决定12月16日拂晓开始攻击。各部队应于15日以前到达指定地区集中，并展开完毕。攻击中应注意对空联络。
协助进攻昆明的海南岛空军轰炸机队应在16日总攻击开始起，轮番轰炸五华山省政府，并协助我炮兵作战。
陆军总部前进指挥所及其警卫团、通信队统归第8军指挥。攻击开始后前进指挥所位置于大板桥。
汤尧、曹天戈队将第8军军部留守沾益，由军参谋长杨也可负责主持后方事务，带着前进指挥所于12月14日到达马过河车站。此时的情况是：
接国防部电示，准派空军协助作战，并在攻下昆明后，发奖金10万元。(对于汤尧、曹天戈所提的“在攻下昆明后，为持久作战进退有据打算，应在必要时西渡怒江”的建议，没有批可。)
顾祝同电令汤尧返回沾益，不必到前方指挥，切实控制沾益机场，准备顾祝同亲来沾益的警卫事宜。
第26军军长彭佐熙报称，部队驻地过分分散，加以道路崎岖，16日以前不能集中完毕，要求迟至18日开始攻击。当经电复彭佐熙照准。
汤尧接国防部电示后，不敢怠慢，立即同陆军总部直属部队，由马过河折回沾益，准备迎接顾祝同。
12月15日，大板桥第8军新编教导师李精干部击退龙泽汇部的进攻，跟踪追击到昆明城郊，并占领昆明东北部分高地。卢汉为策动李弥，要李妻到大板桥劝说李精干停止进攻。谁知李妻一到大板桥，就对各部队长说：
“你们加劲打吧!打得越凶，柄仁(指李弥)出来就越快；你们不打，柄仁就无法出来了。现在昆明城里十分空虚惊慌，正是你们进攻的大好机会，不可错过。”
于是，在座的各部队长在李妻怂恿之下，表示决不停止进击。李妻将他们表示决心的原话写在她的旗袍里子上，随即回城，一面暗将旗袍里子出示李弥，一面对卢汉说：
“各部队长不肯听我一个妇人的劝告。他们说既有上级严格命令，又有大员督战，谁敢违抗?现在情况已经十分紧急，我愿代李弥为质，叫李弥亲自去制止才有办法。”
卢汉鉴于当时情况确已十分紧张，只好接受李妻的建议，释放了李弥。
16日李弥被释放出来，回到大板桥后，就立即召集师长以上部队长开会，决定先攻占昆明，打垮卢汉再说。李弥随即回到沾益军部休息。汤尧将李弥已经出来的经过电报台湾，并建议分别给予李弥、余程万以云南省主席和云南绥靖主任名义。蒋介石、顾祝同很快复电批准。
17日深夜，汤尧又接到顾祝同电报说，他已致电卢汉，请其于18日派人出城，和平解决；如卢汉拒绝，即着令各军于19日开始进攻。后顾祝同又来电说，卢汉毫无表示，着各部队开始总攻。
19日拂晓，第26军和第8军同时开始围攻昆明，第8军于20日午后占领昆明以北的高地，第26军逐次占领了五里多的汽车站及巫家坝的飞机场，一部已经突入市区。海南岛起飞的轰炸机队及时轰炸了五华山附近地区。
迄20日晚，战况更为紧张，枪炮声彻夜不绝。大家判断，一致认为明早拂晓时分，准可入城。但是不料卢汉就在这紧急关头，将余程万释放出来，以致情况突然发生变化。余程万回到26军军部后，即令全军向宜良撤退，以致已经突入市区的1个团因撤退不及，反被卢汉的部队消灭。余程万出城后，也没有和第8军联络。上述情况，军统派驻第26军随军谍报组立即报告了蒋介石。
20日深夜，正当战斗十分激烈之时，第8军方面听到昆明东郊第26军方面枪炮声突然寂灭，曹天戈十分疑虑，用电话联络，已经不通，只得派出传令官兵多名前去探听究竟。不久，他们即回来报称：26军部分部队已经有开始后撤模样。曹天戈认为可能余程万已经与卢汉合流，单独对付第8军，理由是余程万、石补天尚在卢汉身边，而26军与第8军一向来不和。因此曹天戈断然命令第一线部队迅即向大板桥后撤，集结待命。
