伊拉克利翁防区，由查佩尔准将指挥，包括新西兰军3个营、希腊军3个营、澳大利亚军1个营和1个英炮兵团，共8000人。
岛上的装甲部队是英军轻骑兵第3团的6辆坦克，部署在3个机场上，防空力量只有3个轻型高射炮连和两个重型高射炮连。
德军入侵荷兰时，曾在公路、海滩等地方起降飞机，弗赖伯格认为德军的主攻目标不是机场，而且日后英空军还需要使用机场，因此没有下令炸毁机场。
5月16日上午，1架德国侦察机在克里特岛上空侦察时被击落，飞行员成了俘虏。据德飞行员供认：德军将在48小时内进行空降作战。
英军的情报也发现，在希腊南部地区德军集结了空降部队。
3.岛上的空降作战
1941年5月20日凌晨2时，德军一小股伞兵在克里特岛降落，负责用发光信号接应主力部队的空降。
4时左右，德国第一批运输机和滑翔机起飞，升空后，12架飞机为一队，飞向马利姆地区。5时，德国第8航空军对克里特岛的马利姆、伊拉克利翁和卡尼亚发动了猛烈的空袭。7时，德国运输机和滑翔机群飞抵马利姆机场。
德伞兵第1营多数空降在到处是石块的塔威拉尼蒂斯河河谷，迅速集结后，向马利姆机场冲去。德伞兵第3营空降在机场东边的新西兰第22营和第23营的预伏阵地上，遭到猛烈的对空扫射，大部分官兵被击毙。
西部战斗群的德指挥官麦恩德尔在落地时负重伤，他改变了计划，命令第1营和第3营先攻下107高地，再向下进攻马利姆机场。
安德鲁指挥的新西兰第22营负责坚守107高地和马利姆机场。其中两个连坚卫107高地，另两个连坚守机场。
可是，在107高地上的安德鲁与机场的两个连失去了联系。当德军伞兵第1营进攻塔威拉尼蒂斯河大桥时，安德鲁出动两个连和两辆坦克反攻。最终，安德鲁的两辆坦克被击毁，两个连大部分被歼毙。
下午，安德鲁率领两个连的残部向高地顶部逃去。安德鲁于下午6时请求撤退。经过批准后，安德鲁率兵逃到第23营的阵地上。
马利姆机场的第22营的两个连正在机场苦战德军。黄昏，麦恩德尔的西部战斗群已经不足600人了，只好停止了进攻。
午夜，西部战斗群从西、南两个方向偷偷地进攻107号高地，可是上面没有守军。接着，西部战斗群居高临下，占领了马利姆机场。
德军第一批空降的部队还有在加拉图斯地区降落的中部战斗群，由萨斯曼师长亲自指挥。起飞20分钟后，萨斯曼乘坐的滑翔机拖索被战斗机撞断，滑翔机坠毁，萨斯曼和参谋们全部毙命。
德伞兵第3团是中部战斗群的主力部队，它的第1营、第2营降落在盟军较少的地方，第3营却降落预设预备旅的阵地 上，几乎被全歼。团长海德里克着陆后，发现已经被包围了，只好组织伞兵构筑简易工事，迎击盟军。弗赖伯格担心来自海上的德军，只用1个营进攻海德里克的伞兵第3团，傍晚时盟军停止了进攻。
德中部战斗群的其他部队在雷西姆农空降，由伞兵第2团的第1、第3营分别在雷西姆农机场的东西两侧降落。由于德军运输机在空中遭受地面火力的猛烈打击，有7架运输机被击落，两架因相撞而坠毁，伞兵着陆时过于分散。其中伞兵第2团的团长斯特姆的团部及直属两个连降落在澳大利亚军的阵地上，伤亡惨重。
布劳尔的东部战斗群在伊拉克利翁地区空降，由德伞兵第1团和第2团第2营组成，由于飞机的数量太少，结果空降从下午5时一直持续到晚上7时，东部战斗群混乱地投入战斗。晚7时，布劳尔刚刚着陆，他立即改变了原计划，集中兵力进攻机场。
由于部队陷入混乱，兵力无法集中，所以进攻毫无进展。中部战斗群和西部战斗群的作战，使德军损失惨重。总指挥萨斯曼师长的意外阵亡导致了空降部队各自为战，互不支援。
德第7伞兵师在雷西姆农和伊拉克利翁的攻势被守军挡住了；第7伞兵师很有可能被全歼。但斯徒登特军长并没有气馁，立即机降预备队——第5山地师，而机降第5山地师的关键是占领一个机场。
由于与岛上德军的联络不畅，斯徒登特对岛上的战斗进程毫无不知情，不知道德伞兵已经占领了马利姆机场。斯徒登特派情报参谋克莱，于5月21日拂晓乘空投补给品的运输机到马利姆机场上空侦察。
5月21日拂晓，克莱飞到马利姆。几小时后，斯徒登特听说德伞兵已经占领了马利姆机场，立即命令第5山地师和滞留在希腊的600名伞兵增援马利姆机场。
600名伞兵于下午3时在马利姆地区降落，近300名伞兵随风飘到新西兰部队的阵地上，只有少数德伞兵逃到机场。另一半在马利姆机场降落，与麦恩德尔的残部会师，这是及时的增援，顶住了盟军对马利姆机场德军的攻势。
