1883年11月，孙中山与陆皓东一起进入香港基督教圣公会所办的拔萃书院。课余时，他还经常随香港伦敦传道会长老区凤墀补习国文，区氏能文善辩，曾经在德国柏林大学教授汉语，使自幼疏于国学教育的孙中山受益良多。后来，孙中山经区凤墀介绍，认识了美国牧师喜嘉理，并在喜嘉理的主持下正式受洗入教，成为一名基督徒。入教时，他在受洗登记册上的签名为“孙日新”，区凤墀替他改号逸仙。许多年后，“孙逸仙”这三个字震动了世界。
1886年，经喜嘉理牧师介绍，孙中山进入由美国基督教长老会所办的广州博济医院附设的医科学校（即南华医学堂）学医。该院创办于1835年，是亚洲最早的西医院。1855年起附设医校，开始只收男生，1879年后兼收女生，开创了中国学生男女同校的历史。孙中山的老师、主持博济医院的嘉约翰教授是被许多中国人敬仰的传奇人物，他在中国工作了四十年，不仅训练了许多中国人投身于救死扶伤的医药事业，并且编辑了许多专业书籍，他是最早向中国输入西方现代医学知识的启蒙者之一。此外，他还动议创办了中国第一所“疯人院”，首倡以科学的态度对待疯癫患者。
对于孙中山当初为什么选择学医，有许多不同的说法，李敖还曾专门写过一篇《从“基督”到学医》加以探讨。不管怎样，他当时怀有“救人济世”的愿望是明白无误、确定无疑的。在广州读书期间，他与具有“会党”背景的同学郑士良过从甚密，成为好友。孙中山在日后的回忆中说，郑士良“其为人豪侠尚义，广交游，所结纳皆江湖之士，同学中无有类之者”。郑士良后来成为兴中会的重要骨干，参与了第一次广州起义，也是惠州起义的主要领导人之一，他不幸于1901年被清朝官吏买凶谋害。
1887年，孙中山自广州转入香港西医书院。这所西医书院完全由英国医生管理，沿袭英国医科大学的五年学制。它的创办人何启，是一位被中国现代史忽视了的重要改良思想家。他的妹夫伍廷芳曾经做过李鸿章的法律顾问、中华民国军政府外交总长、南京临时政府司法总长。
何启的父亲何福堂，是继梁发之后，第二个中国籍的基督教牧师。长期与西方交往的家庭背景，使何启早年得以到英国留学，专攻医学与法律，毕业后成为英国皇家医学会会员，娶英国人雅丽氏为妻。1882年何启与妻子返回香港，以律师为职业，出任香港议政局议员兼做医生。1884年，雅丽氏突然病故，为纪念亡妻，何启把她的遗产拿出来捐资创办了雅丽氏医院。1887年医院建成开业后，他又与香港伦敦传道会共同发起创办了西医书院。
当时，英国著名外科医师康德黎博士恰好自伦敦抵达香港，与何启一拍即合，成为西医书院主讲教授之一。史学家罗香林在其《香港与中西文化之交流》中对康德黎曾经做过这样的描述：“康氏学识渊博，态度恳挚，善诱循循，教诲谆谆。不但以医术精义指导学生，且以最新科学引导研究……”1889年起，康德黎出任西医书院教务长，同一年，李鸿章受邀为书院“名誉赞助人”。一向热衷洋务，追求现代文明的李鸿章在给书院的信中提出殷切希望：“此医学当与其姊妹科学之化学，同予注重，非第须了解其如何组合，且需明了其如何分析；盖不如此，不足使其子诊断病症及准备医疗上，臻于更大之精确性也。”他还满怀憧憬地大胆预言：“当贵书院之福利计划得完成时，必能获致崇高评价，盖无可疑者；且由贵书院学子之所作为，中国必将受惠无穷。”
何启虽然在创办医院、医学院等方面事业有成，却是一个不得志的思想启蒙者。他最早也最著名的著作是点名批评洋务派重量级人物的。
在洋务运动期间，曾国藩的长子、做过清政府驻伦敦公使的曾纪泽发表了《中国先睡后醒论》，片面而乐观地认为中国已经不再沉睡，对当局单纯加强军事力量的政策大唱赞歌，将其比做稳固国门的门闩和顶木。面对政治维新的呼声，他顽固地宣称：“当中国把她的房子整理好后可以实行改革，但是只有在她觉得门闩和顶木是可靠的时候，才是讨论这个改革的适当时机。”
对于这种荒谬可笑的论调，何启在《书曾袭侯中国先睡后醒论后》里给予了毫不留情的驳斥。他强调，中国的病根不在于军事上的弱点，而在于“社会的和政治的善恶不分”。他将曾纪泽的优先顺序倒了过来：“一定要有一支有效的海军，但在此之前必须先进行改革。”他列举了许多精良的军事装备，却因为人的素质低下而沦为废物的事例，他认为，对于中国来说，在她把房子整理好之前就把门用“门闩”关起来是愚蠢的。其实，在曾纪泽的心里，仍然习惯性地延续着那种闭关锁国的陈旧思维。