至21日午刻止，第8军尚未完成集结，汤尧从沽益赶到大板桥，还幻想挽回颓局。他一面要求第8军后撤部队就地停止，一面即派陆军总部科长马岳峻(余程万同乡)陪同与余程万交谊较深的一个“反共博士”丁作韶，赶往呈贡，前去说服余程万。
丁作韶、马岳峻两人才派去后，当晚第8军就接到李弥从沾益发来的急电，主张第170师应即占领巧家，掩护军主力向滇北撤退，分两纵队向川、滇、康边境转进，向胡宗南靠拢。但是第8军师长以上部队长都不同意李弥所提的路线，当即派车驰赴沾益接李弥来大板桥从详商讨。
李弥来到大板桥后，曹天戈以及第8军所有师长以上人员都认为李弥所提的意见有百弊而无一利。大家一致认为：目前胡宗南困缩西康，正在走投无路，自身且难保，我们不能再去自投罗网。川、滇、康边境一带，人烟稀少，大部队行进，给养困难。加以时临隆冬，官兵衣服单薄，无以御寒。同时随军眷属也不胜拖累，恐怕到不了西康，已经瓦解。因此，不如趁卢汉、余程万两部尚未会合的间隙中，以大胆行动穿过呈贡，直奔建水。况且余程万的实际倾向未明，也许仍有合作的可能。滇南一带，不仅物资丰富，而且接近国境，便于尔后的进退。
李弥听了大家的意见之后，觉得有道理也就取消了他的主张，并作出如下部署：
令教导师为右纵队，占领呈贡，负责对卢汉方面的警戒，以掩护军主力右侧的安全，俟军主力通过后，该纵队即直开石屏集结。军主力为中央纵队，按第42师、军部、陆军总部、第237师、第170师顺序，经呈贡、晋宁、江川、通海至建水集结。令第3师为左纵队，并指挥陆军总部的直辖团队，经陆良、路南、弥勒至开远集结。限各纵队于即日晚(22日)乘夜暗开始行动。
在下达上项命令前，汤尧特派陆军总部处长何羡佛赶赴昆明见卢汉，假装洽商善后办法，借以缓和卢汉的敌对行动，以便22日晚上安全通过呈贡和滇池东侧地区。
22日午后4点，卢汉派已经起义的第6编练司令部副司令傅克军带着卢汉的亲笔信，随同何羡佛来到大板桥，再度策动起义。李弥称病不见，汤尧、曹天戈略事敷衍后，即指挥部队开始行动。
第26军撤退到宜良后，余程万曾召集一次团长以上军官会议，讨论响应卢汉起义的问题。多数团长都表示反对，并认为既要撤退，也得通知一下第8军，不能弃之不顾。当第8军被迫放弃攻击昆明，仓皇穿过呈贡南开时，26军部分团长又表示愿随第8军共同行动。
26军和第8军之间，主要是余程万、李弥两人有矛盾，两军中下级部队长之间原无成见。余程万一看情势不妙，就又同丁作韶、马岳峻溜到蒙自，一面宣布就云南绥靖主任职，一面派人送回丁作韶、马岳峻，表示愿服从汤尧指挥。
当第8军行经呈贡、江川时，曾与卢汉部队发生接触，将卢部击退。只有第8军左纵队第3师由陆良行至天生关时，遭到由黔滇边境赶到的一部解放军和云南边纵的猛烈阻击，除归该军指挥的陆军总部直辖团队和电台全部冲散损失外，第3师本身在慌张溃逃中也损失过半。第8军中央纵队主力到达建水时，也同样遭到建水人民武装的猛烈袭击。
至12月26日止，第26、第8两军先后集结于蒙自、开远、个阳、建水、石屏等地区，并对东于新安所、鸣鹫、中和堂、巡检司亘龙武之线配置了第一线警戒线。除了两军间恢复联络，消除成见外，还采取各种措施，加强同台湾的联系。到了年底，蒋介石派来大批空军地勤人员到蒙自机场，加紧恢复蒙自空运，并运来大批银元物资，使两军从事休整。
