乱生久矣！非兵无以整之。
——曹操
一家的穷途正好是大家的大道，既然大道皆被“大家”们抢占，外貌瘦小而性格刚强的曹操决心独辟蹊径，闯出一条属于自己的生路。他深知，在动乱的时世，没有军队和地盘的英雄终究要屈身的，为此，他散尽家财，通过改编青州军，并在宗室子弟及知己的鼎力协助下，凭着一股不屈。挠的勇气，一层又一层地斩拔艰难，硬是从自己的脚下踩出一片厚实宽阔的路。
在天下纷争的乱世风云里，曹操开始就认定一条自我发展不倚人的王道之路，并艰难地沿着这条道路一步步走下去，并且已崭露头角。董卓为把曹操拉在自己一边，表荐曹操为骁骑校尉，“欲与计事”。曹操既知董卓之为人，又知天下汹汹’，董卓必败，更知天下大乱乃成大业之机。因此，他决定三十六计走为上计，盘算着看如何走，逃到哪里去，逃走之后做些什么？尤其令曹操感到烦恼的是父亲曹嵩，这个视财如命的富翁，似乎还没有整顿好他的家产呢？
紧急中，曹操想到一条缓兵之计：他派曹仁亲自向董卓面报，说由于参与前些时候的宫廷事变，过分劳累，宿疾偏头痛复发，无法处理公事，必须再休息几天，才能前往报到。因为曹操一向有严重头痛的毛病，所以董卓一时也不以为意，便暂缓曹操的任命事宜。
接着，曹操立即派遣曹仁，催促父亲曹嵩即日起程，并旦由曹仁率少数家丁护送，以免大队人马让董卓疑心。为了安全起见，他要父亲不可以返回家乡，而奔徐州避难。
时值11月底的寒冬季节，天色早暗，曹操回房后，立即换上外出装，披上外袍，内藏兵器，翻越官邸后墙，一个人步行摸黑出城。好不容易在城外买了一匹无鞍老马，连夜不休，忍着饥寒，披星戴月地奔向陈留地区（今河南省陈留县）。在那里，曹洪已经变卖了家产，有足够的资金等着他去会合。
隔日清晨，董卓发现曹操逃走，不禁勃然大怒，他一面向全国发出通缉令捕捉曹操，一方面派杀手朝曹操故乡追杀过来。
为了避免暴露行踪，曹操隔日午后抛弃坐骑，改为步行。走了一天一夜，到达司隶区边缘地带的中牟县时，由于饥寒难耐，乃夜出寻找食物，却碰到巡夜部队查询，曹操不愿作无谓杀戮，就不加抵抗，只要求晋见县令。
中牟县令已接到董卓发出的通缉令，并且也认出来者正是逃亡中的曹操。但负责处理此事件的值夜功曹，认为董卓擅权，世局正趋混乱，绝不可以杀害像曹操这种声望崇高的英雄人物。县令接受功曹的建议，不但不拘留曹操，反而赠予盘缠及马匹，让他连夜脱离司隶区。这个县令是谁？正史没有记载，《三国演义》说是陈宫，不可为本。
县令竟把要犯放了，说明曹操颇有名气，一个县的功曹小官竟然知其是“天下雄俊”人物，可见，这时的曹操已经具有相当的影响力。
曹操没有回到老家谯县，过了中牟，东走不远到了陈留（河南开封境内）便停下来。《三国志·武帝纪》记载：“太祖至陈留，散家财，合义兵，将以诛卓。冬十二月，始起兵于已吾（今河南宁陵西南），是岁中平六年也。”
曹操为何要在陈留停下来？首先，这表明曹操此时谋大事决心已定；第二，陈留地理适中，如谋大事，西取洛阳，陈留要比谯好得多；第三，陈留太守张邈是自己的朋友，当时亦在酝酿起兵，两人意气相投，既便安身，又便共同起事。
曹操在陈留、襄邑（今河南睢县境）等地散家财，招兵买马，有时甚至和工匠一起打造兵器。据虞世南等编《北堂书钞》和李目方等撰《太平御览》记载：“孤先在襄邑，有起兵意，与工师共作卑手刀。时北海孙宾硕来侯孤，讥孤曰：‘当慕其大者，乃与工师共作刀耶？’孤答曰：‘能小复能大，向来之苦！”
“以工师共作刀”，看起来是小事，但从曹操说的话看出：他是“有起兵意”而为之，重视军事后勤，“能小复能大”表明，只有干好这些小事才能干成大事。曹操做事既能从大处着眼，又能从小处着手，其统驭才能是不仅能“规模宏大”，而且能“综理细微”，足见其才智高人一等。
曹操在陈留，得到朋友张邈和孝廉卫兹的支持。张邈，字孟卓，少以侠闻，士多归之-，以骑都尉任陈留太守，卫兹，字子许，颇有家财。曹操数访兹共议大事，兹曰；“乱生久矣，非兵无以整之。”因以家财资曹操。
曹氏家族为了支持曹操成大事，纷纷从沛郡谯县到发难之地陈留从军。操以兄弟辈夏侯悖为裨将，夏侯渊、曹仁、曹洪等为别部司马，以子侄辈曹休、曹真等统领警卫部队。
东汉灵帝中平六年（公元189年），即汉献帝永汉元年12月中旬，曹操以五千人在陈留公开起事，号召勤王，成为当时对抗董卓的第一支义军。