汉末大乱，人心各异。在外戚、宦官专权的大环境下，有意图“谋反”的宗教领袖，也有想要另立新君、匡扶社稷的名士。
许攸，虽未有世家大族的身世背景，虽未有天下称誉的声名，却也参与到了谋废君主的政治活动中来。
官渡一谋，使得袁绍的军事优势急转直下；冀州一计，使得曹操取得了对袁作战的基本胜利；城门傲言，也使得自己身首异处。
许攸，就是一个矛盾综合体，虽智计迭出，但也倨傲狂言，不知敬畏。
所以，在权臣看来，许攸成不了“股肱之臣”，一旦他成了绊脚石，定然是被除掉的对象。
于是，许攸的性格就决定了他最终的悲剧命运。
未遂的政变
许攸，字子远，是南阳（今河南南阳）人，生活于东汉末年。
汉末，政局混乱，社会动荡。汉恒帝继位后，在宦官的帮助下，一举铲除了梁冀。宦官因功而受到恒帝的宠信，朝政也日趋败坏。
在位二十一年后，汉恒帝驾崩，终年仅三十六岁。由于恒帝无子，因此就需要在宗室中寻找继承人。当时的皇后（桓帝死后被尊为太后）窦氏请求其父亲窦武入朝主持朝政，窦武于是便向宗室大臣刘倏询问，诸王后嗣中哪家孩子适宜继成帝位。刘倏就提议立刘宏为帝。窦武和窦后听后一致赞同。
窦武，字游平，窦融的玄孙，是扶风平陵（今陕西咸阳西北）人。汉桓帝延熹八年因长女立为皇后，于是以郎中迁越骑校尉，封为槐里侯，次年，擢升为城门校尉。窦武任职期间，多方征召名士，所得皇室的赏赐，也都捐助给了太学诸生。窦武由于以太后诏诛杀专制宫中的中常侍管霸、苏康等人，因而得到了士大夫的拥护。
刘宏是汉章帝的玄孙，刘宏的曾祖父是河间王刘开，父亲是解渎亭侯刘苌，刘苌和桓帝刘志是堂兄弟，因此刘宏是桓帝的亲堂侄。
汉桓帝永康元年（公元167年），光禄大夫刘倏和中常侍曹节带领中黄门、虎贲、羽林军等一千余人，前往河间迎接当时只有12岁的刘宏。
建宁元年（公元168年）正月二十日，年轻的刘宏来到夏门亭，窦武亲自持节用青盖车将其迎入殿内。次日，刘宏登基称帝，改元“建宁”，这就是汉灵帝。
汉桓帝虽然驾崩了，但是留给灵帝的却是一个千疮百孔的社会。朝廷外，百姓生活愈加困苦：朝廷内，外戚、宦官矛盾重重。
汉灵帝即位后，因为年纪不大，故仍由窦太后执政。窦太后依功策勋，窦武被封为闻喜侯；窦机被封为渭阳侯，位拜侍中；其兄子窦绍被封为鄠侯，升为步兵校尉；窦靖被封为西乡侯，位拜侍中，掌管羽林左骑。一时之间，窦氏家族权倾朝野，显贵当时。窦太后临朝执政后，再次起用陈蕃，大小政事都由陈蕃参与决策。
另外，陈蕃和窦武又将在第一次党锢之祸中受挫的李膺、杜密、尹勋、刘瑜等人召回，让他们回朝参议政事。这些措施使得“天下之士，莫不延颈想望太平”。
然而，一致觊觎权利的宦官权利对此自然十分愤怒，他们与外戚以及士大夫阶层之间的矛盾逐渐加深。这场斗争便不可避免地要爆发了。
太傅陈蕃和大将军窦武密谋要铲除宦官，窦太后的犹豫不决使得他们加紧了以武力解决宦官集团的步伐。但是，机事不密。最终，窦武、陈蕃遇害，宦官集团取得了宫廷政变的胜利。
其后，汉灵帝荒淫昏庸，一味宠信宦官，导致社会危机愈加深重，广大农民和豪强地主及封建国家的矛盾激化。在此背景下，黄巾大起义终于爆发了。黄巾起义之后，天下响应，京师震动。汉灵帝急忙调集各地的精兵，剿杀黄巾军。与此同时，各地豪强地主也纷纷起兵，配合官军一同镇压黄巾起义。
在此期间，许攸加入了王芬等人的政变集团。
王芬，东汉末年曾为冀州刺史。王芬与许攸、周旌、陈逸、襄楷等人聚集豪杰，想要借机将汉灵帝废黜，然后再立合肥侯（汉灵帝弟弟）为帝。