汤尧此时的打算是：将两军退过澜沧江、怒江以西，作为根据地；一俟5月雨季到来，解放军即使赶到，暂时也无法行动，可以借此苟延残喘；等到秋后看国际局势变化，再作道理；万不得已，也可从容退入缅甸，去当白华。曹天戈同意汤尧的方案。
李弥则认为滇南物产富饶，地势险阻，必要时也可以同解放军周旋一时，到了迫不得已，退入越南、老挝也方便。如果过早退过怒江，放弃这些有利条件，未免可惜。所以他天天忙于找县长，访土司，拉拢恶霸地主，发动他们成立“反共自卫军”，并派遣第237师李彬甫部开赴元阳、小关街一带，鼓动红河两岸的彝族头目起来武装自卫。此时已经编组就绪的有：
戛洒街李润之的所谓“反共自卫军总指挥部”，以一个当过伪满驻德大使的吕某充当指挥；有海中鳌的所谓“滇东反共自卫军司令部”；有思茅地区的所谓“反共纵队司令部”；有一个新兵第93师，还有不少乱七八糟的支队司令。
至于余程万，因上遭蒋介石的不满和怀疑，下迫于部队长的反对，只得暂且靠拢汤尧、李弥以自全，希望等到交通恢复之后，立即逃出云南，把他的部队拖到海南岛，以余汉谋、薛岳等当靠山，免遭解放军的歼灭。所以他的对不愿意离开这个准备逃命的蒙自飞机场。
1950年1月5日，汤尧、李弥、余程万3人飞抵台北。前往欢迎的国防部第3厅厅长许朗轩对汤尧说：“照目前情形看来，我想你回大陆代替顾祝同指挥军事。这样可既可解除顾的困难，又可减轻胡宗南的负担，他们自然会感激你，也会全力保荐你的。”
听了这一大堆话，汤尧虽知是替顾祝同垫背，但由于官瘾也上来了，就表示愿意，但要求多给一些部队。许朗轩说：
“目前不能要部队太多。部队一多，就形成重点，又必然会牵涉到要顾总长亲自去指挥的问题。只要你将来有人，给你另成立10个军都可以。这不过是一时之计，等你在大陆站稳了脚，番号装备都不成问题。”
汤尧也就动了心，对许朗轩说：“好吧！大势已去，大官都怕死，孤臣孽子就由我来当吧!”这句话原是1948年何应钦在江湾军医院养病，汤尧前去探访时，何曾愤慨地对汤说的：“我不配当孤臣孽子，只有陈诚才谈得上。”今天被汤尧引用上了。
许朗轩则打气说：“也用不着这样悲观。冈村宁次向总裁建议，到日本去招募志愿兵，现在日本复员军人一二百万，正在愁着没有饭吃，招募来就可应急。总裁已经同意他的建议，决定派吴铁城前去接洽，预料情况不久就可大大好转。”
1月5日晚，顾祝同带同汤、李、余3人去见蒋介石。蒋把汤尧夸奖了一番。并说：“这次没有攻下昆明也好，留一点人情余地，将来还可以利用。”蒋又把李弥、余程万责备了一顿，又问余程万：“卢汉给你多少钱?”
余吞吞吐吐地回答说：“4万元银元。”
蒋若无其事地说：“我给了卢汉很多钱，为什么只给你这一小点呢?我知道卢汉终久要反的，你多拿他几个钱也好。”
1月6日上午9点，汤尧到三民主义实践研究院(这个研究院是蒋介石逃到台湾后才成立的，性质大致与中央训练团相同)，在一个密室里同顾祝同、萧毅肃交谈。
顾：“余程万既然靠不住，不如把26军空运到台湾，把武器留给你，再扩充1个军。此外，胡宗南方面还有一些军校学生，你可以尽快联络一下。有干部，有装备，有经费，又有半个云南的土地和1000多万人口，只要把壮丁征来，防共自卫就行了。你的意见怎样?”
