说张良不是带兵打仗的能手，一方面是因为他长于奇谋，拙于战术，另一方面也因为他体弱多病，不适合领兵作战。所以，他一直未曾单独领兵作战，而是作为谋臣（相当于我们今天所说的参谋长）时时跟随汉王，如果说韩信是刘邦集团的前敌总指挥，那么张良就是刘邦集团的总部参谋长。
由于刘邦所面临的战场是楚汉相争的正面战场，常常免不了要和项羽作战，政治能手和军事能手在战场上较量往往是不对称的，假设刘邦和项羽是同一个阵营里的战友，他们互相配合，那么这个阵营将所向无敌。但偏偏这两个人成了战场上的对手，政治手段往往着眼于长远，而军事手段则需要的是立竿见影。因此，在战场上，刘邦用政治手段显然是不能达成立竿见影的效果的，所以，在楚汉相争的正面战场上，一旦出现刘邦和项羽对决，整个战场几乎就成了项羽即兴表演的舞台。
汉王三年（公元前204年），项羽又把汉王刘邦迅速包围在荥阳。而对楚军强大的攻势和项羽在战场上的尽情表演，刘邦有些恐惧和担心，于是他便和郦食其商量，看该采取什么有效的办法来消弱楚国的势力。
这个郦食其是个辩士，靠三寸不烂之舌吃饭，不过他这个辩士不同于韩信手下的那位蒯通，蒯通不仅长于辩说，而且善于审时度势，更善于明哲保身，是个非常注重现实，有很强适应能力的高手。而郦食其则有太多的书生气，说什么话都喜欢引经据典，好像全天下就只有他是读书人似的。于是，他给刘邦来了这样一番不切实际、书呆子十足的高论。
郦食其对刘邦说：“从前商汤诛灭夏桀以后，并没有对夏氏斩尽杀绝，而把夏朝的后代封在了杞国。同样，周武王诛灭殷纣王后，也对殷氏网开一面，把殷朝的后代封在了宋国。他们都是有德之君，所以，享国长久。而后来的秦朝丧失德行，背弃道义，侵伐诸侯，秦始皇不仅剪灭了六国，而且还想杀尽六国诸侯的后代，使普天之下没有他们的立足之地。现在大王如果能够追踪商汤、周武，重新扶立六国诸侯的后代，让他们全都接受大王的册封，这样他们的君臣百姓必然会感念大王的恩德，无不仰慕大王的大仁大义，从而心甘情愿地做大王的臣民。只要大王的德义能够在全天下推广，大王就可以南面称霸，即使是西楚霸王项羽，也必定会提起衣襟前来朝拜大王。”
这刘邦本不是一个德行高尚的人，听了郦食其的话居然怦然心动，也想像商汤、周武王那样做个有德之君，于是，不假思索地对郦食其说：“你的意见很好，赶快去刻印吧，先生随后就带着它启程去分封六国诸侯之后吧。”
说来也怪，这刘邦只要瞒着张良决定的重大的行动，其结果往往就是一次重大的决策失误。这次和郦食其一起策划分封六国诸侯之后时，恰巧张良不在，但是在郦食其出发之前，张良从外地赶了回来。
张良回来以后，立即前往参拜汉王，向他汇报此次公差外出所了解的情况，他根本不知道刘邦和郦食其策划了这么大的一次行动。此时的刘邦正在用餐，听说张良回来了，有些沾沾自喜，他要把自己的杰作拿出来跟张良分享。他对张良说：“哟，子房回来啦，快，快，快！你过来，我有话要跟你说。有位客人为我策划了一出削弱楚国势力的计谋。”随后，他就把郦食其的话告诉了张良，并问张良：“子房认为这样做怎么样？”
他满以为张良会给他来几句赞扬的话，没想到张良劈头盖脸就问：“请问这样的计谋是谁为大王策划的？如果真的要这样做的话，那么大王一统天下大事恐怕就要完蛋了。”
刘邦一惊，连忙问道：“此话怎么讲？”
张良说：“我请求借大王面前的筷子为大王筹划一下，”随即他抓起刘邦跟前的筷子，边比划边说：“从前商汤讨伐夏桀、灭了夏朝，他之所以敢把夏朝的后代封在杞国，这是因为他估计自己有能力置夏桀于死地，他已经完全控制了夏桀。试问大王现在能够置项羽于死地吗？”