王芬曾将此事告知曹操，想要曹操参与此次政变。但是曹操言词拒绝了他们，并说道：“夫废立之事，天下之至不祥也。古人有权成败、计轻重而行之者，伊尹、霍光是也。伊尹怀至忠之诚，据宰臣之势，处官司之上，故进退废置，计从事立。及至霍光受托国之任，藉宗臣之位，内因太后秉政之重，外有群卿同欲之势，昌邑即位日浅，未有贵宠，朝乏谠臣，议出密近，故计行如转圜，事成如摧朽。今诸君徒见曩者之易，未睹当今之难。诸君自度，结众连党，何若七国？合肥之贵，孰若吴、楚？而造作非常，欲望必克，不亦危乎！”
曹操的意思是说废黜皇帝这种事情不仅不吉利，而且是最有风险的。当年的“七国之乱”，吴王刘濞联合另外六个分封的诸侯国打着“清君侧”的名义想要推翻汉景帝，然后让自己来当皇帝，结果是一败涂地。王芬作为一个冀州的刺史，其力量能够比得上当年的“七国”吗？想要拥立的那个合肥侯的身份、地位、人缘、威望能够和当年的吴王刘濞相比吗？明显比不上，你们还要行事，这不是自取灭亡之道嘛？
对于曹操的劝告，许攸等人并没有听进去。王芬又想要平原华歆、陶丘洪共定计。华歆认为“废立大事，伊、霍之所难。芬性疏而不武，此必无成。”
后来，汉灵帝想要北巡河间旧宅。王芬等人一看这是个天赐良机，便上疏皇帝说黑山贼正在攻击劫掠郡县，请求起兵来剿杀黑山贼。
灵帝很快就知悉了王芬的阴谋，于是打消了北巡的念头，然后下诏令王芬罢兵，接着就准备起兵讨伐他，王芬因此而恐惧不安，最终畏罪自杀。
许攸虽然参与了这次未遂政变，也许是王芬死无对证，也许是朝廷没有严查其他人，总之他是没有因此而获罪。
逃奔冀州
中平六年（公元189年）汉灵帝驾崩，汉少帝刘辩继成帝位，外戚何进开始辅政。许攸也在袁绍帐下为其出谋划策。
大将军何进和司隶校尉袁绍密谋想要将宦官势力一举铲除，于是不顾其他人的反对而征召凉州军阀董卓入京。后来，董卓未到，他们的谋划也还没有实施，何进就被宦官集团所杀害。袁绍等人带兵入宫，将宦官杀尽，控制了朝廷。
随后，一直在观望朝廷动静的董卓率军进入洛阳，接着用计吞并了何进和丁原的部众。由此，董卓势力大增，得以擅权乱政，废黜少帝，立陈留王刘协为帝，是为汉献帝。董卓迁为太尉领前将军事，更封为郿侯，进位相国。
面对董卓擅政的行为，刚从泰山募兵返回洛阳的鲍信曾对袁绍担忧地说道：“董卓居心叵测，假如不能趁早采取措施制衡他，我们就要陷入被动。如若乘他长途行军，士马疲劳的时机发起突然袭击，还是可以将他擒拿到的。”
而袁绍一见董卓兵强马壮，内心有些畏惧，所以没敢轻举妄动。
董卓骄横异常，早在废立皇帝之前，他就想要袁绍支持自己。他对袁绍十分傲慢地说道：“应该选择贤明之人来做天下之主。我觉得刘协还可以，我要立他为帝。如若还不行，那么就没有必要将刘氏后裔留下了。”
然而，袁绍对此却极力反对，他说：“两汉王朝恩德布满四海，受到百姓的拥戴，因此才国泰安康。如今，虽然皇上年纪幼小，然而并没有多少恶行。假如你要废黜皇上，另立新帝，恐怕不会有人同意你的。”
董卓听后很生气，立即持剑怒骂道：“我这是有意看重你，没想到你这么不识抬举，今天若不杀掉你，以后总是我的祸害！”袁绍也立刻手按剑柄，与其针锋相对，董卓不敢轻举妄动。后在别人的劝解下，两人不欢而散。
袁绍不敢久留京城，当天就逃奔冀州避难，许攸也一同跟随。