继《书曾袭侯中国先睡后醒论后》之后，他还撰写了《中国宜改革新政论议》、《中国基础与改革》、《新政始基》、《新政安衡》、《革命新编》、《张之洞之批评》等文，明确指出满清政府必须内修政治，推行新法，才能挽救危局。可惜这些在当时最清醒、睿智的文字并未得到应有的重视，也缺乏广泛的响应。不过，何启的改良思想肯定对当时正在西医书院读书的孙中山影响深刻，这大概也是他日后上书李鸿章的远因。
1892年7月23日，孙中山以第一名的成绩从香港西医书院毕业。香港总督罗便臣爵土亲临毕业典礼，教务长康德黎发表了语重心长的演讲，殷切希望这些青年才俊能为推动中国的科学事业进步做出贡献：
…吾人教育学生，不受金钱酬报或其他补助，只不过自愿献礼物于科学未昌明的中国而已。在中国尚流行吾人中世纪时代的情况，星卜盛行，人民信他们为医生，科学的外科手术不被采用，万千妇女感受痛苦，或竟为所谓产婆的邪术魔药所送命。
将有若何结果？——因此，本院工作的一般效果，将越出香港小岛，而影响于远处，所有本港及其他通商口岸，人民的疾苦得赖本院毕业同学的高级治疗技术，而逐渐消除。然而沧海一粟，此亦不过如水中泡沫，通岸上沙石，而成为中国科学输入的钥匙而已。
……各位青年，勿谓贵国的当局不相信科学，那极有权威的李鸿章，关于本院的职务曾复信述及，他希望化学解剖学成为吾人讲授和训练的重要部门。他不似流俗的只说“惠我奇方”，而能为成为赫胥黎（Huxley）或邓德尔（Tyndall）的启迪。他要求先给我们以科学，有了科学，则其他一切都会跟着来了。
对于香港西医书院和康德黎的这篇演讲，李敖曾经做过这样的评价：“康德黎做这项演讲的时候，绝没想到他所预言的‘越出香港小岛，而影响于远处，的效果竟是这么大；他绝没想到这种影响，不但在科学方面不可估量，甚至在科学以外，还产生了空前的大变动。这个书院竞还做了中国革命的温床，在温床之上，产生了从事国民革命四十年的英雄！”
这世界上大概从来就没有天生的革命者，每一个最后成为政治领袖的著名人物，都是由其特殊的性格、成长环境和生活遭遇共同造就的，有时，甚至是被逼迫的。他们大都是失意与挫折的结果。因此，革命，也具有走向极端化的危险。
孙中山以第一名的毕业成绩拿到了行医执照，如何就业、在哪里就业却成了新问题。由于香港没有适当的位置，总督罗便臣通过英国公使向李鸿章举荐，称赞孙中山和他的同学江英华“识优学良，能劳耐苦”，希望能被满清政府任用。李鸿章很快答复罗便臣，让孙中山和江英华先去北京候缺，每人暂给月俸五十元，还打算授予他们二人“钦命五品军牌”。于是，他们便随康黎德老师到了广州，找两广总督德寿办理入京手续。
与李鸿章表现出的欢迎与殷切截然不同。满清政府办事手续烦琐，而德寿本人久居官场，位高权重，对孙中山和江英华这两位青年学子自然难免有些怠慢，还按当时清廷的人士规定让他们填写三代履历等等。孙中山则年轻气盛，觉得对方待之不恭，怒而返港，决定另谋出路。从此以后，他对清朝官吏愈加不满。
1892年9月，孙中山应澳门镜湖中医院邀请，去该院挂牌行医。他是这家中医院的第一位西医师。孙中山在《伦敦被难记》中曾对这段经历做如此自述：“此事有大可注意者一端：则自中国有医局以来，其主事官绅对于西医从未有正式的提倡，有之，自澳门始。”也就是说，这是我国创立中西医结合的开始。而且院方对孙中山非常尊重，“提携而嘘拂之者无所不至，除给予医室及病房外，更为予购置药材及器械于伦敦。”
孙中山擅长外科和治疗肺病，态度认真，待人亲切，遇有赤贫者就医时，更以自己的薪金解囊相助。因此，行医不满三个月便声名鹊起。在这样的背景下，他向镜湖医院借钱，自己办了一家中西药局，开始单独行医。
正在他事业逐渐起步，全力在中下层百姓中间推广西医西药，甚至以“自愿赠医”、“西药赠送”的方式移风易俗、救困扶危的时候，却又遇上了意料不到的挫折。“盖葡人定律，凡行医于葡境内者，必须持有葡国文凭”，澳门葡医和市政当局便以此为由，先是禁止孙中山给葡萄牙人看病，继而又饬令西药房不得为之配药。孙中山的行医事业“猝遭顿挫，虽极力运动，终归无效”。
