对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多，慨当以慷，幽思难忘。何以解忧，惟有杜康。
——曹操
曹操不仅具备杰出的政治、军事才能，而且具有杰出的文学才华。史载，曹操昼讲武策，夜思经传，登高必赋，横槊赋诗，所作新诗，“被之管弦，皆成乐章”。他别开生面的文学成就也在潜移默化地润佐着他的霸业，他在驰骋沙场征战中，
写下千古华章。
曹操“横槊赋诗”更是成为千古美谈。他的诗作《短歌行》坦率地表白了人生恨短、壮志难酬、歌酒解忧的心态，以及力图像周公那样使“天下归心”的急切而宏远的抱负。其诗写遭：
对酒当歌，人生几何？
譬如朝露，去日苦多。
慨当以慷，幽思难忘。
何以解忧？惟有杜康。
青青子衿，悠悠我心；
但为君故，沉吟至今。
呦呦鹿鸣，食野之苹；
我有嘉宾，鼓瑟吹笙。
明明如月，何时可辍？
忧从中来，不可断绝。
越陌度阡，枉用相存；
契阔谈宴，心念旧恩。
月明星稀，乌鹊南飞；
绕树三匝，何枝可依？
山不厌高，海不厌深；
周公吐哺，天下归心！
毛泽东一九四九年四月赋《七律·人民解放军占领南京》时，曾在颔联对句“天翻地覆慨而慷”中借鉴过《短歌行》中“慨当以慷”的词组形式。“慨而慷”与“慨当以慷”都是将“慷慨”一词的拆用和倒装，并中加衬字。其衬字均已虚化，无实际意义。曹操是用以表达对往昔征战岁月的深沉而无奈的感叹；而毛泽东则是以激昂振奋的心情渲染广大军民狂欢南京解放的动人情景，可以说这既是出色的借鉴，也是成功的古为今用。
在曹操的《薤露行》、《蒿里行》中也都表现了他的真实情感和创作才华。“薤露”、“蒿里”本是乐府中出殡时所唱的挽歌曲调。薤是蔬菜类植物，薤叶上的朝露瞬间即干，比喻人生短促如露滴般易逝；蒿是一种野草，古人认为蒿地为死者灵魂聚居之所。然而曹操沿用乐府旧题所作的两首五言诗《薤露行》、《蒿里行》的思想内容则完全不同。其《薤露行》写道：
惟汉廿二世，所任诚不良。沐猴而冠带，知小而谋强。犹豫不敢断，因狩执君王。白虹为贯日，己亦先受殃。贼臣持国柄，杀主灭宇京。荡覆帝基业，宗庙以燔丧。播越西迁移，号泣而且行。瞻彼洛城郭，微子为哀伤。
既嘲笑外戚何进（以“沐猴”喻何进）的无能和抨击宦官们的为非作歹（“因狩执君王”），更声讨董卓（即“贼臣”）“荡覆帝基业”，焚掠洛阳及“号泣”西迁长安的暴行，同时表达了自我的惨痛心境。其《蒿里行》写道：
关东有义士，兴兵讨群凶。
初期会盟津，乃心在咸阳。
军合力不齐，踌躇而雁行。
势利使人争，嗣还自相戕。
淮南弟称号，刻玺于北方。
铠甲生虮虱，万姓以死亡。
白骨露于野，千里无鸡鸣。
生民百遗一，念之断人肠。
这首诗如实描写东汉末叶诸派军阀势力（即所谓之“义士”）借讨董卓之机而扩大实力、抢夺地盘并相互戕杀不休的史实，同时也如实暴露了军阀混战所造成的白骨遍野、千里无人烟的惨状。
组诗《步出夏门行》又称“陇西行”，本是乐府大曲调名，原古辞内容描写游仙者的经历。曹操借用此旧题填新辞而成为内容全新的诗章。它前头先设“艳”，如同前奏曲，而后设四章，首章《观沧海》，次章《冬十月》，再次章《土不同》，末章《龟虽寿》。《冬十月》和《土不同》描写北国的时令特色、自然景象及屡经战乱劫难后的风土人情。其中《龟虽寿》和《观沧海》两章。都是吟诵千古的名篇。曹操以四言诗见长，这两章是曹操四言诗的代表。他的《龟虽寿》写道：
神龟虽寿，犹有竟时。
塍蛇乘雾，终为土灰。
老骥伏枥，志在千里；
烈士暮年，壮心不已。
盈缩之期，不独在天；
养怡之福，可得永年。
幸甚至哉，歌以咏志。
作此诗时，曹操52岁，距其卒年仅13年，大概在北征乌桓的戎马倥偬中明显感到体质已大不如昔，特别是他多谋善断的谋士司空军师祭酒郭嘉于归途中因重病“中年夭折”（享年仅38岁），对其心灵的触动很大，因而才对生命问题直截了当地发出如此深切、强烈的慨叹，作出如此思索。
曹操传世诗作二十余篇，均为乐府诗体，但又不完全拘泥汉代乐府，因而可以就其实际概之为：继承了乐府的传统，推动了五言诗的发展，焕发了四言诗的新生，开一代诗风。