饮食俱乐部（eating clubs）是普林斯顿大学的一个特色，富家子弟都参加饮食俱乐部，在学生中形成仿佛高人一等的一个阶层。为了改变这种状况，建立和谐校园，威尔逊校长提出建立所有学生都住在一起的本科生住宿学院的计划。1907年6月，董事会议决支持威尔逊校长这个计划。可是当威尔逊校长开始筹款的时候，遭到纽约和费城一些??力雄厚的校友的抵制。普林斯顿大学的财源，很大部分来自纽约和费城的校友的捐助。这些财力雄厚的校友，多半都有儿子和孙子在普林斯顿大学上学，因为家境富裕，他们都是“高高在上”的饮食俱乐部的成员。威尔逊校长的住宿学院计划，很大程度上就是针对饮食俱乐部在学生集体中造成的隔阂而提出来的，这就使得纽约和费城的这些校友很不高兴。随着学校得到的捐款急遽下降，董事会在同年的十月撤回了对住宿学院计划的支持。
这是他在两届校长任内最感到沮丧的事情。据说直到他后来入主白宫，仍然会就住宿学院计划当初在普林斯顿大学的挫折而做噩梦。可幸的是，威尔逊校长的住宿学院的理想，在半个世纪以后，终于成为普林斯顿大学的现实。
在本科生住宿学院计划遭受严重打击的时候，威尔逊校长还在研究生住宿学院建设的问题上，与研究生院院长威斯特发生分歧。
正好在这个时候，民主党召唤威尔逊出面竞选美国总统，威尔逊也就没有谋求再次连任校长，他的提升普林斯顿大学的理想，只好交给后任。从政以后，威尔逊马上获选为新泽西州州长，表现出高超的政治才能。两年以后，他以大比数击败共和党的候选人，入主白宫，后来又连任一届，带领原来孤立主义的美国参加第一次世界大战，并且取得胜利。