霍英东崭露头角正是在朝鲜战争时期。为了打破美国人的封锁，中国政府在香港和澳门分别设立了贸易机构“香港华润公司”和“澳门南光公司”，它们采购铁皮、橡胶、药品等物资，然后由香港的民间商人转运到内地。早在战事初起的1950年底，霍英东即以一艘风帆船，从香港运输柴油至澳门，卖给“南光公司”。一年之后，霍英东已经拥有总吨位约1000吨的十几艘机帆船。据他的回忆：“当时全香港大概只有我有这么多船，还有一批伙计，而且我自己是水上人，熟悉港口情况和水情。所以他们找上了我，要求我用船把那些物资运到内地……我们几乎晚晚开工，没有一天停止过。白天要联络、落货，晚上开船，每天只睡三四个小时。为了避开缉查人员的骚扰，每次装船都必须在一个小时内完成，就像打仗一样。”
当时，黑铁皮是主要的禁运物资之一。正因为中国没有装载汽油的黑铁皮油桶，大批汽油积压在中苏边境，无法运往前线。霍英东的船队加班抢运，6 000吨黑铁皮只用了两个星期就全部运到蛇口，“一天都没有耽误过”。霍英东回忆说。
在接下来的近3年时间里，霍英东不仅承担了在港澳和内地间运输军用物资的主要任务，他还组织了精密的侦察队伍，监控港英当局缉私艇的动向；他的船队每天半夜都从英国海军的军舰旁悄悄绕过，驶向公海；而为了摆脱当局的监视，他甚至一天之内换了三个不同的地点，作为整个运输系统的“指挥部”。每运一船货，霍英东大约可以得到相当于货值20%的运费。
那段历史一直笼罩在迷雾之中，当过中国侨办主任的廖承志曾说：“数十万志愿军，要盘尼西林、止血药棉、汽油、轮胎……哪里来？还不是靠上中下、三教九流、八方神圣帮的手？”一个可以确定的事实是，当年有众多东南亚华商，或因为爱国或出于谋利，都积极地从事过向中国大陆偷运物资的活动。印尼的林绍良是最大的肥皂和布匹贩运商，而香港的包玉刚和霍英东则因此被美国政府列入“黑名单”。也许正是因为这一段战火情义，这些商人与中国政府结下了深厚感情，为日后的商业往来奠下了基石。
霍英东的这段经历在很长时间里都是秘密，港英当局对此进行过长期的调查，霍英东本人则守口如瓶，一直到1995年，他才对自己的传记作者冷夏第一次亲口委婉承认，不过他始终认为，“我没有偷运军火”。
50年代后期，香港步入繁荣期，人口急剧膨胀，商业超级发达，房市、股市“枝繁叶茂”，老一辈的港九巨商，其起家大多与两市有关。新鸿基的创始人郭得胜在当年就有“工业楼宇之王”的称号，恒基的李兆基人称“百搭地王”，李嘉诚靠造楼神奇发达的故事更是广为人知。霍英东是最早入楼市的商人之一，他是第一个编印“售楼说明书”的地产商，也是“卖楼花”——分期付款的发明者，正是有了这种销售方式，房地产才变成了一个普通大众都可以参与的投资行业。在这个迅猛成长起来的大市场里，霍英东纵横驰骋，出入从容，成为盛极一时的“楼市大王”，据称极盛之时，港九70%的住宅房建设与霍家有关。
1978年，中国改革开放之后，大小港商如过江之鲫涌入大陆，成为经济复兴中最为耀眼和活跃的一支，其初战之功，不可抹忘，其中又可见霍英东的身影。他在广州盖了建国后的第一家五星级宾馆——白天鹅宾馆。此外，他大力投资于慈善和体育事业。据计算，他先后投入了40亿元用于各类慈善事业。为了激励中国运动员在奥运会上夺金，他专门设立基金会，宣布向每名金牌选手馈赠一枚重达1公斤的纯金金牌，单是在2004年雅典奥运会，就颁出奖金3 259万港元。2001年，北京申奥成功，年事已高的霍英东竟激动得夜不能寐，深夜索性跳进游泳池里去“降温”。
霍英东一代人的财富敛聚，大多历经惊险，为时代左右，受时间煎熬，如火中取栗。因而，其进退往往慎独有序，眼光敏锐而在于长远，其一生所染指的行业，往往只有一两项而已。及到晚年，桑梓情结日重，便把大量精力和大笔金钱投注于家乡的建设。自20世纪80年代中期之后，霍英东把很大精力放在了番禺南端的一个叫南沙的小岛开发上。
这是一个面积为21平方公里的小岛，若非霍英东，至今仍可能沉睡于荒芜之中。从1988年开始，霍英东就发誓要将之建成一个“小广州”。这位以地产成就霸业的“一代大佬”显然想把自己最后的商业梦想，开放在列祖列宗目力可及的土地上。这也许是老一辈华人最值得骄傲的功德。据称，在十多年里，只要身体状况许可，每逢周三他必坐船到南沙，亲自参与各个项目的讨论。资料显示，从1988年到2004年8月，霍英东参加的南沙工作例会就多达508次。他修轮渡、建公路、平耕地，先后投入40多亿元，以霍家一己之力硬是把南沙建成了一个滨海花园小城市。
霍英东的南沙项目在商业上曾被认为是一个“乌托邦”，十余年中，只有支出没有收入，在一些年份，甚至还有“霍英东折戟南沙”的报道出现。他与当地政府的合作也颇为别扭，霍英东基金会顾问何铭思曾记录一事：某次，讨论挖沙造地项目，南沙方提出挖沙费用需每立方20元，霍英东一愣说：“你们有没有搞错？”他知道，如果请东莞人来挖，是8元每立方，请中山人来挖，是每立方10元，政府的人嬉笑着说：“是呀，我们是漫天要价。”何铭思记录说：“霍先生咬紧牙根，似乎内心一阵愤懑，兀自颤动不止。我跟霍先生40年，从未见他对人发脾气，当日见他气成那样，可见受伤之重。”霍英东也曾对人坦言：“自己一生经历艰难困苦无数，却以开发南沙最为呕心沥血。”但是，尽管如此，这位号称“忍受力全港第一”的大佬却始终不愿放弃。在2003年前后，霍英东更是大胆提出以南沙为依托，打造粤、赣、湘“红三角”经济圈的概念。其视野、格局之大，已非寻常商人所为。
这些庞大的设想，到霍英东去世都未成型。“南沙情结”可能是这一代商人最后的传统。事实上，千百年间，每一代人都有各自的际遇，而所谓“江上千帆争流，熙熙攘攘，皆为名利往来”。名利场从来是一座偌大的锻炼地，人生百味杂陈，世态炎凉无常，待到金钱如流水从指缝间川川淌过之后，即便是再铁石的人都不会无所感悟。霍氏晚年执著于南沙，可能已超出了谋利的意义，而更多带有济世的情怀了。
在香港的巨商中，据称只有霍英东出行是不带保镖的。他对冷夏说：“我从来没有负过任何人。”
2006年11月，83岁的霍英东在北京去世，遗下289亿港元的资产，他的官方职务是全国政协副主席，属“党和国家领导人”。他是所有香港商人中获得最高政治地位的人，也可能是中国内地知名度最高的香港商人之一，其得名并非因为财富之巨，而是因为他对国家的热爱与投入。