下午4时，第5山地师乘坐JU—52型飞机陆续飞抵马利姆机场，英军对马利姆机场发动了猛烈的炮击，击毁或击伤了1/3的JU—52型飞机。
德军得到了大量的重武器和补给品。傍晚，德军第5山地师已经有一个团投入了战斗，马利姆地区的德军力量猛增。
在雷西姆农和伊拉克利翁方向，两地的机场仍在盟军掌握中，指挥德伞兵进攻雷西姆农机场的斯特姆上校被盟军活捉了。
5月21日晚，德军出动一支摩托艇队，运送1个山地步兵营，准备利用夜色的掩护增援岛上的德军。
这支小艇队被英国海军舰队拦住，几十艘英军舰炮击小艇队。大部分摩托艇被击沉了，只有小部分摩托艇逃到了克里特岛。
弗赖伯格命令第5旅向马利姆机场的德军发动反攻，可是弗赖伯格给各部队下达的命令无法传达下去。
盟军的第22营拂晓后才开始行动，在赶往机场的路上，遭到德军的多次阻击，减缓了推进的速度。天亮后，德国第8航空军对德军给予大规模的近距离支援，反攻的盟军第5旅伤亡惨重，无法进入机场半步。
得到报告后，弗赖伯格被迫下令停止进攻。
★德国空军对英国海军的攻击
5月23日晨，德国空军又攻击了英国海军舰队。德空军炸沉了两艘巡洋舰和1艘驱逐舰，炸伤两艘巡洋舰和两艘战列舰。如此重大的损失是英海军无法承受的，在德空军的疯狂报复下，英地中海舰队退回埃及亚历山大港。
在撤退的过程中，有两艘驱逐舰被德空军炸沉。至此，克里特岛上的英军处境更加艰难。
德军夺取制海权后，立即从海上向克里特岛运送重武器和登陆部队，使克里特岛上的德军力量猛增。
5月24日傍晚前，德军攻下克里特岛的西部地区，向岛上继续推进。5月26日，修复了马利姆机场后，德空军不断地向克里特岛增兵。
墨索里尼向克里特岛出动了一个加强团。该团于5月27日、28日在苏达港和锡提亚登陆，这时，德军攻下了雷西姆农机场。5月29日，德军于黄昏前占领了伊拉克利翁。
4.盟军的最后败退
制海权掌握在德军手中后，英军陷入被动挨打的境地，弗赖伯格知道守不住克里特岛了。
弗赖伯格向韦维尔请示，请求及时撤退，否则岛上的盟军将全军覆灭。丘吉尔认为克里特岛上的盟军拖住德国空军的每一小时对于处于危难中的北非英军都是十分必要的。
丘吉尔命令英海军组织兵力增援克里特。由于德空军掌握了制空权，英海军只能在夜晚偷偷地向岛上运送增援部队，每次只能送去很少的部队。
岛上的盟军战斗意志不管有多强都不能扭转败局，盟军若能及时撤退还能保存一些实力，丘吉尔只好同意从克里特岛军。
德军和意军控制了苏达港等北部港口，盟军只能从南部的斯法基亚海滩撤军。
盟军各部队从全岛各处步行通过田野、丘陵和河流，向南部集结。要赶到斯法基亚，必须走过一条危险的小道，爬过几座几乎垂直的悬崖，很多盟军官兵因不擅长攀登而摔死，德军飞机也持续地轰炸和扫射。
1941年5月26日晚，莱科克指挥两个营负责后卫的任务，顶住了德军地面部队的疯狂追击。5月28日夜晚，英地中海舰队和商船把盟军护送到埃及和巴勒斯坦地区。5月31日，盟军已经有1.7万人安全撤离了。
在撤退过程中，英地中海舰队的1艘巡洋舰和3艘驱逐舰被击沉，两艘巡洋舰和1艘驱逐舰受到重创。另外，盟军仍有6000多人成为德军的俘虏。
6月2日，德军占领克里特岛。
★影响深远的克里特岛战役
到克里特作战结束时，德国第8航空军共击沉英巡洋舰4艘、驱逐舰6艘，扫雷艇1艘、反潜驱逐舰3艘、鱼雷快艇两艘、登陆艇19艘和汽艇两艘。另外，英国还有很多军舰受创。以亚历山大港为海军基地的英地中海舰队能够参战的兵力只剩两艘战列舰、3艘巡洋舰和8艘驱逐舰。
克里特岛登陆战役长达12天，德军获得了入侵北非、苏伊士运河和中东的跳板和前进基地，保证了德军向苏联进攻的侧翼安全。
但是，德军也付出了巨大的代价。德军损失了400架飞机和1.5万人，包括德国第7空降师的5000名伞兵。
但是，原定的以克里特岛为前进基地，在北非登陆，与隆美尔的“非洲军团”共同向北非英军发动钳形攻势的战略计划没有实施。
克里特岛被希特勒弃之不用，因为德军同时在苏联、西欧、北非3个战场上作战，实在没有力量在北非开辟第二战场。英国在特里特岛的抵抗，拯救了马耳他，经过克里特空降作战后，德国没有空降部队了。
希特勒虽然授予斯徒登特“铁十字勋章”，但却认为伞兵已经过时了，空降作战太得不偿失了。结果，希特勒没有重建空降兵部队。
英军在克里特岛防御中吃尽了德空降兵的苦头，立即扩充空降兵部队，成立第一支空降军。此次攻岛之战对空降作战理论的发展具有深远的意义。