刘邦又表现出他在关键时刻敢于正视自己的一面，他如实地回答说：“不能。”
张良接着他的话说：“那么这就是不可以那样做的第一个原因。其次，武王讨伐殷纣而把殷朝的后代封在宋国，这是因为他已经稳操胜券，估计能够十拿九稳地得到殷纣的人头。试问大王现在有十拿九稳的把握去取得项羽的人头吗？”
汉王回答说：“不能。”
张良接着说：“那么这就是不可以那样做的第二个原因。当初周武王进入殷朝的都城，首先做的事是表彰商容居住的里巷，释放被纣王囚禁的箕子，修整比干的坟墓。试问现在大王能够进入项王的都城彭城去修整圣人的坟墓，表彰贤人的里巷，在智者的门前向他们致敬吗？”
汉王回答说：“不能。”
张良继续接着他的话说：“那么这就是不可以那样做的第三个原因。当初周武王灭商时，能够发放钷桥的粮食，散发鹿台的钱财，将其赐给贫苦的老百姓以争取民心。试问现在大王有这个财力去散发库府的钱粮来赐给贫苦的百姓以收买民心吗？”
汉王说：“不能。”
张良接着说：“这就是不可以那样做的第四个原因。当年，武王灭了殷朝后，把兵车改为出行代步的车，把兵器倒过来放着，蒙上虎皮，以此告诉世人天下太平了，从此不再会有战争发生，朝廷也不再打算动用武力。试问大王，您现在能够偃武修文，不再用兵吗？”
汉王说：“不能。”
张良继续说：“那么这就是不可以那样做的第五个原因。殷朝灭亡后，周武王把战马都放到华山南面牧养，以此告诉天下人他将不再使用战马。试问大王，现在您能够让战马休息而不再用它们去打仗吗？”
汉王说：“不能。”
张良说：“那么这就是不可以那样做的第六个原因。殷朝灭亡后，周武王把牛放牧到桃林的北边，以此告诉天下人他将不再用牛来运输军队所需的粮草物资，让所有的牛都成为耕牛。试问大王，您现在能够放牧牛群而不再用它们来运输军队所需的粮草物资吗？”
汉王说：“当然不能。”
张良说：“这就是不可以那样做的第七个原因。况且普天之下的游士之所以愿意离开他们的亲戚、舍弃他们的祖坟、告别他们的朋友而追随大王，四处奔走，图的是什么，盼望的是什么？图的和盼望的是能得到一小块封地。现在，如果大王恢复了六国，重立秦以前的韩、魏、燕、赵、齐、楚这六国的后代，那么天下的游士就会各自回到原来的国家，去侍奉他们的君王，陪伴他们的亲人，返回他们的故乡，看望他们的朋友，守侯他们的祖坟，这些人都走光了，大王还打算让谁和您一起去与项王争夺天下呢？这就是不可以那样做的第八个原因。再说现在项羽的楚国无敌于天下，被大王册立的六国后代恐怕也会慑于楚国的威势而投靠楚国，这样一来，大王又如何能保证他们都听您的，您又如何使项王整顿衣冠、提起衣襟来朝拜你呢？因此，臣敢断言，如果大王果真采纳了那个客人的策略，并照这样去做了，那么大王的大事就一去不复返了。”
听了张良这一系列切中要害、人情人理的分析，汉王连饭也吃不下了，他越听越不是滋味，吐出口中的食物，连声骂道：“这个愚蠢的腐儒，几乎坏了老子的大事！”随即下令赶紧销毁那些封印。一场闹剧就这样在张良的教训声中草草收场。
在刘邦与张良的这一问一答的对话中，刘邦完全失去了王者的高贵之气。原本想得到张良的几句赞扬之话的他，在张良的一阵逻辑语言的攻势下，规矩得像一个小学生面对自己的老师，诚惶诚恐地听着老师提出的每一个问题，然后恭恭敬敬地对老师说出自己的答案，并惟恐答错了而受到老师的批评。其实，张良就是这样一位老师，不过，他不是教人认字做作业的老师，他是教授帝王术的老师，他是“帝王师”。