威尔逊教授是普林斯顿大学历史上第一位非神职的校长。他掌校以后，首先做的事情是向董事会争取权力。以前，学校聘请教授，完全是董事会说了算，不仅教授不知道，校长也难以过问。结果，许多教授是董事们的儿子、亲戚、哥们儿。与董事会角力的结果，是董事会最终授权他可以解雇教授，条件是“如果他觉得解雇对于学校有利”。后来在美国成立了全美大学教授联合会这样的组织，保护那些获得终身资格的副教授和正教授不被解雇，更不用说已经获得讲座教授位置的教授了。但是在威尔逊校长动手的时候，还没有全美大学教授联合会。
由于威尔逊校长自己的学术信誉很高，能够审时度势，办事又很公正，所以只要他看准了一位教授不该在普林斯顿大学待下去，还是能够把他请出去。对于最早的一位，他采取的是“我给你另外找一个地方教书吧”这样的策略。这样请了一位教授出去，对整个学校震动很大，一些教授觉得不容易混下去了。后来，他主要采取要求辞职的方式解雇教授。
从内心讲，威尔逊校长关注的是学术水准。所谓“不发表，就走人”（publish or perish）是也。但是容易入手的，自然是先解雇那些教学也没有做好的教授。一位教授著作倒是有一些，但是上课以催眠著称，加上访欧半年却逾期半年不归，威尔逊校长就要求他辞职。另有一位法文教授，课堂场面倒是热闹，学生也不会打瞌睡，但他总是海阔天空漫无边际地瞎吹，学生在法文上很难因此有什么长进，威尔逊就毫不犹豫地让他辞职了。
威尔逊校长强调基本理论，非常看重独立研究（independent study）和学术名望（scholarly reputation）。他不能容忍把大学教育等同于技术训练和职业教育。他说，如果你不能帮助人们扩大知识的边界，你就不能很好地为国家服务。
威尔逊校长上任的时候，已经有156年历史的普林斯顿大学，基金总额只有三百八十万美元。但是威尔逊却提出三百三十万美元的预算，来延揽一流的教授--要知道，在他刚刚上任的那个时候，普林斯顿不仅远远落后于哈佛和耶鲁，而且落后于哥伦比亚、约翰·霍普金斯和芝加哥。威尔逊校长的声望，使他能够如愿以偿。事实上，在威尔逊校长聘请到普林斯顿大学来的两位全国一流的教授之间，曾经有这样的对话：
“你为什么来到这里？”
“因为威尔逊。你呢？”
“也是因为威尔逊。”
作为校长，他按照学科组织院系，重新组织教授队伍。他强调基础理论的研究，改革课程设置，提高了学校的学术水平。他还冒着申请入学人数下降而使学费收入减少的风险，提高了入学标准，进一步把普林斯顿大学“从容易混的地方变成不容易待的地方”。在1905年，威尔逊在教学方面引进了导修制或者说小班导修制度（the preceptorial system），便于学生和老师之间建立起了一种面对面的并且亲密的关系。他聘请了第一位犹太人教授，建设了体育馆、卡内基湖和高尔夫球场，还有三幢教室楼和四幢宿舍楼。