汤尧：“兵力少了，恐怕站不住脚。”
顾：“善用兵的就是以少击多，否则再多也挡不住共产党。再说你真支持不住了，准许你退到外国去就是了。”
汤尧：“叫李弥负责不好吗?部队又都是他的。”
顾：“李弥是吴奇传的连襟，又和卢汉很接近，现在那两个都已经叛变了，他自己也曾动摇过，所以总裁认为用他不适宜。”
汤尧：“一旦26军空运出来后，剩下来的全是他的势力，况且他是云南人，在土司头人中颇有点声望，如果叫他负责，比我的确强得多。”
顾：“他还是去当他的主席，兵权交给你。”
1月6日晚，白崇禧在元山饭店约汤尧谈话，座中还有李品仙和白的副参谋长林一枝。大家刚坐下，白开口就问起云南最近情况，跟着说：“可惜你们这次没有捉住卢汉。今后你打算怎么办?”
汤尧：“听说总裁要我去兼第8兵团司令，死守西南。”
白：“好极啦!赶快去干，不是今天存亡关头，连一个连排长都不会临到你的头上，兵权只许可他的徒子徒孙掌握，哪还有你的一份!可是你，一隅之地，一个兵团，怎样抵抗得住共产党呢?识时务者为俊杰，最好退到越南去，暂且屈居在保大之下，保全实力，以待第三次大战起来。你们有了现成军队，就有前途。好在外交方面，我已经办好，你只去享现成的不好吗?”
汤尧早就知道白崇禧有投靠越南保大的图谋，也就顺口问他关于越南方面的情况，以及如果退到越南找谁接洽等问题。白告诉了汤尧关于越南方面的情况后，接着说：
“明天就派鹤龄(李品仙别号)去越南，你到越南，找鹤龄接头就是。鹤龄与保大交谊较深，一定能替你作好妥善安排。现在黄杰兵团已到谅山，徐启明和刘嘉树两个兵团正向越南前进中。可惜老蒋搅乱了我的计划，使我一部分部队不能通过云南，只好临时被迫改道雷州半岛，以致损失过半。不然现在我们都在云南，以鲁道源代替了卢汉，控制了险峻地势、丰富资源，能战则战，不能战则守，不能守则退到越南。共产党怕法国人，决不会追进越南来。我们就可以养精蓄锐，静待美苏大战起来。到那时候，天下就是我们的。”
白崇禧说罢，哈哈大笑一阵，接着改口说：“现在虽然损失了些，还来得及，不要紧，有了你们两个军来补充，原计划还能实施。但是行动要迅速，切忌犹疑。最好你们现在就向越南、寮国(老挝)边境撤退，迟了就来不及。要知道共产党一来就是疾风迅雷，使你措手不及。不过，我也知道这两个军原不是你自己的部队，而且他们之间猜忌很深，你是否拖得动，还是大问题。”
汤尧、李弥、余程万飞台湾后，1月8日，第26军和第8军同时接到国防部命令，大意如下：
(1)第26军应即准备空运台湾整训。为减轻空运负担，迅速完成空运计划，该军应将所有武器、弹药、器材、马匹、车辆等装备点交第8军接收具领。俟该军到达整训地点后，再由后勤总部照数补发。(2)第26军所担任的蒙自一带防务，自第一批开始空运之日起，统交第8军接替。(3)限电到后，该两军应立即遵照，切实交接具报。
命令转达后，两军官兵都议论纷纷，疑惧横生。
第26军驻扎云南为时较久，不少官佐士兵都是云南人，客籍官佐也有不少在云南成家落户的，因而这部分官兵多数不愿离云南去台湾，纷纷请求发给遣散费。而愿去台湾的，却纷纷请求发给安家费。还有一些团长以上的人员怀疑国防部这一措施，是不是因为不满于26军停止攻击昆明，所以来一个变相缴械。
第8军方面，官兵都认为在这样动荡局势中，有两个军尚且难以自保，现在只留下1个军，一旦有事，将如何应付呢?有的甚至说：
“好的做酒，坏的做醋。是不是国防部把我们丢在云南，听它自生自灭了呢?”
1月14日，顾祝同带同李弥、汤尧飞到蒙自(余程万未来)，即用电话通知曹天戈宋见，问到两军目前的情况。曹当即将官兵情绪不安情形据实报告。顾祝同说：