董卓听说了此事，便即刻就要通缉袁绍，当时有人劝董卓说：“废立这等大事，不是一般人能够理解的。袁绍此人不识大体，由于害怕，所以逃出了京城，并不是有其他的意思。但假如现在通缉他太急迫，势必会使袁绍发生变乱。袁氏四代三公，恩德广布，门生、故吏天下皆有。如若袁绍招集豪杰，建立起武装力量，其他人就都会乘势而起。恐怕那时，明公就难以控制住关东了。故而，明公不如将其赦免，让他担当一个郡守。那么，他一旦庆幸自己免罪，就不会再和您做对了。”
董卓听完，觉得这是一个好主意，于是就拜袁绍为勃海太守，赐爵位为祁乡侯。
初平元年（公元190年），关东州郡牧守一同起兵讨伐董卓，袁绍被推举为关东军盟主，自号车骑将军。他统领十八路诸侯攻打董卓，不久董卓被王允所杀。同时，关东军内部矛盾始现，开始互相攻伐兼并。
当时冀州民殷人盛，兵粮都很充足。后来，袁绍用计将冀州牧韩馥的地盘夺了过来，自领冀州牧。作为袁绍的谋士，许攸“尝在座席言议”，还极力劝说袁绍与曹操结成联盟。
韩馥，字文节，颍川郡（今河南省禹县）人。韩馥担任过东汉的御史中丞，之后被董卓任命为冀州牧。在关东各路诸侯起兵讨伐董卓时，韩馥也在其中。
失去冀州后，韩馥被迫去投靠张邈。之后，张邈与袁绍的使者见面，韩馥以为其是来追杀自己的，于是就借口到厕所中，用刻书的小刀自杀了。
帮助袁绍做大
董卓被杀后，李傕、郭汜反攻长安，控制了朝政。其后，二人相互攻伐。到了兴平二年（公元195年）的十月，汉献帝终于在杨奉等人的护卫下逃出长安，来到了曹阳，而后面李傕的追军则是穷追不舍。
这时，袁绍的重要谋士沮授建议袁绍此时出兵，将汉献帝这面旗帜抢到自己手中。
沮授，字公与，广平人。他从小就有远大的志向，喜好谋略。先是在冀州担任别驾，举茂才，当了两次县令。韩馥掌管冀州时，被推荐为骑都尉。袁绍占领冀州后，他就投靠了袁绍。
他对袁绍说：“将军出生于官宦世家，以忠义来匡定天下。现在皇上流离失所，无处可依，宗庙也受到了破坏。而其他的州郡牧守名义上是在兴义兵，实际上是在自相攻伐兼并，掠夺土地与人口。没有一人起来护卫天子，安抚百姓。现在将军您已经基本上安定了州城，就应该急早迎接大驾。建都城于邺，挟天子以令诸侯，积蓄兵马以讨伐不臣的诸侯。到了那时，就没有人能抵御得了了！”
对此，许攸极为赞同，并劝袁绍尽快去迎接汉献帝。
然而，他们的意见遭到了郭图、淳于琼等人的反对，他们认为：“汉室衰微已经不是一两天了，现在想要重新振兴困难重重。况且当前，豪杰志士各据州郡，统御的士众动辄有上万，这个时候，就是所谓‘秦失其鹿，先得者王’。假如我们把皇帝迎到自己的地盘，那么所有的事情都得向天子上表请示。遵从命令就可能丧失权力，不服从就会犯下抗拒诏命的罪名，这不是一个好主意。”
沮授进一步劝告说：“迎接皇上不仅合乎道义，而且对当前我们的一些重大决策大有裨益。假使我们不提前下手，那么别人就会抢在前头。取胜在于不要错过时机，成功在于迅捷快速，希望将军深加考虑。”
然而，袁绍最终没有采纳沮授、许攸等人的意见，以致曹操截取了献帝，从而将一个极好的机会丧失了。
袁绍不听谏言，许攸也深感不满。
袁绍在夺取了冀州之后，又相继夺得了青州、并州，到建安四年（公元199年）消灭了幽州军阀公孙瓒。至此，袁绍已经占据了黄河流域四州的广大土地，拥有几十万军队。
袁绍宠爱后妻刘氏，对刘氏所生的袁尚十分疼爱，有意以袁尚为嗣，所以就让长子袁谭去做青州刺史。沮授劝诫他说：“年纪相当应选择贤者作为后嗣，德行又相当就要靠占卜来做决定，自古以来就是这样。将军您假如不能改变决定，祸乱恐怕就要从这件事上发生了。”袁绍则说：“我是打算让几个儿子各自掌管一州，以此来考察考察他们的才能。”后来，袁绍让次子袁熙去了幽州，外甥高干去了并州刺史，而袁尚则留在了幽州。
