1．对楹联结终生知己 办杂志发表散文诗
萧三自幼聪慧好学，不满4岁就入私塾学习。1907年他读完八年私塾后，与二兄萧子升一同考入了父亲萧岳英任教的湘乡县立东山高等小学堂。两年后的秋天，毛泽东从韶山也考入该校读书，二人在一起学习，时有往来，并且在未来的岁月里他们由学友到朋友，最终成为久经考验的战友。
萧三出身较富裕，又是本籍人，开始他虽然与毛泽东有些来往，但对毛泽东还不甚了解，因此也和其他同学一样，瞧不起这位外地来的“乡巴佬”。有一次，毛泽东得知萧三有一本专写华盛顿、林肯、拿破仑、彼得大帝等世界名人的《世界英雄豪杰传》，十分高兴，即前往借阅。
“书倒有一本，但我借书给别人，向来是有讲究的。”萧三说。
“小弟愿意领教，”毛泽东谦恭地说。
“我的书，有三种人不能借。”“不知是哪三种人？”“无真才实学者不借，庸庸小人者不借；三嘛，我出联而不能答者不借。”毛泽东微微一笑说：“小弟不敢自命才高博学，但阅书心切，请仁兄出一联如何？”萧三见毛泽东这么心切，便说出一联：
目旁是责，聩目不会识贵人。
从对联的平仄上来判断，萧三的出对是下联。毛泽东听过以后，略一沉吟，从容地应对出上联：“我就冒昧地对一联，并将此联赠仁兄，请听：
门内有才，闭门岂能纳才子？
萧三听罢，既佩服毛泽东的才思敏捷，又为自己的言行而羞愧。他满面通红，低下头去说：
“请恕小弟无礼，贤兄大才，愿为知己，地久天长！”说完，立即拿出《世界英雄豪杰传》一书，双手捧到毛泽东眼前。
毛泽东双手接过书，连声道谢，二人握手大笑。从此，毛泽东与萧三成为了知心好友。
这是一个析字联。析字联包括拼和拆两种，萧三的出对为析字联中的拆拼合一联，“目”与“贵”合成了“聩”字，但是在下半句中，又将“聩”字拆为“目”与“贵”两字，是一种难度较高的对联。
毛泽东的对句对得极妙，在技巧方面，与出对完全呼应，“门”与“才”合成一个“闭”字，在下半句中又将“闭”字拆成“门”与“才”二字，而且从出句和对句内容上来说，对句远远优于出句，尤其是出句的前半部分，明显有牵强附会之嫌，而且联语立意不高，对句却技高一筹，不仅语出自然，毫无斧凿之痕，而且立意高雅，显示了毛泽东的超人智慧和自信。不仅如此，此情此景，还有一定的针对性，其实毛泽东的对句也是对萧三借书设卡进行了很有分寸的责怪。从此成为好友。他们经常在一起散步、游玩，交谈学习心得，评论诗文，畅谈天下时事，结下了深厚的同窗之谊。
1918年，毛泽东、蔡和森、萧子升、萧三等在长沙创建新民学会，他们的接触更为频繁。1919年，毛泽东创办了《湘江评论》，萧三的第一首公开发表的散文诗《节孝坊》，就是在《湘江评论》创刊号上发表的。
后来，毛泽东领导了秋收起义，萧三则先到法国勤工俭学，后来又两次到苏联从事国际革命活动，特别是第二次去苏联，在那里度过了将近十年的光景。
2．老友重逢兴致高 梅花一诗写得好
1939年初春，萧三经共产国际的批准，从莫斯科秘密回到延安。当天晚上，毛泽东设宴款待老友萧三。他们古今中外，侃侃而谈，欢声笑语热闹非凡。
1939年5月5日傍晚，毛泽东到“鲁艺”看望萧三，萧三出迎，毛泽东边走边说：“特来专程拜谒。”谈话中，萧三说自己在国外搞文学是“卖独行市”（湖南土语，即独一无二之意）。在那边的中国人只有他一人搞文学。写过几首诗，人们就称他为“诗人”，其实很惭愧……毛泽东肯定说：“是诗人。”萧三又谦虚地说：“自己写东西很迟缓，难成，不能下笔千言。”毛泽东说：“下笔千言的，有时离题万里。”萧三在延安期间经常有新诗问世，毛泽东总是认真阅读，有时也提出一些修改意见。萧三曾经将自己在苏联写的诗稿送给毛泽东，请毛泽东指正。毛泽东略读之后，说萧三的《梅花》一诗写得好，并将诗稿留下细读。
萧三的梅花诗是这样写的：
过年时节看梅花，折下一枝带回家。
梅花插在花瓶里。不怕冰雪再冻它。
热酒一壶客满座，对梅痛饮作诗歌。
梅花心里暗满足，冷笑姊妹无幸福。
春天过后雪尽消，颗颗青梅挂树梢。
回头来看花瓶里，那枝梅花全枯了。
1939年6月17日，毛泽东寄还萧三的手抄诗本时，附一信。信中说：“大作看了，感觉在战斗，现在需要战斗的作品，现在的生活也全都是战斗，盼望你多作些。”
3．写《毛泽东同志传略》送毛泽东赴渝萧三
在苏联的时候写过《毛泽东传略》，回到延安后，想对《传略》进行增补和修改。在和毛泽东聊天的时候，征求毛泽东的意见：“假如主席不反对‘翻古’，请毛主席详细谈谈……”毛泽东说：“无事时‘翻翻古’也有趣味。我可以在政治上帮助你，不过你要研究调查一些历史事实才能写东西……把一些历史事实写出一部小说来，拿一个人作引线，那是有味的。不过斯诺缠了我四个夜晚，以后我再也不愿意谈自己的什么了……”最后毛泽东说道：“等我休息的时候同你谈。”1945年2月，毛泽东看了萧三采写的有关他的传记文章《第一步》后，感到很满意，给萧三写了一封信：“你的《第一步》，写得很好。你的态度，大不同于初到延安那几年了，文章诚实，恳切，生动有力。当然，从前你的文章也是好的，但是现在更好了，我读这些文章，很得益处。”1945年8月28日，毛泽东飞赴重庆与蒋介石谈判，萧三怀着激动的心情去机场为毛泽东送行。他为毛泽东不顾个人安危，深入虎穴的大无畏精神和革命家的气魄所感佩。从机场归来，写下了激情奔放的《送毛主席飞重庆》：
毛主席坐车一进飞机场，千百个人立即大鼓掌。
千百双眼睛从此都目不转睛，一直送他到飞机上。
毛主席站在飞机的门口，慈祥地望着众人一挥手。
众人鼓掌然后手齐飞，场中顿时长出千株柳。
人民感谢他救民于水火的精诚，人民信任他的大智、大勇、大仁，人民衷心地祝福他康健，人民用自己的力量维护他的安全。
毛主席飞去了，脸上含着几分忧色。
他一贯忧国忧民。
今天更加显得深刻。
诗歌表达了对毛泽东的无限崇敬和爱戴，同时也表现了对毛泽东只身人虎穴的以及中华民族的担忧。
毛泽东和萧三小学时代是同窗，师范学校又是同学，他们一起参加新民学会，一道在北平投身新文化运动，后来又能在延安共事，新中国成立后又保持了长达二十七年之久的友谊，经常书信往来，谈诗论词，可谓终生好友。