后来，许攸带随从出邺城的东门，顿时得意洋洋地对左右人说：“如果他曹家没有我，出入此门是不可能的。”有人将许攸的话报告给了曹操，曹操终于忍无可忍，下令将许攸杀死了。
两段的描述不尽相同，但相同的是许攸最终丢掉了性命。
在使用许攸的前后态度上，我们可以看出曹操前倨后恭，明显在发生着变化。
许攸最开始到曹营献计时，曹操一听说是许攸到来，是大喜过望，“跣足而出”远接高迎。曹操最后用了许攸的计策，成功给袁绍以毁灭性的打击，获得了官渡之战的胜利。之后，曹操乘胜追击，势如破竹，摧枯拉朽，直至攻破了袁绍的老巢冀州。
战斗结束后，许攸轻狂傲慢的秉性没有改，而经常“礼贤下士”的曹操对许攸的态度却发生了一些变化。
妄自聪明的许攸却没有意识到这种变化，还口无遮拦地当众高叫曹操小名，以为凭借自己和曹操之间非同一般的关系，他不会怪罪下来，更不会卸磨杀驴。
其实，曹操对许攸狂傲行为，已经暗藏杀机。而许攸还像个孩子似地不懂事儿，不知道孰轻孰重。假如聪明些，许攸就应该明白，至少能从曹操的言语中悟出问题的严重程度。
然而，许攸没有想这些，他还以为曹操是他的“旧友”，曹操对人才永远会恭敬有加。但是，他错了。这个错误使得他最终丧失了生命。
许攸之死
对于许攸的死，《三国志》的那个史籍描写得很少。对于他的所作所为，还有很多疑点，让人觉得如坠入五里雾的感觉。
第一，许攸虽有大功，却因一言而招来了杀身之祸，这总让人觉得有些突兀。许攸的大功是无需再叙述。官渡之战是曹操与袁绍争霸的最为关键的一次战斗。当时，曹操以数万之众在官渡对抗数倍于己的袁绍大军，自然处于下风，而且军粮断绝，难以持久。就在曹操焦虑之际，许攸投靠了自己。这对曹操来说无疑是天下掉下来的大馅饼，曹操袜子都没有来的及穿，就赤着脚跑出来，一看到许攸就象傻小子一样抚掌大笑，应该说这在情理之中。
许攸叛归曹操后，为曹操出的奇袭乌巢的计策，的确成为了扭转战局的关键，使得曹操从劣势转成了强势。官渡取胜后，曹操进一步围攻袁氏的老巢冀州，最终取得了对袁绍集团的基本胜利。
实际上，许攸设计的两个计策都点到了袁绍的死穴，正是由于这两计，曹操才能最终击败袁绍，从而统一了北方，成就了后来显赫的霸业。如此立有大功的人，曹操刚刚还奉为上宾，言听计从，一入城就把他收而杀之，这多少有些于理不合。曹操虽不是什么厚道的领袖，但轻易诛杀有功之臣，多少有点过河拆桥、卸磨杀驴的嫌疑，还真是应了兔死狗烹、鸟尽弓藏的古训，假如真这样的话，以后哪个人还敢来投奔曹操，作为政治家的曹操是不会不顾忌到这一点的。
第二，许攸与曹操是发小。《三国志》记载许攸“少与袁绍及太祖（曹操）善”。发小就是儿时的伙伴。照此说来，许攸和曹操还确实是一起穿开裆裤长大的好友。
许攸年轻时曾参与过废汉灵帝的阴谋，他们邀请曹操加入，由此可见，两人关系一直很好。从许攸少时就和袁绍、曹操友好来看，许攸也应是世家大族的子弟。家族地位显赫的袁绍，以及身为大宦官曹腾之孙的曹操，都是当时京城人人知晓的“名士”，他们不会和一个毫无来头的穷小子一起厮混。
许攸倨傲的脾气正是来自于他的出身，狂傲无礼，玩世不恭，似乎还有口无遮拦的毛病。作为发小的曹操，定然知道许攸的这些毛病。因为许攸在冀州城的无礼之语，即使这句话再惹曹操不高兴，就将许攸杀了，这也是不合常理。
杀死许攸会给人留下不念旧情的坏名声，会使故旧心寒，这一点曹操自然也会有所考虑。曹操对待陈宫甚厚，虽然陈宫后来辅助了吕布，成为了敌对阵营的人，然而曹操还是顾念陈宫当年在中牟县放掉自己、抛弃官职跟随自己逃亡的经历，在吕布兵败后，陈宫被俘，曹操依旧百般挽留，极为动情，只是陈宫只求速速处决自己，曹操才不得已杀了陈宫。陈宫死前，曹操还答应要善待老人，抚养遗孤。由此可见，曹操也不是一点不念旧情的人。
第三，曹操只因为几句无礼之语就杀许攸，像是一时气愤之下的行为，这也不是曹操的为人。曹操作为一个大割据势力的领袖，不会容不下这么一句看起来像是玩笑的话。就在杀死许攸的同一段时间，曹操还将陈琳收作幕僚。
陈琳这个人很厉害，他就是那个为袁绍起草檄文的河北名士。他的檄文可不是一句玩笑话那么简单，他在檄文中将曹操祖宗三代都骂了个遍。曹操看到陈琳时，对其“箭在弦上不得不发”的解释只是一笑置之，之后便收入了帐下。试想，曹操连那种最恶毒的谩骂都能接受，难道还容不下一句轻慢的玩笑话？
那曹操为什么还要一定杀死许攸呢？
