象，在金融、交通、自然资源的控制和开发领域甚至更为明显。到20世纪初，这些通过横向合并和纵向组合而形成的大企业都逐渐归入了大多数设在纽约华尔街的几家大银行的控制。这几家由摩根、洛克菲勒、范德比尔特等人分别开设的银行，开始影响全国的经济生活，进而操纵全国的政治。许多人对此感到惊愕，视托拉斯为“怪物”。约翰·穆迪在《托拉斯真相》一书中指出：“在这些托拉斯中起统治作用的种种势力，乃是由大大小小的资本家交织起来的一面错综复杂的网组成的，这些资本家有很多都是借助于重要性大小不等的各种纽带，而互相联结在一起，但他们所有的人又都附属于一些较大的集团，或成为这些较大集团的一部分，而较大的集团本身都从属于或者联结于两个庞然大物，即洛克菲勒集团和摩根集团。这两个庞大集团合起来……构成了全国企业和商务生活的心脏。”
从历史的角度来看，托拉斯的出现并不是偶然的，也不能简单地认为它是社会经济生活中反动或倒退现象。托拉斯的组织形式和规模是与社会生产力的发展水平大体上相适应的，其内部组织机构的系统化和计划性为联合企业的运转提供了行之有效的机制。但是，托拉斯所带来的社会财富更加集中于少数经济寡头手中，广大的工人和消费者并没有分享到大规模生产的经济实惠。例如，美国钢铁公司就是由洛克菲勒、卡内基等大企业家发起组建的一个托拉斯，资本估值为14亿美元，其中将近一半是水分，大约1／10划归各个发起人名下以作酬劳。
尽管年盈利相当于实际投资的10～12％，产品却仍旧保持了原价，而钢铁工人的工资，则由于外来廉价劳动力的输入而降低了。再如，1893年“铁路大王”哈里曼利用伊利诺斯中央铁路系统的储备金，买下破产的联合太平洋铁路，将它变成了全国最好的铁路之一；但他所收购的其他几条线路却都被吸吮一空；在股票持有者们倾家荡产以后就弃置不顾了。
罗斯福虽然声称自己是“托拉斯的敌人”或“克星”，但他的反托拉斯改革并不是废除或取消托拉斯，而是对它的益处和弊病加以区别，从而限制托拉斯“坏”的一面，保存其“好”的一面，他在1902年时曾说道：“在对付我们称之为托拉斯的大公司方面，我们绝对必须拿定主意按渐进的而不是革命的办法行事。……我们的目的不是取消法人公司；正相反，这些大集合体乃是近代工业制度必不可免的一种发展。我们要想调节和监督这些公司，就须先在我们的思想中明白确定，我们不是攻击它们，而是力图消除它们的一切弊害，否则我们就做不出任何有益的事情。我们对于这些公司并无敌意，只不过是决心要使它们经营得有利于公众。”到1903年，根据罗斯福的提议，创立了商业部和劳工部，并授权一个公司局调查各州际公司的经营行为，它后来组织了对石油、食品加工、烟草、钢铁和其他工业的调查，并提供了可根据有关反托拉斯法行进起诉的材料。
1902年初，罗斯福指示总检察长菲兰德·诺克斯对北方证券公司提出反托拉斯诉讼，使华尔街为之震惊。这个公司是希尔———摩根名下和哈里曼名下各条铁路的一个组合，其中包括北太平洋铁路、大北铁路、芝加哥———伯林顿昆西铁路等系统。该公司的代理人摩根和汉纳试图劝阻总统，但他们的干预没有效果。1903年4月，明尼苏达地方法院判决解散这家公司，该公司不服，又上诉到最高法院。翌年，最高法院以5比4票表决维护了地方判决，从而支持了政府一方，并宣布该院过去对“奈特案件”的判决无效。这样一来，就使哈里曼原曾提议继续进行下去、直到把全国每一条重要的铁路都置于他的控制之下的一大合并过程停顿下来了。这次裁决把共和党保守派和华尔街的金融巨头们气得暴跳如雷，而广大的中下层群众则拍手称快。正如罗斯福所说，此案“意义之重大是无法估量的”。它向全国表明，工业大亨不能逍遥法外，这大大提高了总统的声望。人们纷纷称赞罗斯福是“托拉斯的破坏者”、“投向托拉斯的巨型炮弹”。
到1904年大选来临时，共和党人都鼓掌欢呼提名罗斯福竞选连任；民主党重新采用克利夫兰任职期间那强调对于宪法应作限制性解释的纲领，推选奥尔顿·帕克法官为总统候选人，此人观点保守，并与纽约富豪关系密切。罗斯福赢得了普选票中56．4％的压倒多数票，并获得336张选举人票，而民主党人帕克仅获得140张选举人票。1905年3月4日，罗斯福终于成为“凭自己的能耐上台的总统。”
在罗斯福第二届任期的头两年里，大企业进一步失去了信誉。由于黑幕揭发者 们对美孚石油公司、牛肉托拉斯和铁路继续进行攻击，还有1905年对纽约保险业的调查，揭露出许多令人震惊的真相。
因此国内要求对托拉斯改革的呼声更为强烈。罗斯福在1905年初指出：“工业制度的伟大发展意味着，必然要增加政府对商务企业施行的监督。”通过颁布立法，罗斯福总统扩大了联邦政府在经济领域的干预权。其中，最为典型的就是对铁路经营的监督和调控。
19世纪末以来，铁路控制权的集中不断增长，到1904年6个主要铁路系统（即范德比尔特、摩根———贝尔蒙特、哈里曼、宾夕法尼亚、古尔德、希尔这6个系统）代表着一个将近800条铁路、资产总值超过90亿美元的组合，控制了全国铁路里程的75％。铁路运费急剧上涨，而铁路工人的工资和为顾客服务的质量并没有相应的提高和改进，早已为1887《州际商务法》所禁止的运费回扣、差别对待等现象不仅没有收敛，反而愈演愈烈，这使广大的中小企业和西部中小农场主苦不堪言。
在1903年，罗斯福敦促国会通过一项优先处理反托拉斯诉讼的法令。同年，针对铁路部门的回扣现象，国会通过了《埃尔金斯法》，禁止铁路公司征收与所公布运费有任何不同的费用，并规定运货人获取回扣与铁路同受惩罚。
1904年罗斯福宣称，对铁路的调控是“首要的问题。”众议院迅速通过一项法令，授权州际商务委员会拟定运费率。但在参议院，该法遭到共和党保守派（“老卫士派”）的反对。罗斯福发表了一系列激烈的演说，争取到舆论的支持，并战胜了对手。1906年稍经修改以后，《赫伯恩法》在国会终于获得通过。该法授权州际商务委员会可根据货主的申诉，废除现行运费率，另行规定新的标准，但须由最高法院复审。该法标志着政府在调控铁路方面的一个实质性进展。截至1911年州际商务委员会使将近20万种收费比率降低了50％。