这次挫折让孙中山“资本损失不少”。无奈之下，他只好转往广州、香山继续行医。
当时国事日非，孙中山在一年多的行医过程中，历经坎坷，也对民间疾苦有了更深刻的体察，深深感慨“医术救人，所济有限”。在“医国”与“医人”之间，显然是前者更为重要，也更为迫切，因此，“借医术为人世之媒”，直接投身于推动社会变革的行动中去，便成了他的必然选择。
林语堂曾经说：“我觉得孙中山先生性格不大像中国人。”对此，专门从事过孙中山研究的李敖解释说：“林语堂这些运用惊世骇俗的语句，来颂赞孙中山、描写孙中山的说法，最足以表现他那幽默中的严肃。所谓‘孙中山非中国人’，当然不是国籍上‘非中国人’，而是指孙中山没有中国人的坏毛病，‘若惰性、若奴气、若敷衍、若安命、若中庸、若识时务、若无理想、若无狂热，孙中山本人，不但没有‘老大帝国国民的癖气’，相反的，他是一个深受西化欧化的最卓越的现代外国人般的中国人。”
在孙中山身上，我们确实可以看到两处非常鲜明的西方印迹：一是世界性的眼光，一是救人济世的宗教情怀。
从檀香山的意奥兰尼书院、奥阿厚（阿湖）书院，到香港的拔萃书院、中央书院，再到广州的南华医学堂和香港的西医书院，孙中山受到了完整的西式教育，使他得以用世界的眼光打量自己的祖国，深切地感受到“中国睡梦之深，至于此极”。
从他的少年时代到青年时代，教育他的人、帮助他的人，以及令他衷心敬佩的人几乎都是牧师或是有宗教背景的基督徒，而且，他本人也受洗入教，直到临终都坚持自己的基督徒身份。所以，无论是“医人”还是“医国”，都不可避免地抹上了一层宗教的底色。
勇于改变现状的人，首先是敏感地看清了现状并且不安于现状的人。
1894年，二十八岁的孙中山开始了从“医人”到“医国”的转型。可他初试锋芒，就遇到了一些坎坷，并因此由一个温和的改良主义者瞬间变成了一个激进的革命者。
那年1月份，正在广州行医的孙中山忽然回了一趟香山县翠亨村，把自己关在新近落成的孙家小楼（即孙中山故居）里，一连十天足不出户，草就了将近八千言的《上李傅相书》（《上李鸿章书》）。
第一个看到这篇《上李鸿章书》，并且还帮他加以修改的，是孙中山的挚友和日后的革命同志陈少白。他在《兴中会革命史要》里曾经这样回忆：
有一天，我在香港，他在广州，忽然药房里来信说：“孙先生失踪了，药房中开销很难，收入不敷只剩十几块钱了。”我接到信，就到广州去，替他维持店务。等了多天，一点消息都没有，心里非常焦急。到十六那天，他忽然跑来了，手里拿了很大一卷像文件的东西，他见了我就说：“对不起！对不起！”我问他：“你跑到什么地方去了？”他说：“这些事情不要去管他了。”就打开手里的一卷纸给我，我拿起来一看，里面乃是一篇上李鸿章书，我方才知道他是跑到翠亨村的家里关起门来做文章去了。他叫我替他修改修改，我就随便修改一下。以后，他对于药房也不管理了，就到上海去要把这封信上给李鸿章。我没有办法，就让他去，同时我就替他把两间药房收拾起来，变回那些出过股本的人。
在陈少白这段回忆里，我们可以发现孙中山生命道路中一个重要分界点：关闭药房，结束行医或者说“医人”生涯，全身心地投入政治活动。一句话，他要由医生变身为政治家了。
为了能将这封信交到李鸿章手上，孙中山在去上海前还做了一番周密的筹划和安排，表现了异乎寻常的社会活动能力。
所谓“借医术为人世之媒”，在这时得到了发挥。孙中山利用行医之便，有意认识和结交了不少地方官员。他首先找到了已经退休的澳门海防同知魏恒，通过魏恒致书盛宙怀，请他向其堂兄盛宣怀予以推荐，然后再由盛宣怀将孙中山介绍给李鸿章。后来，盛宙怀果然帮他写了一封致盛宣怀的引荐信，“求吾哥俯赐吹植”。
为了保险起见，孙中山还邀好友陆皓东陪自己一同北上。陆皓东不仅曾在上海电报学堂读书，人地两熟，而且深受郑观应赏识，关系密切。郑观应当时正居于上海，声名显赫。
“上书李鸿章”这个事件，不仅是孙中山投身政治活动的起点和具有转折意义的里程碑，而且还直接牵扯到了在中国近代史上四位举足轻重的人物：郑观应、王韬、盛宣怀和李鸿章。其中，郑观应的改良思想，更是让孙中山深受教益和启发。
从孙中山的故乡翠亨村，到郑观应的故乡雍陌村，大约也就是十公里的距离。2008年7月中旬，我在中山市采访期间，曾专程去郑观应的故居拜谒。