建安二年（公元197年），孔融受命持节前往邺城，拜袁绍为大将军，总督冀州、幽州、并州、青州四州之地，袁绍集团成为了当时势力最强的割据势力。
随着其实力的增强，袁绍的野心逐渐增大，给汉献帝的进贡也渐渐稀少了。
官渡之役的表现
到建安四年（公元199年）的时候，袁绍、曹操都成为了彼此最强大的敌人，他们之间的决战已经难以避免。
袁绍曾经想称帝，但遭到了部分人的反对。于是，他便决定率领十万精锐步兵和一万骑兵攻取许都，将汉献帝从曹操那里抢过来。他任命审配、逢纪主持军事，田丰、荀谌、许攸充任谋士，颜良、文丑担当将帅，积极准备南下攻许。
袁绍自认为兵精粮足，对于田丰、沮授等人的忠告听不进去。许攸也劝说袁绍要缓攻曹军，然而袁绍不以为然。
同年，曹操分兵把守官渡，准备抵御袁军。袁绍计划联络张绣和刘表对曹操进行南北夹击。建安五年（公元200年）元月，刘备杀死了徐州刺史车胄，响应袁绍。等到曹操打败刘备，率军返回官渡之后，袁绍这才仓促出兵南下。
二月，袁绍发布讨伐曹操的檄文，指责曹操“豺狼野心，潜包祸谋，乃欲挠折栋梁，孤弱汉室，除忠害良，专为枭雄”。同时，他派遣大将颜良包围白马，自己则率领大军直达黎阳。四月，曹操以声东击西之计，北救白马之围，将颜良斩杀，之后迁徙民众撤往官渡。袁绍仗着自己人多势众，准备率军渡河，追击曹军。
渡河后，曹军驻扎在延津的南面。九月，袁、曹两军交战，曹军暂时失利，躲进营垒中坚壁不出。两军如此相持了百余天，交战区域的老百姓因此而困苦不堪。很多人叛曹归袁。
对于袁绍而言，形势一片大好。然而，许攸的叛逃使得形势急转直下。
当时，谋士许攸截取了曹操的信使，得知曹操粮草将尽，于是就对袁绍说：“曹操现在是倾巢而出，驻扎于官渡，和我们相持这么久，许都必定无兵防守；若是派遣轻骑长途奔袭许都，那么就可以攻取，进而擒住曹操，迎接天子。如今，曹军粮草已经用尽，正好可以趁此机会，兵分两路袭击他。这样此战定可成功。”
但是，袁绍刚愎自用，对许攸的计策偏偏不爱听，他认为曹操历来诡计多端，那个书信也定是诱敌之计。
许攸坚持说：“如今假如不取，以后肯定会贻害无穷。”
袁绍最终没有采纳许攸的计策。许攸和曹操早年就有了交情，但他没有在大战的关键时刻帮助他的老友，反而帮助袁绍献上这条计策，可见他对袁绍确实是很忠心的。然而，袁绍竟然不用如此妙计，许攸是十分生气的。
虽然许攸这个人有些胆识和头脑，但是有些贪财，而且和其他人矛盾重重，曹操的谋士荀彧就曾经说过“田丰刚而犯上，许攸贪而不智，审配专而无谋，逢纪果而无用：此数人者，势不相容，必生内变。”他还说许攸纵容家人违反法纪，而审配与逢纪虽然刚直，但是无通变、无谋略，如若许攸的家人犯法，定然会被逮捕起来，而一旦家人被抓，许攸肯定会为自己的将来重新打算。
事实确实如荀彧预料的那样在发展。
在大军出征之前，袁绍对于许攸很是看重，一直庇护有加，许攸的家人犯法因此才逃避了惩罚。现在许攸和袁绍一同出击曹操，留守的审配等人自然就不会再睁一只眼闭一只眼了。许攸的家族一旦有人犯过，肯定会受到审配的惩处。
正巧，此时留守于邺城的审配抓到了许攸的把柄，他向袁绍发来了检举书信，信上说：“许攸在冀州的时候，经常私自收受民间贿赂的财物。而且他还纵容其家族子弟肆意征收赋税，收得的钱粮很多都进入了许攸自己那里。现在我已经将其犯法的子侄逮捕，下狱论罪。”