人生不可过乐，好事多磨才显真。
——曹操
曹操在称公、称王之后，都面临太子选择问题，也就是如何确定自己的继承人问题。由于曹操对这个立嗣问题特别重视，抱着非常慎重的态度，经过一段过程之后，才最后确定下来。曹操共有二十五个儿子，长子是曹昂，接下来依次是曹丕、曹彰、曹植、曹熊、曹冲等。曹昂为刘夫人所生，但刘夫人早亡，由曹操的结发妻子丁夫人抚养。曹丕、曹彰、曹植、曹能为卞夫人所生，曹冲为环夫人所生。封建宗法制度规定，妻生的儿子称嫡子，妾生的儿子称庶子，嫡子是正统而庶子是旁支。由此决定了封建继承权的排列／顷序，依次是嫡长子、嫡次子、庶长子。曹昂本为庶长子，但因丁夫人无子，把曹昂当作亲生儿子看待，建立了很深的感情，因此曹昂在实际上具有了嫡长子的身份。加上曹操对封建礼法不怎么重视，“立嫡以长”的观念相对来说比较淡漠，因此如不发生什么意外，曹昂被确立为继承人大体是不会有问题的。有趣的是这种意外早早地就发生了：建安二年（公元197年）曹操南征张绣，张绣降而复叛，曹昂为掩护曹操，被叛军杀死。曹昂死后，最有资格充当继承人要算曹丕了。但曹操这时似乎将“立嫡以长”的成例抛到了脑后，久久不肯确立太子，其目的，显然是要通过较长时期的观察和考验，从诸子中培养和选择出自己所满意的继承人。
曹操对诸子的培养和使用一视同仁的。他在《诸儿令》中说：儿子们虽然小时候都被我喜爱，但长大后德才兼备的善者，必定重用他。我说话是严肃的，不但对我的属下不偏私，就是对儿子们也不想有所偏爱。
曹操对继承人——太子的选择，更是看重其德才如何。
曹操首先看中的是年岁比较小的曹冲（公元196年生，比曹丕小九岁）。
曹冲，字仓舒，五六岁时就表现出聪慧过人。大约在公元201年，孙权送给曹一头大象，北方人从没见过这么大的动物，大家见了都很惊奇。曹操想知道它到底有多重。就叫下边人把它称一称。但一般的秤是无法称的。大家都为这事苦恼着。这时小曹冲站出来说：“把大象放在一只大空船上，在吃水线上刻个记号。然后把大象拉下来，拿别的东西，如石块等放在船上，当装的东西达到与载象的吃水线相同。再分别称这些东西的重量，加起来就是象的重量了。”
大家听了，认为这是个好办法。曹操知道后，也非常高兴，立即照这个办法办，很快就称出了大象的重量。
又有一次，曹操的马鞍在仓库里被老鼠咬坏了，看守仓库的小吏，害怕被处死，准备反绑双手去向曹操请罪，但还是担心不会被赦免。曹冲知道后，就对小吏说：“过三天后的中午，你再去请罪。”然后曹冲便用刀扎穿了自己的衣服，好像是老鼠咬的，并装作很难过，面带愁容的样子。曹操见状问他是怎么回事。曹冲回答说：“世俗认为老鼠咬了衣服，衣服的主人就不吉利。现在我的单衣被老鼠咬了，所以忧愁烦恼。”
曹操连忙安慰说：“这是胡说八道，你不要为这件事烦恼了。”
过了一会儿，看管仓库的小吏前来报告，说老鼠咬坏了马鞍，曹操笑着说：“我儿子的衣服放在身边，尚且被老鼠咬了，何况马鞍悬挂在仓库的柱子上呢！”
然后，曹操叫左右给仓吏松了绑，一点也没有怪罪看管仓库的人。
还有很多事例表明曹冲聪明智慧，知识渊博，并且为人宽厚，心地善良。因此，曹操特别喜欢他。曾多次在官员中称赞曹冲聪明仁爱，表示将来要传位给他。但是，曹冲13岁时（即公元208年），突然得了重病，医治无效，死去了。曹操非常悲痛。当曹丕前来劝慰曹操时，曹操却说：“他死了是我的不幸，却是你们的幸运啊！”
意思是说此后曹冲再不能同曹丕等人争继承权了。曹丕对这话的用意也很清楚，他当了皇帝后还常说：“家兄孝廉（即曹昂，曹昂20岁时举孝廉，2l岁时死去）做皇帝是他的本分，如果仓舒还在，我也不会有天下。”
曹冲死后，在一段时期内，曹操又倾向于立曹植为嗣子。
曹操在立嗣问题上的谨慎态度，是想看准曹植、曹丕哪一个是最德才兼备的。他的动机和做法都是好的。但这样一来却引起了曹植、曹丕之间的矛盾和斗争，甚至由正常竞争发展到弄虚作假，你虞我诈的地步。
一次，曹操领兵出征，百官和诸侯送行，曹植对曹操说了一些颂扬功德的话，辞语华美，条理清楚，得到在场人的赞许，曹操听了也很喜悦。曹丕看到这种情景，怅然若失。他的亲信吴质耳语献策说：“大王动身时，您只要流泪哭泣就可以了。”曹丕照此去做，曹操很受感动，大家都认为曹植辞语华美，但诚心不如曹丕。
又有一次，曹操要考查一下曹植和曹丕的实际才能。让他俩分别从邺城门出去办事，并事先秘密下令要守门人不得放行，看他俩如何处理此事。曹丕来到城门前，守门人不让出去他就返回来了。曹植事先得到了杨修的提示：“假如守门人不让您出城，您因为是受魏王之命，可以把他杀掉。”曹植照办出了城。但此事却给曹操留下了曹植好杀的印象。
在双方争夺嗣位的过程中，曹丕由于善耍手段，掩饰真情，装饰自己，由劣势逐渐转为优势。曹植做事任性，不粉饰自己，饮酒不加节制，逐渐失去了有利的地位，特别是在建安二十二年（公元217年）上半年犯了一次大的错误。事情是这样的：曹植在一次酒后私自乘车在帝王专用的驰道上行驶，并打开王宫的司马门，一直驶到金门。这是违犯禁令的行为，曹操一怒之下，把主管宫门的公车令处死，并下令说：开始时，我认为子建是儿于中最能成大业的。自从临苗侯植私自出去，开司马门至金门，使我另眼看待这个儿子了。
最后曹操还是听了谋臣贾诩的谏言，决定立曹丕为王太子。曹丕当了皇帝，立即报答贾诩，不仅让贾诩当了三公之一“太尉”，而且加封了他两个儿子。