赤壁之败，我过激于轻敌情绪，缺少冷静分析，战术上发生失误，终于导致惨败。
——曹操
赤壁之战是曹操在统一中国北方后，想一统南方的一次重要战役。
曹操没有遇到什么抵抗便夺取了荆州，扩大了地盘，壮大了力量，威声大震。东面孙权、刘备无不感到恐惧，急谋自存之策。当时，曹操本有两条可取之策：一是不要在江陵停下来，而是乘胜东下继续追击刘备，以各个击破为指导思想，急破刘备于孙、刘联盟之前；二是索性缓攻刘备，先事休整，用贾诩之策，以其破袁氏，收汉南，凭“威名远著，军势既大”的声威，“乘旧楚之饶，以飨吏士，抚安百姓，使安土乐业”，以达到“不劳众而江东稽服”的目的。但曹操的决策既非前者，也非后者，而是在江陵耽误了一段既不长也不短的时间，给了敌人以喘息的机会，使孙、刘联盟得以形成。
这种孙刘联合的趋势，却没有引起曹操的重视。他以己势大，所以再没有想到运用故伎离间孙刘，以利各个击破。他把刘备视作屡败之将，觉得只要沿江而下即可彻底击败；孙权小儿更非对手，只要大兵压境，再恫吓一下，就会俯首听命，就会像公孙康送袁尚头那样把刘备的头送来。这样分析曹操当时的心境是有根据的。据载，刘备东投孙权，曹操的属将大多认为孙权必杀备。这实是经验之谈，他们把孙权视作公孙康。曹操实际上也受此种思想影响。当时，只有程昱认为孙权不仅不会杀刘备，而且必然与之联合。程昱说：“孙权新在位，未为海内所惮。曹公无敌于天下，初举荆州，威震江表，权虽有谋，不能独当也。刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。难解势分，备资以成，又不可得而杀也。”程昱的分析是对的，孙权没有采取杀刘备以求自保的策略，而是“多与备兵，以御太祖（操）”。
曹操基于一种不切实际的判断，略作军事部署，以后军都督、征南将军曹仁和军粮督运使夏侯渊驻守江陵，以厉锋将军曹洪驻守襄阳，另以一部水陆军由襄阳沿汉水南向夏口，然后遂即率所部及新附荆州之众顺江东下。
周瑜率领的军队在樊口与刘备会合。然后逆水而上，行至赤壁，与顺水而下的曹军相遇。
赤壁位于今湖北蒲圻市西北，隔江与乌林（今湖北洪湖市东北）相对。
据载，两军刚一接战，曹操即吃了败仗，不得不把军队“引次江北”，把战船靠在北岸乌林一侧。
为什么初一交战即失利呢？直接的原因有四：一是曹军中瘟疫流行，病者甚众；二是曹军不习水战，站立尚且不稳，何来战斗力；三是曹操料敌不周，自以为势不可挡，猝然相遇，缺乏思想上的充分准备，未能根据当时当地的实际情况作出正确的调度与部署；四是狭路相逢，曹军虽众，但江中相接者却是对等的。一句话，本处优势的曹操，在此特定的情况下反转处于劣势了。曹操与孙、刘联军接战失利后，不得不停止前进，全部战船靠到北岸乌林一侧。周瑜则把战船停靠南岸赤壁一侧，两相对峙。
时值寒冬，北风紧吹，战船颠箕，曹军将土不习舟辑，眩晕不能自抑；又加军中疫病流行，自然减员甚多，战斗力大损。曹操为了固结水寨，解决战船颠簸、士兵晕船之苦，令将士们用铁链把战船连锁在一起；此时陆军亦陆续到达，亦令岸边驻扎。
曹操、周瑜两军隔江相望，曹操连锁战船，周瑜很快就知道了，周瑜部将黄盖因献火攻之策。黄盖对周瑜说：“今寇众我寡，难持久，然观操军船舰，首尾相接，可烧而走也。”周瑜采纳了黄盖的意见，并立即决定让黄盖诈降接近曹操战船，然后纵火烧之。
