君臣庶民被强迫西迁长安，流离失所，哭声震天，看到洛阳城这幅悲惨景象，我有如微子面对殷废墟，痛心疾首，不禁泪流满面。
——曹操
初平元年（公元190年）正月，后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔诋、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、勃海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遣、济北相鲍信，同时俱起兵，众各数万，共推袁绍为盟主，组成关东军集团讨伐董卓。
当时，曹操不是朝廷命官，没有官职，袁绍让他行奋武将军。行，是暂代的意思。可见当时曹操因为势力太弱，尚不能以同等地位联盟。
2月初，董卓听说袁绍等关东军团联合起义，于是杀了废帝弘农王。
2月中旬，董卓亲率大军进驻洛阳城，正逢村民作大礼拜，董卓竟下令军队屠杀，将人头挂在车上，假装是和关东军团作战凯旋而还，以胜利者的恣态开入京城，并大行庆祝。
2月底，董卓借口洛阳富豪囤积粮食，破坏国家财政，竟全将他们处死，并没收其家财，牵连受难者不计其数。接着，他下令洛阳一百余万居民，全部强迫迁居长安，致使洛阳到长安的大道，全挤满迁移的人潮车马，加上粮食缺乏，饿死者、相踏受伤死亡者及相互抢掠械斗至死者，尸体布满大道，呈现着一幅触目惊心的凄惨地狱图。
为了不让关东军团占有洛阳，董卓下令放火烧城，所有洛阳宫殿、办公室、官邸、民宅完全付之一炬，两百里方圆顿成焦土，鸡犬不留。他又派遣吕布率部队挖掘皇陵及贵族陵墓，盗劫陪葬之物。
身为朝廷最高官员，在中国历史上，像董卓如此残暴的政治领袖，几乎是空前绝后。
董卓是个完全不懂政治的武夫，他无法容忍别人对他的不敬，他几乎气疯了。强硬的外表行动，其实是心虚的反应。他害怕新降服的军团会阵前倒戈；他过分高估对手敌军的力量，想尽快逃到安全的地方。西迁长安，火烧洛阳，都显示董卓是个没政治头脑的人。由于无法忍受形势急速变化带来的焦虑，董卓变得残忍而凶暴，同时也把自己带人毁灭的命运。
对董卓狗急跳墙的残暴行为，曹操非常愤慨，对于自己无法阻止这幕人间惨剧更深感哀伤。就在这年，曹操写下了《薤露》这首诗描述他对时代悲剧痛心疾首的感受：
薤露
惟汉二十世，所任诚不良。
沐猴而冠带，知小而谋强。
犹豫不敢断，因狩执君王。
白虹为贯日，已亦先受殃。
贼臣持国柄，杀主灭宇京。
荡覆帝基业，宗庙以燔丧。
播越西迁移，号泣而且行。
瞻彼洛城郭，微予为哀伤。
“薤（音谢）露”原为东汉时的一种挽歌，是王公贵人送葬时专用的乐府诗曲。曹操借用以描述他为时代悲剧下的所有牺牲臣民送葬。
其大意如下：
“汉王朝传了20世（作者注：严格讲由汉高祖刘邦到东汉灵帝刘宏，应为22世），大权落人一个不懂治道的大臣（应指何进）手里。粗鲁的野人，即使穿上高雅的礼服也不成形，偏偏智谋短浅，野心却又特别大（指何进想杀尽宦官的计划）。
“面对恶化情势，策略犹豫不定，致使皇帝被宦官挟持，落难到野外。白虹贯日显示不祥，因而何进本身也遭到杀害。贼臣（指董卓）乘乱把持国柄，毒杀了少帝，并毁灭了京城洛阳。汉王朝的基业遭到毁坏，宗庙宫殿也跟着付之一炬。君臣庶民被强迫西迁长安，流离失所，哭声震天，看到洛阳城这幅悲惨景象，我有如微子面对殷废墟，痛心疾首，不禁泪流满面。”
曹操在这首挽歌体诗里，以“沐猴”喻何进，以贼臣称董卓，表达了他对此二人的看法：何进是小人一个，志大而才疏；董卓则是荡覆汉室基业的贼子。
三十五岁的曹操，还刚从陈留起兵，举义旗成为反董卓第一支义军。他看到董贼戕害生灵，烧杀抢掠的罪恶行经，义愤填膺。一想到人民还继续生活在水深火热之中，时代赋于的使命感，更坚定他的理念，为了维持秩序，避免混乱，带领国家和人民过上安定、富足的生活，他应该做这样的英雄。