首先，曹操要让河北人心归附自己，所以许攸得死。历来有谋略的政治家都会采取剿抚并举的策略，这就是所谓的以革命的两手应对反革命的两手，两手都要抓，两手都要硬。
曹操在攻下冀州后，剿除袁氏势力算是告一段落，接下来的主要就是安抚。此时的河北，诸多方面都需要安抚。一个是袁氏集团的人心，另一个是河北民众的人心。为了安抚人心，稳定住局势，曹操还是作了许多有益的事情。
一方面，曹操大张旗鼓地去祭奠袁绍墓，到袁绍墓前隆重地祭扫；一方面，将袁绍的儿媳甄氏许配给了曹丕。另外，曹操招用了陈琳等袁绍集团的积臣，以此来表现自己的宽大胸怀。
然而，光有这些还不够，曹操还想再找一个替罪羊，再找人借颗脑袋用一用。此时，曹操想到了许攸。
对于河北士民而言，许攸是他们的死敌。一则是许攸的叛逃直接导致了袁绍的军事失利，袁绍集团的残余势力自然把官渡之战失败的帐算在了许攸的头上。二是冀州城破，大水漫城，尸横遍野，饿殍满地，河北的士民自然也记恨许攸设计决漳河灌城。同时，许攸回到冀州后，他还展开了一系列的复仇行动，对曾经收押杀害自己家人的旧仇睚眦必报，因此树敌无数。可以想像，当时的河北士民肯定对许攸无不是咬牙切齿的痛恨。而借许攸的头平复河北的人心，这就是一个最好的选择。
实际上，以降将之头收买人心的，不只是曹操。刘备在打下长沙之后，诸葛亮坚持要将杀死韩玄、主动献城的魏延杀死，名义上是说魏延有反骨，事实上真实的原因不外乎是为了收买黄忠等韩玄旧将的人心。由此可见，曹操与诸葛亮也是英雄所见略同。
其次，曹操将许攸杀死，也是为了安抚众多武将之心。在整个袁曹大战中，许攸无疑是一个关键的人物，许攸倒向哪一边，哪边的胜算就会大一些。而从许攸的为人和个性看来，他是断然不会低调的，必定骄矜自夸，目中无人。以许攸敢于当着曹操的面直呼“阿瞒”的行径看，对其他人责斥痛骂估计也是时常有的。曹操帐下的一班谋士，虽然心中很不痛快，但拳脚相加是不至于的。而那些领兵带将的武官恐怕就不会有那么好的涵养了，他们肯定是摩拳擦掌，想要杀之而后快。
尤其不应该的是，许攸把早年和曹操共同在京城做的那些上不得台面的丑事常挂在嘴边，曹操本人也许会一笑置之，而那些和曹操出生入死的将领们，一定是十分气愤的。
等到许攸和曹操手下众文武的矛盾已经到了难以调和的程度，众将纷纷说道有我无他，有他无我，使得曹操非要表态度不可了。
如此说来，曹操杀许攸似乎是被逼，纯属无可奈何的举动。依照曹操雄强的个性，应该不是那种屈服于别人压力的人。假如不是曹操自己有意如此，别人是断然不会逼着曹操去杀许攸的。
许攸死了。不管真实的原因是什么，总归是在曹操这个老虎的注视下，许攸的狂妄变成了绝响，烟消云散了。
跌宕起伏的一生
许攸这个人，在《三国志》并没有为其单独立传。曹操手底下的一般文臣武将，都有传记。就连那个作为曹操的替身接待匈奴使者的崔琰，虽然除了姿容不凡外并无影响巨大的事迹，《三国志》同样给他立有《崔琰传》。或许是许攸为曹操服务的时间太过简短，从许攸官渡投奔曹操，到冀州被杀害，在短短几年的时间里，史料不够成传。
《三国志》在曹操的传记中对许攸的描述也是较为简略，所描写的只是许攸曾经参与废灵帝而改立新君的未遂政变，失败后跟随了袁绍。在官渡之战中，因家属犯法被收押，许攸转投了曹操，为曹操献计奇袭袁绍的乌巢，使得曹操最终大获全胜。其后，曹操围攻冀州长期打不下来，许攸又出计决漳河水而灌，使得冀州城破，袁氏因此而灭。冀州城破后，许攸因言语不敬获罪被杀。仅此而已。
有人说许攸死于自己的狂妄，其实这只是其中的一个因素。
许攸之所以会被杀，首先是他错误的判断：自己和曹操早就相识，而且立有大功，即使自己态度倨傲，曹操也得给这个面子。
然而他没有想到曹操的真正为人。曹操是个实用主义者，官渡之战已经获胜，许攸的价值也就是如此了。怎会容得别人对他一再地不敬和口出狂言？
在曹操看来，其帐下的谋士都只不过用来服务于军事征战以及培植自己的势力，如若违背了这个大局，那么曹操就不会跟他客气了。
对于曹操这样的人来说，一旦涉及到最高的尊严和利益问题时，所谓的“才”，那决不是先要考虑的条件。怎么保持住自己的最高尊严与利益，便成了其唯一的标准。
许攸的狂妄，不仅过高估计了自己，而且过高估计了曹操使用人才的态度。他是说过“唯才是举”，但也绝不可能是“以人为本”。
历史上，像许攸这样“不悟人事”的士人，从来不乏其人。他们对“主公”的“胸怀”与“仁慈”永远抱有一种不切实际的幻想，故而永远也摆不正自己的位置。因此，他们的命运多舛，经历总是跌宕起伏，令人扼腕叹息。