黄盖即修降书一封，派人送给曹操，书称：“盖受孙氏厚恩，常为将帅，见遇不薄。然顾天下事有大势，用江东六郡山越之人，以当中国百万之众，众寡不敌，海内所共见也。东方将吏，无有愚智，皆知其不可，惟周瑜、鲁肃偏怀浅戆，意未解耳。今日归命，是其实计。瑜所督领，自易摧毁。交锋之日，盖为前部，当因事变化，效命在近。”这封降书，正与曹操心中所想相符，认为黄盖归降，实属情理中事。为了慎重，特召关信人，秘密审问了一番。此等送信人，绝非等闲之辈，必定既有胆识，又有辩才，把黄盖欲降之意表述得更加清楚。于是，曹操让送信人向黄盖转达他的口谕：“盖若信实，当授爵赏，超于前后也。并约定归降时的信号。看来，当时并未约定具体日期。
周瑜、黄盖得知曹操允降，立即进行战斗准备，“乃取蒙冲斗舰数十艘，实以薪草，膏油灌其中，裹以帷幕，上建牙旗”……又“豫备走舸，各系大船后”。时值隆冬，多刮北风，但按气象规律，几天严寒日过后，亦常间有稍暖之日，风向亦或变为东风、南风。据说，十一月十二甲子日（公元208年12月7日）这一天，晴空风暖，傍晚南风起，及至午夜风急，黄盖即以所备这船舰出发，以十艘并列向前，余船以次俱进。到了江的中心，众船举帆，黄盖手举火把，告诉部下，使众兵齐声大叫“我们是来投降的”。曹军吏士毫无戒备，“皆延颈观望，指言盖降”。离操军二里许，黄盖令众同时发火，“火烈风猛，船往如箭，飞埃绝烂，烧尽北船，延及岸上营柴”。顷刻之间，“烟炎张天；人马烧溺死者甚众。”周瑜等率轻锐，寻继其后，擂鼓大进；同时刘备也自蜀山向乌林进发。曹军大溃，战船既已被烧，并且延及岸上，陆寨也难保守了，又加病卒甚多，曹操知道不可久留，于是下令自焚余船，引军西走。操“引军从华容道步归，遇泥泞，道不通，天又大风，悉使赢兵负草填之，骑乃得过。赢兵为人马所蹈藉，陷泥中，死者甚众。”幸得张辽、许褚等接应，才能得脱险。曹操与张辽等且战且走，军既得出，曹操不禁大笑，诸将问为什么发笑？曹操说：“刘备，吾俦也，但得计少晚，向使早放火，吾徒无类矣。”的确如操所料，刘备行动慢子一步，“寻亦放火，而无所及”。
周瑜、刘备水陆并进，追赶曹操，直至南郡城下。操军兼以疾疫，死者大半。曹操既已失败，又恐后方不稳，于是留征南将军曹仁、横野将军徐晃守江陵，折冲将军乐进守襄阳，然后率领残部北还。赤壁之战，以曹操失败而告终。
应该说，赤壁战前曹操的优势是非常大的。这些优势不仅自己感觉到，也是为敌方所共认的。从诸葛亮、张昭等人的话语中以及当时的力量对比看，我们至少可以归纳出以下几点：第一，曹操挟天子以令诸侯，诸侯自感在道义上难与争锋；第二，曹操以新胜之军南下，其气自盛，及至取得荆州，吏卒更奋；第三，曹操取荆州，收到“威震四海”之效，孙、刘为之丧胆；第四，曹操原有兵力十五六万人，合荆州水陆八万人，计二十万人，数倍于孙、刘两家之兵。
既然具有如此的优势，那为什么失败了呢？
从曹操自身来看，他失败的主要原因是：他被战役初期来得太快、太突然、太容易的巨大胜利冲昏了头脑，产生了骄傲轻敌情绪，因而对敌对己都缺乏冷静分析，在战略战术上接连发生失误，终于导致最后惨败。
曹操在胜利后产生了骄傲轻敌情绪，从他在战前写给孙权的那封信中可略见端倪，诸葛亮后来在给后主刘禅的上书中也说：“昔先帝败军于楚，当此时，曹操拊手谓：天下已定。”
可见与曹操同时的人也认为他产生了严重的骄傲情绪。既然拍着手说“天下已定”，可见已经到了得意忘形的地步，哪里还会把孙、刘放在眼里而予以认真对待呢？
曹操赤壁之战的失败从战略上说，第一，他贻误了战机，没有乘胜把刘备彻底击溃。刘备当阳惨败，已是惊弓之鸟，其兵力亦极有限，如果在刘备东走时，追而歼之完全可能，即使不能全歼，刘备将被迫南走苍梧，而大军进取夏口，进而扼住夏口、樊口要冲之地，汉沔以西全处自己控制之中，那形势将完全是另一个样子。夏口距离柴桑已不甚远，如果那时给孙权送上一封恐吓信，其威胁效果就会大得多，肯定就不止张昭、秦松等人主张投降了。第二，他弃其所长，用其所短而与敌之所长相较，使之在特定条件下，优势兵力转化为劣势。这正是敌方敢于抵抗的主要出发点。这就是诸葛亮所说的？北方之人不习水战”，周瑜所说的“操舍鞍马，仗舟楫，与吴、越争衡”乃“用兵之患”。但曹操却没有认识到这一点，他以玄武湖上风平浪静中所练之兵投之大风大浪中，自顾尚且不暇，何来战斗力。如果用已之长，不试图依靠新附的、心情狐疑的荆州水兵取胜，而靠自己久经征战的陆军为主谋战，自江陵长驱东下，扼江两岸，然后伺机以远倍于敌而非疲病的水军战于于已有利的战场，则取胜是完全有可能的。
从战术上说，第一，曹操其人深知兵法之要，尤善水、火之攻，但他为了解决士兵晕船却只考虑燃眉之急，竟将战舰连锁起来，而未谋及易被火攻的危险。而且水寨陆营紧紧相连，一旦战船被烧，士兵惶恐，全军大乱难测。他也只好自顾性命，弃军而逃，一把火，彻底打碎了他统一中国的迷梦。第二，曹操最善用诈，但他竟不识黄盖之诈，完全相信黄盖真降，而不做一点防范，如果稍存戒心，防患于未然，至少陆营可保，不致大溃。
当然还有些绝非人谋的原因，诸如第一，疫病流行。曹操就是把失败原因归于疾病的，他说：“赤壁之役，值有疼病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。”这实是自我解嘲，不愿面对现实。按理说，作为一个政治家、军事家，如能冷静虑事，不难想到这一点。疾疫流行，的确削弱了战斗力，的确是导致曹操失败的客观原因之一；但从另一角度看，这也是人谋失当的问题。凡事预则立，不预而成大误，所以作为统帅则难辞其咎。第二，“凯风自南，用成焚如之势”。寒冬刮东风、南风殊难料及，所以裴松之为其辩解说“天实为之，岂人事哉”。严格说来，冬天间有东风南风并非偶见，作为统帅亦应知天时之变。第三，迷失路途，致使败兵再次受创。曹操败退中几为刘备所擒当是事实，他在给孙权书中称“赤壁之困，过云梦泽中，有大雾，遂便失道”，也当是事实。
固然，敌方适时利用了曹操的弱点，形成了暂时的联盟一致抗操，以及抓住战机，在一种特定的环境下变劣势为优势的战略战术，也是导致曹操失败的客观原因。
总之，曹操赤壁失败原因是多方面的，既有主观的，又有客观的，既有外因，又有内因。外因是变化的条件，内因是变化的根据，外因通过内因发生作用。因此，曹操赤壁失败的根本原因在于曹操自身：胜利冲昏了头脑，骄傲轻敌，导致虑事不周，战术失当。
毛泽东十分惋惜曹操在赤壁这场大战中的惨败，把它作为中国古代以少胜多的六大著名战例之一来看待。他在谈到战争防御原则时说：“中国战史中合此原则而取胜的实例是非常多的。楚汉成皋之战、新汉昆阳之战、袁曹官渡之战、吴魏赤壁之战、吴蜀彝陵之战、秦晋淝水之战等等有名的大战，都是对方强弱不同，弱者先让一步，后发制人，因而战胜的。”